β-萘乙醚的制备

接触控制/个 急救措施 体防护
呼吸系统防护： 可能接触其粉尘 时，必须佩戴头 罩型电动送风过 滤式防尘呼吸器 。必要时，佩戴 空气呼吸器。 眼 睛防护： 呼吸系 统防护中已作防 护。 身体防护： 穿橡胶耐酸碱服 。 手防护： 戴 橡胶耐酸碱手套 。 其他防护： 工作场所禁止吸 烟、进食和饮水 ，饭前要洗手。 工作完毕，淋浴 更衣。注意个人 清洁卫生。 皮肤接触： 立 即脱去污染的衣 着，用大量流动 清水冲洗至少15 分钟。就医。 眼睛接触： 立 即提起眼睑，用 大量流动清水或 生理盐水彻底冲 洗至少15分钟。 就医。 吸入： 迅速脱离现场至 空气新鲜处。保 持呼吸道通畅。 如呼吸困难，给 输氧。如呼吸停 止，立即进行人 工呼吸。就医。 食入： 用水漱 口，给饮牛奶或 蛋清。就医。
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粗产品分离提纯草案
重结晶 • 将沉淀移至250ml四口烧瓶中，加入 40ml乙醇溶 液。 • 装上回流冷凝装臵于水浴上加热，微沸15min。 • 完全冷却后，将锥形瓶臵于冰水浴中15min，抽 滤。 • 滤饼臵于表面皿上自然晾干。称重计算产率。 注释:乙醇易挥发，所以加热溶解时应装上冷凝管。 粗产品若带灰黄色，可用少量活性炭脱色。
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萘乙醚生产的工艺路线
1 β-萘酚-乙醇醚化法（缩合法）
OH
OC2H 5
+ C2H5OH
硫酸或氯化氢催化下回流
+
H2O
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2 β-萘酚与卤乙烷反应（乙基化法）
OH
OC2H 5
+
C2H5X
+
HX
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3 β-萘酚与硫酸二乙酯反应（硫酸二乙酯法）
OH
OC2H 5
+ （C2H5）SO4
急救
防护措施
无水乙醇
皮肤接触：脱去污 染的衣着、用流动 清水冲洗。眼睛接 触：立即提起眼睑 ，用流动清水冲洗 15分钟，就医。 吸入：脱离现场至 空气新鲜处。保持 呼吸畅通。必要时 人工呼吸、就医。 食入：误服者给饮 足量温水，或催吐 、就医
工程控制：生产 过程密封，加强 通风。呼吸系统 防护： 空气浓 度超标时，应该 佩戴防毒面具。 眼睛防护： 一 般不需要特殊防 护，高浓度接触 时可戴安全防护 眼镜。防护服： 穿工作服。手防 护： 必要时戴 防护手套。其它 ：工作现场严禁 吸烟。保持良好 的卫生习惯。
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β-萘乙醚的用途
用于皂用的茉莉、橙花、古龙型等。可作为增甜 和花香剂，常与甲基萘基甲酮、邻氨基苯甲酸甲 酯、橙叶油等共用。与芳樟醇和其酯类、松油醇 和其酯类、苯乙酸异丁酯、少量十一内酯等能很 好协调混合。如与甲位戊基桂醛等沸点稍高的香 料共用时效果更好。该品具有橙花和洋槐花的香 味，并伴有甜味和草莓、菠萝样的芳香，常用作 皂用香精（橙花香）、廉价的化妆香精、草莓香 精等调合香料。在医药上用于乙氧萘青霉素钠的 原料。用于调配洗涤剂和皂用香精
318. 4 -114 123
1390 78.3 285 1.361 1
2.13 0 0.78 94 1.21 7
2420 mg/kg( 大鼠经口 )
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实验操作
•
• •
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• •
投料量： β－萘酚：7.2g（0.05mol）；溴乙烷：4mL（5.8g,0.054mol）；无水乙醇： 40mL；7.2g(0.01mol) NaOH（固体）：2.2g；活性碳；95%乙醇 实验仪器： 250ml四口烧瓶 回流装臵 加热装臵 烧杯 搅拌装臵 抽滤装臵 电子 天平 玻璃棒 温度计 量筒 实验操作： 1.单元反应 组装实验仪器 在干燥的250ml四口烧瓶中，加入7.2g氢氧化钾 、70无水乙醇和7.2gβ-萘酚 ，振摇下加入4ml溴乙烷。水浴加热，在搅拌下回流2h。 2.抽滤分离 反应结束后，将瓶内反应物倒入盛有100ml碎冰的250ml烧杯中，同时充分搅 拌，待结晶完全析出，抽滤。用15ml水分两次洗涤沉淀。抽滤。 自然晾干，称重
