高中化学：卤代烃

要点二 卤代烃中卤原子的检验 ———————————————— 1．实验原理
R－X＋H2O― Na△ ―O→HR－OH＋HX， HX＋NaOH===NaX＋H2O， HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O， AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3. 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确 定卤素(氯、溴、碘)的种类．
4．氟利昂曾被称为冰箱的“制冷专家”，但现在国际上已 禁止使用其作冰箱的制冷剂，你知道是为什么吗？ 分析：氟利昂在强烈紫外线的作用下分解，产生氯原 子，而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用． 答案：氟氯代烷可以破坏臭氧层．
要点一 卤代烃的消去反应和水解反应———————————— 1．消去反应与水解反应的比较
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水 的试管？起什么作用？ (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要将气体通入水中吗？
分析：(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过 一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来的乙醇， 因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的 检验． (2)除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳 溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因 此就不需要把气体先通入到水中了．
B．CH3CH2Br―B―r→2 CH2BrCH2Br C．CH3CH2Br―N―a―OH―的―△乙――醇―溶―液→CH2===CH2―H―B→r
CH2BrCH3―B―r→2 CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br―N―a―OH―的―△乙――醇―溶―液→CH2===CH2―B―r→2
CH2BrCH2Br
溶解性
比水 难溶于水，易溶于
大
有机溶剂
3．化学性质 (1)取代反应(水Hale Waihona Puke Baidu反应)
C2H5Br在碱性条件下易水解，反应的化学方程式为：
C2H5Br＋NaOH―― 水 △→C2H5OH＋NaBr.
(2)消去反应 ①消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去 一个或几 个小分子(如H2O、HX等)，而生成含 不饱和键 化合物的 反应．
答案：(1)用水除去乙醇，原因是乙醇也能被KMnO4 溶液氧化． (2)溴的四氯化碳溶液；不需要．
3．检验溴乙烷中的溴原子时，为什么先加入稀硝酸后再 加入AgNO3溶液呢？ 分析：检验溴乙烷中的溴原子时，要在NaOH溶液中使 溴乙烷发生水解生成Br－，但NaOH的存在干扰Br－的 检验，故先用HNO3酸化后，再加入AgNO3溶液． 答案：若直接加入AgNO3溶液，NaOH会与AgNO3溶液 反应生成褐色的Ag2O沉淀，无法判断是否有AgBr淡黄 色沉淀生成．
[解析] 采用逆推法分析解答．要制取
，首先
要得到CH2===CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热 发生消去反应即可得到CH2===CH2.故合成路线为：
[答案] D
1．下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能
发生水解反应的是
()
解析：选项中的四种物质都含有卤素原子，都能发生水 解反应；A中没有邻位碳原子，不能发生消去反应；C、 D中邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；B、 D中邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应． 答案：B
反应 类型 水解 反应
反应 条件 NaOH 水溶液
键的变化
卤代烃的 结构特点
C—X与H—O断裂 含C—X即
C—O与H—X生成
可
主要 生成物
醇
反应 类型
消去 反应
反应 条件
键的变化
卤代烃的 结构特点
C—X与C—H
NaOH 醇溶液
断裂 (或—C≡C—)
与X相连的 C的邻位 C上有H
与H—X生成
主要 生成物
3．物理性质 (1)状态
常温下，大多数卤代烃为 液体 或固体． (2)溶解性
卤代烃都 不 溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某 些卤代烃本身就是很好的有机溶剂．
二、溴乙烷 1．分子结构
分子式
结构式
C2H5Br
结构简式
官能 团
CH3CH2Br —Br
2．物理性质 颜色 状态 沸点 无色 液体 较低
密度
②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式 为C：H3CH2Br＋NaOH―乙― △醇→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O .
三、卤代烃的应用 1．卤代烃的用途
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等． 2．卤代烃的危害
含有氯、溴的氟代烷可对 臭氧层 产生破坏作用， 形成臭氧空洞，危害地球上的生物．
[先思考·再交流]
1．将下列四种卤代烃与沸点连线．
一氯甲烷
12.3℃
一氯乙烷
46.6℃
1氯丙烷
－24.2℃
1氯丁烷
78.44℃
分析：随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高． 答案：
2．在溴乙烷与NaOH的乙醇 溶液发生消去反应的实验 中可以观察到有气体生成． 有人设计了实验方案(如右 图所示)，用高锰酸钾酸性 溶液来检验生成的气体是否是乙烯．请你思考以下问题：
烯烃或 炔烃
2．卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
(3)当卤素原子所连接的碳原子的两侧的烃基不对称时则
会有多种产物．如
烃和卤代烃
卤代烃
掌握：卤代烃的代表物溴乙烷的性质． 认识：卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构． 知道：卤代烃的组成和分类．
[读教材·填要点] 一、卤代烃的结构和性质 1．定义
烃分子中的氢原子被 卤素原子 取代后所生成的化 合物，官能团是 卤素原子 ． 2．分类 按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、 氯代烃 、溴代烃 、碘代烃．
2．实验步骤 取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加 入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液．
的消去产
物有CH2 == CHCH2CH3和CH3CH == CHCH3两 种．
卤代烃是有机合成的桥梁，通过卤代烃的水解反应可引
入—OH，通过卤代烃的消去反应可引入“
”或
“—C≡C—”．
[例 1] 以溴乙烷为原料制取 1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最
合理的是
()
A．CH3CH2BrH―B―△r溶―→液CH2BrCH2Br