《药物化学基础(中职药剂专业)》第2章：麻醉药 (1) ppt课件

H2N
COONa HCl H2N
COOH HCl HOOC
NH2. HCl
盐酸利多卡因
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• 结构与性质
CH3
NHCOCH2N(C 2H5) 2.OHCl.H2O
CH3
甲基具有空间位阻
酰胺不易水解 可与金属离子生成配位化合物
二、局部麻醉药构效关系
O Ar C X (CH2)n N
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盐酸普鲁卡因
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H2N
结构与性质：
O C O CH2CH2N(C2H5) 2.HCl
芳伯氨基，具有还原 性，为不稳定基团
重氮化偶合反应，可供 鉴别和含量测定
酯键，易水解，为不 稳定基团
水解
对氨基苯甲酸和二乙氨 基乙醇
脂肪氨基，具有较强 的碱性
与生物碱沉淀剂反应生 成沉淀
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• 案例2-2 取盐酸普鲁卡因约0.1g于试管中，加纯化水2ml，溶解，
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学习目标
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• 掌握麻醉药分类。
• 掌握盐酸普鲁卡因、盐酸wk.baidu.com多卡因的 结构、理化性质、作用特点。
• 理解吸入性全身麻醉药的理化性质和 作用特点。
• 了解静脉麻醉药的作用特点和局部麻 醉药的构效关系。
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第1节 全身麻醉药
一、吸入性麻醉药 二、静脉麻醉药
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第1节 全身麻醉药
局部麻醉药发展史
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可卡因
O
１.从可卡因用于临床后开始进入研究其结构改造，寻找新药。 ２.去掉两个酯键后失去作用；去掉甲氧羰基，活性仍然存在；
去掉Ｎ－ＣＨ３和打开四氢吡咯环制成苯佐卡因，从而开 创了局麻药的新思路。 ３.进一步改造合成出普鲁卡因，研究出该类药物的作用与构 效的关系，并逐步合成出一类用途各异的局麻药。
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O
H2N
C O CH2CH2N(C2H5)2 H2O H2N
COOH+ HOCH2CH2N(C2H5)2
H2N
COOCH2CH2N(C2H5)2 . HCl NaOH H2N
COOCH2CH2N(C2H5)2
H2N
COOCH2CH2N(C2H5)2 NaOH H2N
COONa+ HOCH2CH2N(C2H5)2
• 概念：简称全麻药
①作用于中枢神经系统； ②抑制人的意识、感觉，抑制是可逆性 的 ③痛觉消失
• 分类：吸入性麻醉药
静脉麻醉药
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一、 吸入麻醉药
给药途径： 呼吸道 药物状态：气体或易挥发性液体 性质：大多脂溶性大、化学性质不活泼 类别：
卤烃类——氟烷 醚类或氟代醚类——麻醉乙醚、甲氧氟烷 无机化合物——氮化亚氮
加10%氢氧化钠试液1ml，产生白色沉淀。加热，变为油 状物，继续加热，于试管口覆盖湿润的红色石蕊试纸，试 纸变蓝，同时油状物消失。放冷后滴加稀盐酸，又析出白 色沉淀。 • 问题： • 1．普鲁卡因原料药呈什么状态？其在水中可溶解吗？ 临床常用的注射剂是何种成分，可溶于水吗？ • 2．盐酸普鲁卡因的水溶液加氢氧化钠，生成的白色沉 淀是何种物质？水溶液加热后发生何种变化？ • 3．油状物加热后，试管口的石蕊试纸为什么变蓝色？ • 4．常见哪些结构类型易发生水解反应？
• 贮存时可加入还原性物质如苯二酚、铁屑或氢醌等作 稳定剂，遮光、密封，放在阴凉处保存。启封24小时 后，不可再作麻醉药用。
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分类：巴比妥类和非巴比妥类 巴比妥类：硫喷妥钠、硫戊妥钠 非巴比妥类：盐酸氯胺酮、羟丁酸钠
O
Cl
N H C H 3 .H C l
盐酸氯胺酮
HOCH2CH2CH2COONa 羟丁酸钠
麻醉乙醚
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医生正给病人使用 麻醉乙醚，你知道 用时应注意什么吗？
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• 案例2-1 某医院将放在靠窗柜台上一年有余、外观未有明显变化，
且在有效期内的麻醉乙醚给病人使用，病人出现呼吸不畅， 胸部疼痛的现象。
问题： • 1．质量合格的麻醉乙醚是什么状态的物质？ • 2. 光照时间较长但外观没有明显变化的麻醉乙醚，可
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１为亲脂性部分，可为芳烃及芳杂烃，羰基必须与芳环直接相 连，否则失去活性。 ２为部分与作用持续时间有关，Ｘ取代基不同作用时间不同。 ２与３部分组成中间链，当n＝３时作用最强。 ４部分的氨基可为仲胺与叔胺，多为叔胺，减少剌激性。１部 分与４部分兼有调节亲水与亲脂性，确保可透过神经膜而又不 进入中枢。
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临床常用药： • 硫喷妥钠 • 海索比妥钠 • 氯胺酮 • 羟丁酸钠
盐酸氯胺酮
Cl
NHCH3 .HCl O
药用外消旋体 俗名：K粉
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第2节 局部麻醉药
一、结构分类与常见药 二、局部麻醉药的构效关系
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一、结构分类与常见药
• 芳酸酯类：盐酸普鲁卡因 • 酰胺类：盐酸利多卡因 • 其他类
以凭外观判断作为药物使用吗？ • 3．麻醉乙醚在空气中放置时间较长后，光照后可能发
生什么变化？ • 4．麻醉乙醚中过氧化物杂质对人产生什么不良反应？
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使用时注意！
麻醉乙醚
CH3CH2-OCH2CH3
• 性质：光照、空气长期接触可发生自动氧化，生成过 氧化物、醛等杂质，颜色逐渐变黄。
• 主要杂质及危害性：过氧化物，遇热、碰撞易爆炸。 对呼吸道有刺激作用，能引起肺水肿及肺炎，严重时 甚至引起死亡