4实验四阿司匹林及阿司匹林肠溶片的质量分析

？
计算结果：
（V-V0） F T W 标示量% 100% W 标示量

ห้องสมุดไป่ตู้
COOH OH
COO
-
中性or弱酸性 FeCl3
紫堇色
O
Fe Fe 2 3
水杨酸or其盐
阿斯匹林分子中没有酚羟基，所以不能与Fe3+反应。但阿 斯匹林水解后，产生水杨酸，就能够发生上面的反应。
COOH OCOCH3+ H2O ——→
COOH OH +
CH3COOH
COOH OH
COO
-
中性or弱酸性 FeCl3
紫堇色
O
Fe Fe 2 3
水杨酸or其盐
1. 取本品约0.5g，加碳酸钠试液10ml，煮沸 2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析 出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。
COOH OCOCH3
+ Na2CO 3
COONa

OH + CH3COONa +


紫外吸收：
在这类药物的分子中都具有苯环，所以具有紫外吸收。
实验内容
一、性状检查
本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸 臭，味微酸；遇湿气即缓缓水解。 本品在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，在水 或无水乙醚中微溶；在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶 液中溶解，但同时分解。
二、鉴别
1. 取本品约0.1g，加水10ml，煮沸，放冷， 加三氯化铁试液1滴，即显紫堇色。
CO 2
dil H2SO4
COOH OH
+ CH3COOH
（白色）
三、检查
1. 溶液的澄清度 取本品0.50g，加入温热至约45℃的碳 酸钠试液10ml溶解后，溶液应澄清。 2.易炭化物 3. 炽灼残渣 4. 重金属
原理： 阿斯匹林是以水杨酸为原料合成的 由于原料不纯，就有可能带入酚类杂质（如苯酚） 以及由于副反应生成的醋酸苯酯、水杨酸苯酯、 乙酰水杨酸苯酯等 这些杂质在Na2CO3TS中是不溶的，而阿斯匹林 可溶于Na2CO3TS中 这样将阿斯匹林样品溶解在Na2CO3TS中，如果 溶液不澄清，则说明在ASA样品中含有有关杂质。
四、含量测定
——阿司匹林肠溶片 Aspirin Enteric-coated Tablets ？
取本品10片→研细，用中性乙醇70ml，分数次研磨，并移 入100ml 量瓶中→充分振摇，再用水适量洗涤研钵数次， ？ 洗液合并于100ml 量瓶中，再用水稀释至刻度，摇匀，滤 过→精密量取滤液10ml（相当于阿司匹林0.3g），置锥形 ？ 瓶中→加中性乙醇20ml，振摇，使阿司匹林溶解→加酚酞 指示液3 滴→滴加氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)至溶液显粉 红色→再精密加氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)25ml →置水浴 ？ 上加热15分钟并时时振摇→迅速放冷至室温→用硫酸滴定 液(0.05mol/L) 滴定→并将滴定的结果用空白试验校正→每 1ml 氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于18.02mg C9H8O4。
阿司匹林及阿司匹林肠溶 片的质量分析
实验目的
掌握两步滴定法测定阿司匹林含量的原理 和方法。 掌握阿司匹林肠溶片质量分析的操作条件 及要点。
The structure of Aspirin
Aspirin is 2-(acetyloxy) – benzoic acid. The molecular formula of aspirin is C9H8O4, FW=180.16
特殊杂质检查——游离水杨酸
取本品0.10g，加乙醇1ml溶解后，加冷水适 量使成50ml，立即加新制的稀硫酸铁铵溶液， 摇匀； 30s内如显色，与对照液比较，不得更深(0.1 ％)。
对照液：精密称取水杨酸0.1g，加水溶解后，加冰醋
酸1ml，摇匀，再加水使成1000ml，摇匀，精密量取1ml， 加乙醇1ml、水48ml与上述新制的稀硫酸铁铵溶液1ml， 摇匀
COOH O
O C CH3
性质



性状：
芳酸类药物大多数是结晶性的固体
少数为液体（水杨酸甲酯、苯甲酸苄酯）


溶解性：
游离的芳酸类药物，几乎不溶于水，易溶于有机溶 剂中
芳酸的碱金属盐易溶于水



酸性：
由于芳酸类药物的分子中具有－COOH，所以显弱 酸性(pKa在3~6之间)。
由于具有酸性，所以可以与碱成盐。