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β-萘乙醚的制备
小组成员：王军 韩强 邵丹 陈秋月
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β-萘乙醚的理化性质
• 名称：2-萘乙醚； 2-乙氧基萘；乙基2-萘基醚；β-萘乙醚 • 2. 分子式：C12H12O • 3. 分子量：172.22 • 4. CAS RN：93-18-5 • 5. 外观：白色结晶 • 6. MP/BP：mp：37～38℃；bp：281～282℃ • 7. 分子结构： • 8. 主要物化性质： 熔点37℃。凝固点>35℃。沸点 148℃(1.3kPa)。1.051。1.5975。溶于醇、醚、氯仿、石 油醚、二硫化碳和甲苯等有机溶剂，不溶于水。
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试剂
危险性概述
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消防措施
危险特性： 与酸 发生中和反应并 放热。遇潮时对 铝、锌和锡有腐 蚀性，并放出易 燃易爆的氢气。 本品不会燃烧, 遇 水和水蒸气大量 放热, 形成腐蚀性 溶液。具有强腐 蚀性。有害燃烧 产物： 可能产生 有害的毒性烟雾 。灭火方法： 用 水、砂土扑救， 但须防止物品遇 水产生飞溅，造 成灼伤。
试剂
燃烧爆炸危 险性
燃烧性:不燃。 危险特性:与水 和水蒸气大量放 热，形成腐蚀性 溶液。遇潮时腐 蚀铝、锌和锡， 并放出易燃易爆 的氢气。稳定性 ：稳定。避免接 触的条件：潮湿 空气。禁忌物： 强酸、可燃物、 二氧化碳、过氧 化物、水。
毒性及健康 危害
侵入途径： 吸 入、食入。毒性 ：腐蚀性。健康 危害：本品有强 烈刺激和腐蚀性 。粉尘刺激眼和 呼吸道，腐蚀鼻 中隔；接触眼睛 和皮肤可引起灼 伤；误服可导致 消化道灼伤，黏 膜糜烂、出血和 休克。
路线2 β-萘酚与乙醇醚合成法
反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率低,易生 成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重, 造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此 外,还会对环境产生污染。 该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 对环境产生污染。
不选用
路线3 β-萘酚与硫酸二乙酯合 成法
不选用
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成本核算
原料 β-萘酚 单价 用量 g,ml/元 g/ml 0.037 7.2
在干燥的250ml四 口烧瓶中，加 入7.2g氢氧化 钠 、70无水乙 醇和7.2gβ-萘 酚，振摇下加 入4ml溴乙烷 。
溴乙烷
氢氧化 钠
源自文库0.0195
0.0017
4
7.2
乙醇
0.0038
40
0.037*7.2+0.0195*4+0.0038*40+0.00 17*7.2=0.5 ————化工七日讯
试剂
危险性概述
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燃烧爆炸危 急救措施 防护措施 险性
危险特性：其蒸 皮肤接触： 气与空气可形成 脱去污染的 爆炸性混合物， 衣着，用肥 遇明火、高热能 皂水和清水 引起燃烧爆炸。 彻底冲洗皮 受高热分解产生 肤。眼睛接 有毒的溴化物气 触：提起眼 体。受光照或火 睑，用流动 焰下易分解生成 清水或生理 溴化氢和碳酰溴。盐水冲洗。 与强氧化剂接触 就医。 吸入 可发生化学反应。：迅速脱离 有害燃烧产物： 现场至空气 一氧化碳、二氧 新鲜处。保 化碳、溴化氢。 持呼吸道通 燃爆危险：本品 畅。如呼吸 极度易燃，有毒，困难，给输 氧。如呼吸 具刺激性 停止，立即 进行人工呼 吸。就医。
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终点控制的方法：
• 1.在单元反应过程中回流2小时后可以进行过滤抽 滤。 • 在反应物用冰水浴冷却后直到有固体析出后可以 进行过滤抽滤。
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注意事项
