抗生素类药物的结构与性质分析

CH3 O
CH3 O
CH3
罗红霉素
CH3 OH CH3
O O
O CH3 HO OCH3 HO
CH3
H3C
阿奇霉素
CH3 N
CH3
,nH2O
二、典型药物结构与性质
5
4
S
7N 2
O1
手性碳原子：开环
CH3
3
CH3
共轭取代：紫外吸收
COOH
β−内酰胺环：开环， 羟肟酸铁反应
羧基：酸性
青霉素类
二、典型药物结构与性质
（一）β−内酰胺类抗生素
OH
HO
H2N
O OO
N
H CH3
H
N H
H
H
S
CH3
,3H2O
HH H
药物分析/典型药物分析
抗生素类药物的结构 与性质分析
学习要求
掌握
抗生素类药物的分类、结构特点与理化性质。
熟悉
抗生素类药物的发展历程、使用注意事项。
抗生素的滥用
本节 内容
抗生素类药物的概述 抗生素类药物的结构特点
抗生素类药物的理化性质
一、概述
抗生素：在低微浓度下可对某些生物的生命活 动有特异性抑制作用的化学物质 化学纯度较低、活性组分易发生变异、稳定性 差 除进行一般杂质检查外，还收载异常毒性、无 菌、热原或细菌内毒素、降压物质等检查项目
链霉胍
OH
O
O
CHO
链霉糖
CH3 OH
O CH3
O
NH
胍基：碱性
手性碳原子：旋光性
,3H2SO4
仲胺：碱性
OH N-甲基-L-葡萄糖胺
HO OH
2
硫酸链霉素
二、典型药物结构与性质
（二）氨基糖苷类抗生素
R1 HO
O
HN R2
HN CH3
R3
H3C
O HO HO O
,xH2SO4
O NH2
NH2
NH2
N
S CH3
O O
N
CH3
H
O
ONa
阿莫西林
青霉素钠
CH3
N N NH
O OO
ONa
OOO N
H CH3
N HH
H
H
S
CH3
哌拉西林钠
二、典型药物结构与性质
（一）β−内酰胺类抗生素
5
手性碳原子：开环
R COHN 7 6 S 4
N
3
共轭取代：紫外吸收 O 8 1 2 CH2R1
COOH
β−内酰胺环：开环， 羟肟酸铁反应
硫酸庆大霉素
OH
H2N
OH OH
NH2 OH
O
O
OH O
,nH2SO4
O
OH
OH
NH2
NH2
硫酸卡那霉素
二、典型药物结构与性质
（三）大环内酯类抗生素
H
CH3 H3C H H3C
OH
H
O
HO
H
CH3
HO
O
H
CH3
O
O
H
N(CH3)2
H3C H
手性碳原子：旋光性 内酯：易水解
CH2 O
HO
CH3
OH
O
CH3 OCH3
H3C
红霉素
CH3 OH
N：碱性
苷键：易水解
二、典型药物结构与性质
（三）大环内酯类抗生素
H3C
O
O
O
N
H
H
H3C
HO
HO
CH3 CH3
H3C
CH3
H
OO
H CH3
HO
N(CH3)2 OH
H
O H3C
O H
OH
O
CH3
OCH3
OH H CH3
H3C
N H3C
HO H3C
OH
H3C O
羧基：酸性
头孢菌素类
二、典型药物结构与性质
（一）β−内酰胺类抗生素
H2N
O OH
OO N
N
H
H
H
S H
CH3 H2N S
N
,H2O
O ONa O
OO N
O CH3
N
N
H
H
S H
OH
头孢氨苄
头孢噻肟钠
二、典型药物结构与性质
（二）氨基糖苷类抗生素
糖苷键：易水解
NH
NH
HN NH2
H2N
NH OH
OH
抗生素
含量测定方
生物学法
物理化学法
法
测定方法 管碟法、浊度法
高效液相色谱法
灵敏度高，结果直观，准确度与专属性
与临床疗效吻合，适 较高，且操作简
用范围广；但操作复 便，但结果只能
杂费时，误差较大。 表示药物的含量，
特点
生物学法测得的药物 与临床疗效有偏 含量以效价单位表示，差。物理化学法
即指每毫升或每毫克 测得的药物含量