噻酮磺隆研究开发现状与展望
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ｒｅｖｉｅｗｅｄ． Ｔｈｅ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｏｆ ｔｈｉａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｗａｓ ｐｒｏｓｐｅｃｔｅｄ．
： ； ； ； Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ － ｍｅｔｈｙｌ ｓｔａｔｕｓ ｒｅｖｉｅｗ
噻酮磺隆：英文通用名：ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ ， 登录 － ｍｅｔｈｙｌ ＣＡＳ 草，芽前和芽后早期均可使用［１］。
收稿日期：
２０１９ － ０２ － ２８
基金项目：山东省农业科学院农业科技创新工程（ＣＸＧＣ２０１６Ｂ１１、ＣＸＧＣ２０１８Ｅ１９）
（ｇ
／
Ｌ）：乙醇０．
２３，正己烷０．
，甲苯 ０００１５
０．
１９，二氯甲烷１００
～
１２０，丙酮９． ５４，乙酸乙酯２． １９，二甲基亚砜２９． １５，解离常数
ｐＫａ 值：３． ０；辛醇／ 水分配系数ＬｏｇＫＯＷ：－ ０． １３ （ｐＨ 值４，
１ 噻酮磺隆开发背景
噻酮磺隆最早于２００８ 年８ 月在罗马尼亚取得登记，以 Ａｄｅｎ － ｇｏ 商品名在罗马上市。随后Βιβλιοθήκη Baidu该产品在美国登记。
号：３１７８１５ －８３ －１，化学名称：甲基４ － ［（４，５ － 二氢－ ３ － 甲氧 ２０１５ 年３ 月，拜耳在中国上市玉米除草剂产品名称为爱玉
基－ ４ － 甲基－ ５ － 氧代－ １Ｈ － １，２，４ － 三唑－ １ － 基）羰基磺酰 优Ｒ，其活性成分为１９． １％ 异唑草酮＋ ２６． ７％ 噻酮磺隆，辅
第９ 期
孔 月，等：噻酮磺隆研究开发现状与展望
·８５·
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专论与综述 櫃櫃櫃櫃櫃櫃櫃殭
噻酮磺隆研究开发现状与展望
孔 月，主艳飞，左文静，范金勇，胡尊纪，宋化稳，庄占兴
（山东省农药科学研究院山东省化学农药重点实验室，山东济南 ２５００３３）
摘要：噻酮磺隆是一种磺酰氨基羰基三唑啉酮类除草剂。用作苗前苗后处理，防除玉米田小麦田和草坪上的一年生禾本科杂草和阔叶
杂草。具有活性高、用量少、持效期长、杀草谱广、对禾本科作物安全、可与其它安全剂混用等特点，开发和应用前景广阔。综述了噻酮
磺隆开发背景、理化性质、合成路线、残留分析方法、应用、防除对象及使用技术、作用机制等方面，并对噻酮磺隆的开发前景进行了展
望。
关键词：除草剂；噻酮磺隆；现状；综述
（ ） 中图分类号： 文献标识码： 文章编号： ＴＱ４５７． ２
２０１２ 年，噻酮磺隆由拜耳上市，噻酮磺隆可有效防除玉米 田禾本科杂草和阔叶杂草，该有效成分可有效防除多种阔叶杂
）， （ 值， ）， （ 值， ） 。 ２４℃ － １． ９８ ｐＨ ７ ２４℃ － ２． １４ ｐＨ ９ ２３℃ ［１ －２］
３ 噻酮磺隆合成路线
目前，主要合成路线以二酯硫醚为原料，经由分子内缩合、 肟化、氨化、磺酰氯化、酰胺化、异氰酸酯化、加成（或者一锅法 酰胺化、苯酯酰胺化、酰胺化）等１０ 步反应合成目标化合物［３］。
Ａ
１００８ － ０２１Ｘ ２０１９ ０９ － ００８５ － ０３
Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｓｉｔｕａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｏｆ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ Ｔｈｉａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ
， ， ， ， ， ， Ｋｏｎｇ Ｙｕｅ Ｚｈｕ Ｙａｎｆｅｉ Ｚｕｏ Ｗｅｎｊｉｎｇ Ｆａｎ Ｊｉｎｙｏｎｇ Ｈｕ Ｚｕｎｊｉ Ｓｏｎｇ Ｈｕａｗｅｎ Ｚｈｕａｎｇ ｚｈａｎｘｉｎｇ
（ ， ， ， ） Ｓｈａｎｄｏｎｇ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｏｆ Ｓｈａｎｄｏｎｇ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ Ｊｉｎａｎ ２５００３３ Ｃｈｉｎａ
： Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｔｈｉａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｉｓ ａ ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｃａｒｂｏｎｙｌ ｔｒｉａｚｏｌｉｎｏｎｅ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ． Ｉｔ ｉｓ ｕｓｅｄ ｆｏｒ ｐｒｅ － ｓｅｅｄｌｉｎｇ ａｎｄ Ｐｏｓｔ － Ｓｅｅｄｌｉｎｇ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ
ｔｏ ｃｏｎｔｒｏｌ ａｎｎｕａｌ ｇｒａｓｓｅｓ ａｎｄ ｂｒｏａｄ － ｌｅａｖｅｄ ｗｅｅｄｓ ｉｎ ｗｈｅａｔ ｆｉｅｌｄｓ ａｎｄ ｌａｗｎｓ ｏｆ ｍａｉｚｅ ｆｉｅｌｄｓ． Ｉｔ ｈａｓ ｔｈｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｈｉｇｈ
， ， ， ， ， ａｃｔｉｖｉｔｙ ｌｏｗ ｄｏｓａｇｅ ｌｏｎｇ ｌａｓｔｉｎｇ ｐｅｒｉｏｄ ｗｉｄｅ ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｉｎｇ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ｓａｆｅｔｙ ｔｏ Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｃｒｏｐｓ ａｎｄ ｃａｎ ｂｅ ｍｉｘｅｄ ｗｉｔｈ ｏｔｈｅｒ ｓａｆｅｔｙ ， ， ａｇｅｎｔｓ． Ｉｔ ｈａｓ ｂｒｏａｄ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ． Ｔｈｅ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ， ， ， ， ｒｏｕｔｅ ｒｅｓｉｄｕｅ ａｎａｌｙｓｉｓ ｍｅｔｈｏｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｂｊｅｃｔ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ ａｃｔｉｏｎ ｍｅｃｈａｎｉｓｍ ｏｆ ｔｈｉａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｗｅｒｅ
胺］－５ － 甲基噻吩－ ３ － 羧酸乙酯［１］，是磺酰氨基羰基三唑啉 以拜耳ＣＳＩ 安全剂（环丙磺酰胺）。爱玉优Ｒ 的杀草谱宽，控草
酮类除草剂。结构式如下：
时间长，具有遇水再激活特性，是目前市场上唯一能够通过土
壤封闭、苗后早期茎叶以及遇水激活的三重除草机制稳定除草
效果的除草剂［２］。
２ 噻酮磺隆理化性质
外观：白色结晶粉末，熔点：２０６℃；蒸汽压：～ ９ × １０ － １４Ｐａ
（２０℃，推算）；ｐＨ 值：３． ８（２２． ４℃）；密度：１． ５１（相对于４℃ 的
水）；水中溶解度（２０℃）：７２ ｍｇ／ Ｌ（纯水），１７２ ｍｇ／ （Ｌ ｐＨ 值４），
４３６ ｍｇ／ （Ｌ ｐＨ 值）， ７ ４１７ｍｇ／ （Ｌ ｐＨ 值９）；溶剂中的溶解度，２０℃
： ； ； ； Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ － ｍｅｔｈｙｌ ｓｔａｔｕｓ ｒｅｖｉｅｗ
噻酮磺隆：英文通用名：ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ ， 登录 － ｍｅｔｈｙｌ ＣＡＳ 草，芽前和芽后早期均可使用［１］。
收稿日期：
２０１９ － ０２ － ２８
基金项目：山东省农业科学院农业科技创新工程（ＣＸＧＣ２０１６Ｂ１１、ＣＸＧＣ２０１８Ｅ１９）
（ｇ
／
Ｌ）：乙醇０．
２３，正己烷０．
，甲苯 ０００１５
０．
１９，二氯甲烷１００
～
１２０，丙酮９． ５４，乙酸乙酯２． １９，二甲基亚砜２９． １５，解离常数
ｐＫａ 值：３． ０；辛醇／ 水分配系数ＬｏｇＫＯＷ：－ ０． １３ （ｐＨ 值４，
１ 噻酮磺隆开发背景
噻酮磺隆最早于２００８ 年８ 月在罗马尼亚取得登记，以 Ａｄｅｎ － ｇｏ 商品名在罗马上市。随后Βιβλιοθήκη Baidu该产品在美国登记。
号：３１７８１５ －８３ －１，化学名称：甲基４ － ［（４，５ － 二氢－ ３ － 甲氧 ２０１５ 年３ 月，拜耳在中国上市玉米除草剂产品名称为爱玉
基－ ４ － 甲基－ ５ － 氧代－ １Ｈ － １，２，４ － 三唑－ １ － 基）羰基磺酰 优Ｒ，其活性成分为１９． １％ 异唑草酮＋ ２６． ７％ 噻酮磺隆，辅
第９ 期
孔 月，等：噻酮磺隆研究开发现状与展望
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专论与综述 櫃櫃櫃櫃櫃櫃櫃殭
噻酮磺隆研究开发现状与展望
孔 月，主艳飞，左文静，范金勇，胡尊纪，宋化稳，庄占兴
（山东省农药科学研究院山东省化学农药重点实验室，山东济南 ２５００３３）
摘要：噻酮磺隆是一种磺酰氨基羰基三唑啉酮类除草剂。用作苗前苗后处理，防除玉米田小麦田和草坪上的一年生禾本科杂草和阔叶
杂草。具有活性高、用量少、持效期长、杀草谱广、对禾本科作物安全、可与其它安全剂混用等特点，开发和应用前景广阔。综述了噻酮
磺隆开发背景、理化性质、合成路线、残留分析方法、应用、防除对象及使用技术、作用机制等方面，并对噻酮磺隆的开发前景进行了展
