第九章 醇和酚作业答案
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第九章 醇和酚
1、命名下列化合物：
CH 2OH (1)CH 3(CH 2)3CHCH 2CH 3
2-乙基-1-己醇
(2)
CHCH 2OH
C=CH 3CH 3 3-甲基-2-丁烯-1-醇
OH
Br
OH
(3)
2-溴对苯二酚
Br
OH
(4)
Cl
5-氯-7-溴-β-萘酚
(5)
CH 3
H H
HO CH 2C 6H 5CH=CH 2
（3R,4R ）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇
2、完成下列反应试：
C CH 3(1)OH
CH 3Cl
CH 3
CH 3+
CH 3
CH 3
(2)
CH 2OH
=CH 2
(3)
2OH
CH 2)3
B 2H 6
(4)
OH
+
HO
24
(5)
3
C
H CH 2CH 2H 5
HgOAc
OH O Zn,H 2O
(6)
HC
CCH 3
O O
(7)
CH 3
Br OH C 2H 5
H H HI
25O
2
3
-
H 5C
25
构型保持
I
CH 3
Br C 2H 5H H
a
≡
H
b 重排产物
I CH 3
Br
C 2H 5
H H ≡
b
H
OH
CH 3O
C C OCH C 6H 5CH 3O
OCH 3
(8)C-C-C 6H 5
HO
H 5C 6H 5C 6
O
4、用简单的化学方法鉴别下列化合物：
OH
CH 3CHCH 2CH
OH
C
CH 3
CH 3
OH Br
X X X
X
蓝紫色
加热
10min 快
不反应
CH 3(CH 2)2CH 2CH 3浑浊时间
8、 写出下列反应可能的机理：
C 2H 5
C 2H 5
C 2H 5
C 2H 5OH
(1)
C
C 2H 5
C 2H
2H 5
2H 5
H 52H 5
OH 2H 5
H 5
C 2H 5
C 2H 5
H 5
C 2H 5
OH
(2)
24
OH H2O
2
-H+
C2H5
C2H5
H
OH
CHCH3
CH3
(3)
C2H5
OH
CHCH
5
3
2
2
5
3
2
H5
3
2
H5
3
OH OH
(4)
H2O OH
H2O
OH
-H
O
H
OH
CH 3
CH 3
(5)
CH 3
9、化合物A （C 7H 14O ）在K 2CrO 7-H 2SO 4溶液作用下得B （C 7H 12O ）；B 与CH 3MgI 作用后水解得D （C 8H 16O ）；D 在浓硫酸作用下生成E （C 8H 14）；E 与冷稀KMnO 4碱性溶液得F （C 8H 16O 2）；F 与硫酸作用生成两种酮G 和H ，其中G
的结构为=CH
3
CH 3
O
。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 的可能结构。
A H 的结构式为:
-CH-CH 3OH -C-CH 3=
O
C-CH 3CH 3OH CCH 3
CH 3CCH 3
CH 3OH
33
A.
B.
D.
E. F.
H.
A H 的结构式为下列也符合题意:
CH 3
OH
O
CH 3
=CH 3
OH
CH 3A
B
D
CH 3
CH 3
H 3C
OH
CH 3OH
33
E
F H
10、完成下列转化：
CH 2
OH
(1)
CH 2
3OH
+
3
-H
+
CH 3
(2)
HO
CH 3
CH 3
（Ts ＝SO 2
CH 3英文名Tosyl ，对甲苯磺酰基）
CH 3
Na O -(CH 3)3
-(CH 3)3COH -TsO -
CH 3
CH 3
OH
C-CH 2CH 3OH
(3)