1.β-萘酚—萘酚用毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激 作用，量取时要当心。若触及皮肤，应立即用肥 皂清洗。浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上 ，马上用清水冲洗； 2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低 ，且难以后处理； 3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。反应5 ～6小时后几乎无游离酚存在。
呼吸系统防护： 空气中浓度超标 时，应该佩戴自 吸过滤式防毒面 具。眼睛防护： 可戴安全防护眼 镜。身体防护： 穿防毒物渗透工 作服。 手防护： 戴防化学品手套。 其他防护：工作 现场禁止吸烟、 进食和饮水。工 作完毕，淋浴更 衣。单独存放被 毒物污染的衣服， 洗后备用。注意 个人清洁卫生。
原料及产品的安全性，对人体可能造成的危害、毒性的相关数据、急救措施 LOGO
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原料与产品的理化性能常数
外观 分子量 溶解性 熔点 /℃ 37.5 9.3 沸点 /℃ 282 38.4 1.424 2 折光 率 /20℃ 相对 密度 /20 ℃/4 ℃ 1.06 06 1.46 12 LD50/mg/ kg
名称
β-萘乙 醚 溴乙烷
白色晶体 无色澄清重 质液体，有 醚的气味
172.23 108.9
不溶于水，溶于 乙醇 不溶于水，可溶 于大多数有机溶 剂
-
氢氧化 钠 无水乙 醇 β-萘酚
无色透明晶 体 无色透明液 体 白色至淡红 色片状晶体
40.01 46.07 114.17
易溶于水水并溶 于乙醇和甘油 溶于水甲醇乙醚 氯仿 不溶于冷水溶于 热水，乙醇，乙 醚，乙醛，氯仿 ，苯
爆炸危险性
急救措施
皮肤接触：立即 脱去污染的衣着 ，用肥皂水和清 水彻底冲洗皮肤 。就医。 眼睛接 触：立即提起眼 睑，用大量流动 清水或生理盐水 彻底冲洗至少15 分钟。就医。 吸 入：迅速脱离现 场至空气新鲜处 。保持呼吸道通 畅。如呼吸困难 ，给输氧。如呼 吸停止，立即进 行人工呼吸。就 医。 食入：饮足 量温水，催吐。 洗胃，导泄。就 医。
溴乙烷
健康危害：本品具有麻醉 作用。对眼和呼吸道刺激 较轻，对肝、肾、心肌有 损害。本品可由呼吸道和 皮肤进入人体。急性中毒 ： 表现有头痛、眩晕、面部 潮红、瞳孔散大、脉搏加 速、四肢震颤、呼吸困难 、 紫绀、虚脱，慢性中毒： 表现有头痛、头晕、四肢 乏力和麻木、身体沉重感 随病情发展，可有四肢无 力加剧、肌力减退、行走 困难、腱反射亢进。可发 生语言障碍，眼球、手指 震颤，流涎。
氢 氧 化 钠
健康危害： 本品有强 烈刺激和腐蚀性。粉 尘刺激眼和呼吸道， 腐蚀鼻中隔；皮肤和 眼直接接触可引起灼 伤；误服可造成消化 道灼伤，粘膜糜烂、 出血和休克。环境危 害：对水体可造成污 染。 燃爆危险：本品 不燃，具强腐蚀性、 强刺激性，可致人体 灼伤。
试剂
危险性概 述
健康危害：对 眼睛、皮肤、 粘膜有强烈刺 激作用。可引 起出血性肾炎 。误服后，能 引起呕吐、腹 泻、腹痛、痉 挛、贫血、虚 脱。有报道， 还可引起溶血 性贫血。燃爆 危险：本品可 燃，有毒，具 强刺激性。
N,N-二甲基甲酰胺（DMF)作溶剂
+ H2SO4
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工艺路线选择
特点 结论 选用
路线 路线1. β-萘酚与卤乙烷反应（ 威廉森醚合成法)
该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀小,生产 成本低等优点;但其存在着反应温度高、反应时间 长、生产效率低、产率低等缺点,这在某种程度上 也限制了其工业化的生产效益。
防护措施
呼吸系统防护： 可能接触其粉尘 时，必须佩戴防 尘面具（全面罩 ）。紧急事态抢 救或撤离时，应 该佩戴空气呼吸 器。身体防护： 穿连衣式胶布防 毒衣。手防护： 戴橡胶手套。 其他防护：工作 现场禁止吸烟、 进食和饮水。及 时换洗工作服。 避免接触的条件 ：光照。
β-萘酚
危险特性：遇明火 、高热可燃。 有害 燃烧产物：一氧化 碳、二氧化碳、成 分未知的黑色烟雾 。 灭火方法：消防 人员须戴好防毒面 具，在安全距离以 外，在上风向灭火 。灭火剂：雾状水 、泡沫、干粉、二 氧化碳、砂土