望。
关键词：除草剂；噻酮磺隆；现状；综述
（ ） 中图分类号： 文献标识码： 文章编号： ＴＱ４５７． ２
２０１２ 年，噻酮磺隆由拜耳上市，噻酮磺隆可有效防除玉米 田禾本科杂草和阔叶杂草，该有效成分可有效防除多种阔叶杂
）， （ 值， ）， （ 值， ） 。 ２４℃ － １． ９８ ｐＨ ７ ２４℃ － ２． １４ ｐＨ ９ ２３℃ ［１ －２］
３ 噻酮磺隆合成路线
目前，主要合成路线以二酯硫醚为原料，经由分子内缩合、 肟化、氨化、磺酰氯化、酰胺化、异氰酸酯化、加成（或者一锅法 酰胺化、苯酯酰胺化、酰胺化）等１０ 步反应合成目标化合物［３］。
Ａ
１００８ － ０２１Ｘ ２０１９ ０９ － ００８５ － ０３
Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｓｉｔｕａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｏｆ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ Ｔｈｉａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ
， ， ， ， ， ， Ｋｏｎｇ Ｙｕｅ Ｚｈｕ Ｙａｎｆｅｉ Ｚｕｏ Ｗｅｎｊｉｎｇ Ｆａｎ Ｊｉｎｙｏｎｇ Ｈｕ Ｚｕｎｊｉ Ｓｏｎｇ Ｈｕａｗｅｎ Ｚｈｕａｎｇ ｚｈａｎｘｉｎｇ
（ ， ， ， ） Ｓｈａｎｄｏｎｇ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｆｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｏｆ Ｓｈａｎｄｏｎｇ Ｐｒｏｖｉｎｃｅ Ｊｉｎａｎ ２５００３３ Ｃｈｉｎａ
： Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｔｈｉａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｉｓ ａ ｓｕｌｆｏｎｙｌ ｃａｒｂｏｎｙｌ ｔｒｉａｚｏｌｉｎｏｎｅ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ． Ｉｔ ｉｓ ｕｓｅｄ ｆｏｒ ｐｒｅ － ｓｅｅｄｌｉｎｇ ａｎｄ Ｐｏｓｔ － Ｓｅｅｄｌｉｎｇ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ
ｔｏ ｃｏｎｔｒｏｌ ａｎｎｕａｌ ｇｒａｓｓｅｓ ａｎｄ ｂｒｏａｄ － ｌｅａｖｅｄ ｗｅｅｄｓ ｉｎ ｗｈｅａｔ ｆｉｅｌｄｓ ａｎｄ ｌａｗｎｓ ｏｆ ｍａｉｚｅ ｆｉｅｌｄｓ． Ｉｔ ｈａｓ ｔｈｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ｏｆ ｈｉｇｈ
， ， ， ， ， ａｃｔｉｖｉｔｙ ｌｏｗ ｄｏｓａｇｅ ｌｏｎｇ ｌａｓｔｉｎｇ ｐｅｒｉｏｄ ｗｉｄｅ ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｉｎｇ ｓｐｅｃｔｒｕｍ ｓａｆｅｔｙ ｔｏ Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｃｒｏｐｓ ａｎｄ ｃａｎ ｂｅ ｍｉｘｅｄ ｗｉｔｈ ｏｔｈｅｒ ｓａｆｅｔｙ ， ， ａｇｅｎｔｓ． Ｉｔ ｈａｓ ｂｒｏａｄ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ． Ｔｈｅ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ ， ， ， ， ｒｏｕｔｅ ｒｅｓｉｄｕｅ ａｎａｌｙｓｉｓ ｍｅｔｈｏｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｃｏｎｔｒｏｌ ｏｂｊｅｃｔ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ ａｃｔｉｏｎ ｍｅｃｈａｎｉｓｍ ｏｆ ｔｈｉａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ ｗｅｒｅ
胺］－５ － 甲基噻吩－ ３ － 羧酸乙酯［１］，是磺酰氨基羰基三唑啉 以拜耳ＣＳＩ 安全剂（环丙磺酰胺）。爱玉优Ｒ 的杀草谱宽，控草
酮类除草剂。结构式如下：
时间长，具有遇水再激活特性，是目前市场上唯一能够通过土
壤封闭、苗后早期茎叶以及遇水激活的三重除草机制稳定除草
效果的除草剂［２］。
２ 噻酮磺隆理化性质
外观：白色结晶粉末，熔点：２０６℃；蒸汽压：～ ９ × １０ － １４Ｐａ
（２０℃，推算）；ｐＨ 值：３． ８（２２． ４℃）；密度：１． ５１（相对于４℃ 的
水）；水中溶解度（２０℃）：７２ ｍｇ／ Ｌ（纯水），１７２ ｍｇ／ （Ｌ ｐＨ 值４），
４３６ ｍｇ／ （Ｌ ｐＨ 值）， ７ ４１７ｍｇ／ （Ｌ ｐＨ 值９）；溶剂中的溶解度，２０℃