三萜皂苷

三萜皂苷
鲨烯类 四环三萜类
五环三萜类 •齐墩果烷型 •乌索烷型 •羽扇豆烷型 •木栓烷型 •甘草酸和甘 草次酸 •茶皂素
•羊毛甾烷型 •达玛烷型 •葫芦烷型 •苦楝素型 •苦木苦素型
三萜皂苷的分布
• 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、 双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中 分布最多。 • 主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远志科、桔梗科及 玄参科。含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、黄 芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。 • 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂 醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中 也分离出各种类型的三萜类化合物。
三萜皂苷的生物活性
1.抗癌活性 由于肿瘤的多重耐药性日益严重，寻找高效低毒的天然抗 癌药物显得尤为重要，迄今为止，已发现并报道了大量的三萜 皂苷具有防癌和抗癌活性。 2.降血糖、血脂作用 西洋参叶总皂苷不仅能降低血糖，还能够降低总胆固醇、 甘油酯、低密度脂蛋白，升高高密度脂蛋白，对冠心病和血脂 异常有治疗作用，而西洋参叶总皂苷和人参总皂苷都对胰脂肪 酶活性有抑制作用。 3.保肝作用
O HO H H
对类风湿病有独特疗效）
去皮根中分离得到的雷公
藤酮（Triptergone）。
Triptergone
5.其他三萜皂苷 甘草酸和甘草次酸
甘草酸是一类三萜类皂苷， 约占甘草根干重的4%～5%， 甜度为蔗糖的50倍.甘草酸水 解脱去糖酸链变形成了甘草 次酸，甜度为蔗糖的250倍。 甘草次酸具有细胞毒性，长 时间大量食用甘草糖 （100g/d）可导致严重的高 血压和心脏肥大，临床症状 表现为钠离子贮留和钾离子 的排出，严重者可导致极度 虚弱和心室纤颤。
23－羟基白桦酸
23-Hydroxybetulinic acid
4.木栓烷型(Friedelanes)
生源上由齐墩果烯甲基移位演变而来
母核：
27
20
E H
28
H H H
A
H
25
H
26
24 23
Friedelanes
齐墩果烯
代表药材及代表化合物：
C OOH
从雷公藤（Tripterygium
wilfordii）（卫茅科植物，
油田泡沫剂 乳化剂 农药
洗洁剂
纺织 蟹虾养殖保护剂 养殖
饲料
饲料添加剂
轻工
农药助剂
化工 建材
茶皂素
采油
纺织助剂
公路 建设
……
防冻剂
……
茶 皂 素 制 品
茶籽粉
纯天然洗洁粉，采用山区野生山籽， 经脱油提纯精研而成。 茶籽粉富含天然茶皂素，能迅速去除 油污，可清洗碗筷、盘子、锅子、蔬 菜、水果等，去油、去污能力非常强， 好冲又好洗，不伤手，能分解蔬果中 的残存农药。其独有的杀菌、解毒、 消炎、止痒的药理功能，是目前唯一 一款纯天然的洗洁产品。 茶籽粉中含有15~18%的茶皂素。 真 正的茶籽粉不含任何添加物,其颜色应 为深咖啡色,而且有一股浓郁的茶籽香 味,很好辨认.
【药理药效】 1．减轻肝损伤：齐墩果酸为五环三萜类化合 物，对四氯化碳引起的大鼠急慢性肝损伤有明 显保护作用。还可使急性和慢性肝损伤的肝细 胞气球样变性、坏死和炎性反应明显减轻。肝 内甘油三酯蓄积减少，糖原量增多。 2．降低血清谷丙转氨酶活性 3．降低血清r-球蛋白，并与组织学观察所见之 肝脏有关炎症反应减轻相一致。 4．促进肝细胞的再生
三萜皂苷元 + 糖
葡萄糖 半乳糖 鼠李糖 阿拉伯糖 木糖
三萜皂苷
多为四环三萜 以及五环三萜
三萜皂苷
1.齐墩果烷型(Oleananes)
又称β-香树脂烷型，自然界分布很广，有的呈游离状 态，有的成酯或苷。
母核：
30 29 20 19 18 21 22 28 16
结构特点: 大多含有3-β-OH。
12 1 2 25 11 9
藏茵陈片
藏茵陈胶囊
人参皂苷 齐墩果烷型：齐墩 果酸型 - C型，苷原 为齐墩果酸。
2.乌苏烷型(Ursanes)
又称α-香树脂烷型，与齐墩果烷型结构的差别在于：齐墩果烷 型20位连接2个甲基，乌苏烷型在19和20位分别连接1个甲基。
母核：
30 12 25 1 2 3 11
29 20
30
29 20
5．降低肝硬化大鼠脑匀浆酷氨酸水平，有利 于肝性脑病的防治。 6．抑制肝纤维增生，有防治肝硬化的作用。 7．齐墩果酸对小鼠单核吞噬细胞系统、巨噬 细胞吞噬功能和实验性关节炎有明显抑制作 用，但对异性体液免疫功能和抗原结合细胞 有影响。增强免疫和抑制S180瘤株生长。 8．对染色体损伤有保护作用，对实验性动脉 粥样硬化有预防作用，还可纠正蛋白代谢障 碍。
H
E
17
A/B，B/C、C/D环皆为反式， D/E环为顺式。
常在11或12位有双键，11位有时 氧化成羰基，24、28或30位经常 是羧基。 4、20 位各有一对偕-CH3
C 26 14 H D HB
27
A
3
H
24 23
6
代表药材及代表化合物：
从油橄榄（Olea
CO O H
H C A HO H HB HD
茶皂素是从山茶科植物的种子中提取的一种糖 式化合物，它属皂素类，是一种天然非离子型 表面活性剂。经检测，茶皂素具有良好的乳化、 分散、发泡、湿润等功能，并且具有消炎、镇 痛，抗渗透等药理作用。茶皂素产品为淡黄色 的微细粉末，广泛应用于洗涤，毛纺、针织、 医药、日用化工行业等生产。在固体型农药中 作为湿润剂和悬浮剂，在乳油型农药中作为增 效剂与展着剂，也可直接作为生物农药。
结构特点： E环为五元环， C19位-α-异丙基。末端常有 一个双键。
H
25 1 26
E
22 28
H
27
A H
24 23
H
7
Lupanes
代表药材及代表化合物：
29 20 30
H H H H HO H CH 2 OH
21 22
COOH
从白头翁（Pulsatilla chinensis）中分离得到的
21 28 C OOH
11 9 26 16
)、石榴叶(Punica granatum L.)和果实中含有
6
的熊果酸（乌苏酸），可
抑制革兰氏阳性和阴性菌，
熊果酸（乌苏酸） Ursolic Acid
明显降低大鼠的正常体温，
并有安定作用。
3.羽扇豆烷型(Lupanes)
母核：
29 20 19 21 18 30
该药品对肝损伤有一定 的保护作用，可使升高 的血清丙氨酸氨基转移 酶下降，促进肝细胞再 生，加速坏死组织的修 复。
齐 墩 果 酸 片
藏茵陈 藏茵陈，藏语称"贾 斗"，蒙语称"孟根 地格图"，为龙胆科 一年生矮小草本药 用植物。是藏族历 史悠久的贵重八珍 藏药之一
藏茵陈原生于海拔2000－5000 米的青藏高原地区的西藏以及毗 邻的尼泊尔地区的树下、灌丛、 草甸、山沟等地。株高100－ 200厘米，茎纤细，自茎部分枝， 根生茎叶，茎叶狭卵形，锐尖， 对生，艳蓝色的花项生。藏茵陈 对土壤、温度、气候、光照等要 求不高，适宜我国南、北方人工 种植。生长期90－100天，花期 8－9月份。藏茵陈含有齐墩果酸、 芒果甙、苦龙胆甙、药黄素等有 效成分，是治疗慢性肝炎和黄疸 型肝炎的特效药物。
E
europaea）、 葡萄籽(Vitis vinifera L.)中
提取得到的齐墩果酸。
具有保肝降脂作用。
齐墩果酸(Oleanic acid)
齐墩果酸
【来 源】主要提取来源 木犀科植物齐墩果的叶； 女贞果实；龙胆科植物 青叶胆全草；川西獐牙 菜；伞形科植物大星芹 的叶、根；五加科植物 楤木的根皮及茎皮；葫 芦科植物大籽雪胆、可 爱雪胆、中华雪胆（金 龟莲、罗锅底) 的块根。
H 19 18
E
17
21 22 28
26 H C 14 D 9 16
2 3
12 H E 18 11 17 25 1 C 26 14 H D 9 16
19
21 22 28
A H
H B
6 23
A H
24 23
27
HB
6
27
24
齐墩果烷型
代表药材及代表化合物：
29 30 20 12 25 1 3
HO
车前草(Plantago asiatica L.
近年的研究表明，甘草酸 和甘草次酸均有一定的防 癌和抗癌作用。甘草次酸 可抑制原癌细胞的信息传 递和基因表达。
经典的抗炎药物
甘草酸对多种致癌物诱导 的试验动物恶性肿瘤菌有 抑制作用。甘草次酸还具 有抗病毒感染的作用，对 致癌性的病毒如肝炎病毒， EB病毒及艾滋病毒的感染 均有抑制作用。
茶皂素
茶皂素又名茶皂甙， 属于三萜类皂角甙， 具有苦辛辣味，是 由茶树种子中提取 出来的一类醣甙化 合物，是一种性能 良好的天然表面活 性剂。
4.抗病毒作用 在抗艾滋病HIV的研究中，豆科植物甘草中的甘草甜素 (glycyrrhizin)具有体外抗HIV-1的活性，其硫酸盐衍生物能够很 好地抑制HIV-1逆转录酶活性。 5.对心脑血管系统的作用 具有抗心肌缺血作用，还对脑损伤的保护作用，如β-七叶皂苷 钠对大鼠局灶性脑缺血-再灌注损伤具有明显保护作用
目录
皂苷的分类 三萜皂苷的分布
Leabharlann Baidu
三萜皂苷的生物活性
三萜皂苷的结构类型
几种三萜皂苷的介绍
皂苷按皂苷配基的结构分为两类
甾族 皂苷
螺旋甾烷类
其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由 27个碳原子所组成（如薯蓣皂苷） 这类皂苷多存在于百合科和薯蓣科植物 呋喃甾烷类 呋喃螺旋甾烷类
三萜 皂苷
•其皂苷配基是三萜的衍生物，大多由30个碳 原子组成 •这类皂苷多存在于五加科和伞形科等植物中
6.抗炎、抗过敏作用
三七是五加科人参属植物，传统用于止血化瘀、消肿镇痛。近 年来研究表明，三七总皂苷对多种实验性炎症模型具有良好的 抗炎活性。
三萜皂苷的结构类型
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸和其他有 机酸组成，已发现达30余种类型，除了个别是无环三 萜、二环三萜及三环三萜外，主要是四环三萜和五环 三萜两大类。