高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成练习含解析新人教版选修5

第四节有机合成

选题表

基础过关(20分钟)

1.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构。逆合成分析法正确的顺序为( B )

A.①②③

B.③②①

C.②③①

D.②①③

解析:逆合成分析时应先观察目标分子结构,再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线,同时对不同的合成路线进行优选。

2.下列反应过程中能引入卤素原子的是( C )

①消去反应②取代反应③加成反应④水解反应

A.①②

B.①②③

C.②③

D.①②③④

解析:烷烃与卤素单质、醇类和卤化氢发生取代反应均可引入卤素原子,烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢加成也能引入卤素原子。

3.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( B )

A.乙烯→乙二醇:

B.溴乙烷→乙醇:CH 3CH2Br CH2CH2CH3CH2OH

C.1溴丁烷→1丁炔:CH 3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2

CH3CH2C≡CH

D.乙烯→乙炔:CH≡CH

解析:B项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。

4.(2018·山东济南一中高二期末)制备异戊二烯流程如图所示。下列说法不正确的是( D )

A.甲只有1种化学环境的氢原子

B.乙能发生加成反应、取代反应、消去反应

C.丙官能团有碳碳双键和羟基

D.上述三步反应分别为取代反应、加成反应和消去反应

解析:甲中结构对称,含有1种H,只有1种化学环境的氢原子,A正确;乙含有碳碳三键,可发生加成反应,含有羟基,可发生取代、消去反应,B正确;由转化关系可知,乙发生加成反应生成丙,丙含有碳碳双键和羟基,C正确;反应①②属于加成反应,③属于消去反应,D错误。

5.(2018·辽宁实验中学高二期末)下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是( B )

A.由丙醛制1,2丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代

B.由1溴丁烷制1,3丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去

C.由乙炔合成苯酚:第一步加聚,第二步取代,第三步水解,第四步复分解

D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代

解析:丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到C H

3C H C H2,然后与溴单质发生加成反应生成C H3C H B r C H2B r,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH 3CH2CH CH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH 3CH CHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH 2CHCH CH2,B错误;3分子乙炔发生三聚得到苯,然后苯与溴/Fe反应生成溴苯,溴苯在碱性条件下水解得到苯酚钠,最后苯酚钠与酸发生复分解反应得到苯酚,C正

确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,

然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解

(取代)反应得到,D正确。

6.(2018·北京101中学高二期末)有机物甲的结构简式为

,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是( B )

A.甲可以发生取代反应、加成反应

B.步骤Ⅰ的反应方程式是+

C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应

D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化

解析:甲中含有氨基、羧基和苯环,具有氨、羧酸和苯的性质,甲中氨基、羧基能发生取代反应,苯环能发生加成反应,A正确;Ⅰ为氨基中H原子被取代,同时生成HCl,反应方程式为

+

+HCl,B错误;反应Ⅲ中—CHO 被氧化,然后酸化得到戊为

,戊发生水解反应得到甲,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应,C正确;—NH2易被氧化,Ⅰ中氨基反应生成肽键,Ⅳ中水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。

7.(2018·福建福州仓山区期末)在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不合理的是( D )

A.用氯苯合成环己烯:

B.用甲苯合成苯甲醇:

C.用乙烯合成乙酸:CH 2CH2CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH

D.用乙烯合成乙二醇:H 2C CH2CH3CH3CH2ClCH2Cl

解析:氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,可以实现,A合理;甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反

应生成,

在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,可以实现,B 合理;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇可以发生催化氧化生成乙醛,乙醛可以进一步氧化生成乙酸,可以实现,C合理;乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,各种取代产物都会产生,无法控制生成CH2ClCH2Cl,D不合理。

8.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:

(1)查阅资料

通过查阅资料得知:以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为

++CH3COOH

由苯酚制备水杨酸的途径: