环己酮
环己酮综述
环己酮产品介绍一、环己酮概述：（1）环己酮是一种重要的有机化工产品，石油苯其成本占了环己酮成本的60%左右，具有高溶解性和低挥发性，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。
（2）环己酮的价格趋势，主要可以参照纯苯的趋势。
二、产销量的分配（目前的大致分配量）1、非溶剂市场（80%）（1）环己酮装置主要是用来配套生产己二酸和己内酰胺（2）己内酰胺用途：尼龙6工程塑料和尼龙6纤维。
尼龙6工程塑料首要用作汽车、船舶、电子电器、工业机械和日用消费品的构件和组件等，尼龙6纤维可制成纺织品、工业丝和地毯用丝等，这个之外，己内酰胺还可用于出产抗血小板药物，出产月桂氮卓酮等（3）己二酸用途：己二酸是最重要的脂肪族二元酸，工业生产尼龙66盐及尼龙66树胶。
己二酸还可同醇类反映出产己二酸酯，用作增塑剂、合成润滑油剂。
这个之外，己二酸还用作聚氨酯的原料，和各类食物和饮料的酸化剂2、溶剂市场（20%）指商品用环己酮三、商品环己酮的用途1、油漆/涂料溶剂；及其稀释剂（1）主要用于：中档民用漆的溶剂和稀释剂，其主要包括-表面漆、环氧树脂地坪涂料/漆,防腐涂料,PCM涂料（2）主要代用产品：甲醇（低端品）；二甲苯（低端品），其它代用品：乙二醇乙醚醋酸酯（CAC）；丙酮；丁酮；MIBk甲基异丁酮；乙二醇丁醚；溶剂油；水（水性涂料高端）等等（3）适用范围：基本涉及所有产品，所有的油漆/涂料溶剂均可以使用环己酮产品。
室内漆占比用量比较大，户外如车漆和船用漆防水漆用量比较小（作为多种配方调合配料的其中一种），有时也作相关的胶黏剂使用（4）适用量：较大2、油墨（1）油墨溶剂及其稀释剂（2）主要代用品：由于油墨溶剂种类比较多，分为1．脂肪烃溶剂；2．芳香烃类溶剂；3．醇类溶剂；4．酮类溶剂；5．酯类溶剂，6.溶剂油，而环己酮在酮类溶剂中仅有一席之地，相比之同类的还有丙酮和丁酮等等（3）适用范围：基本涉及所有产品，但主要受价格及环保限制了其应用。
环己酮原材料
环己酮原材料
环己酮是一种重要的有机化工原料,广泛应用于制造尼龙6、环己酮树脂、溶剂等产品。
制备环己酮的主要原材料包括:
1. 环己烷
环己烷是环己酮生产的主要原料之一,通过环己烷的氧化反应可以制得环己酮。
环己烷可以从石油或天然气中分离提纯而来。
2. 苯
苯也是合成环己酮的常用原料,通过苯的加氢和环合反应可以制备环己烷,再经过氧化反应生成环已酮。
苯主要来源于石油化工行业的重组分。
3. 丁二烯
丁二烯是另一种制备环己酮的原料,通过丁二烯的二聚环合反应可以得到环已烷,再经过氧化反应生成环已酮。
丁二烯可以从石油裂解气中分离。
4. 空气/氧气
制备环己酮需要氧化剂,通常使用空气或者纯氧气作为氧化剂。
5. 催化剂
环己烷或苯等原料的氧化反应需要添加催化剂,常用的催化剂有钴、铬、锰等金属氧化物。
通过对上述原材料进行适当反应,可以高效合成环己酮,满足工业生产的需求。
原材料的选择和反应工艺路线将直接影响环己酮的生产成本和效率。
环己酮技术标准
环己酮（Cyclohexanone）是一种有机化合物，常用于溶剂、合成原料和化学反应催化剂等方面。
以下是环己酮技术标准的一般概述：1. 纯度要求：环己酮的纯度通常以质量分数表示，常见要求为99%以上的纯度。
高纯度的环己酮在一些应用领域（如医药、电子等）中更为重要。
2. 外观：环己酮应为无色或淡黄色透明液体，不应有悬浮物或颗粒。
3. 水含量：环己酮的水含量通常应低于0.1%或更低的水平。
水含量高会影响一些化学反应的效果。
4. 酸度或碱度：环己酮的酸度或碱度应符合特定的要求，以确保其在特定应用中的稳定性和适应性。
5. 不纯物质：环己酮中不应含有有害或不希望的杂质。
常见的不纯物质包括酮类、醛类、酯类、酸类、酚类等，其含量应控制在特定的限制范围内。
6. 其他指标：根据具体应用和需求，环己酮的技术标准还可能包括其他指标，如沸点、密度、闪点、粘度等。
环己酮的技术标准可能会因不同国家、地区、行业以及具体用途而有所变化。
因此，在实际应用中，具体的技术标准应根据相关法规和标准进行确定。
环己酮
环己酮环己酮基本概念名称：环己酮英文名：Cyclohexanone分子式：C6H10O分子量：98.14化合物类别：醛和酮类CAS号：108-94-1环己酮物理化学性质介绍：羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
性状：无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。
不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。
与空气混合爆炸极限3.2%～9.0%（体积），易燃易挥发。
稳定熔点：-45℃沸点：155.6℃闪点（开杯）：54℃相对密度（20／4℃）：0.9478（水=1）；3.38(空气=1)溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
在水中溶解度10.5%(10℃),水在环己酮中溶解度5.6%(12℃),易溶于乙醇和乙醚。
折射率nD(20℃)：1.4507蒸气压：2kPa(47℃) ，1.33kPa（38.7℃）粘度：[2.2mPa·s(25℃）]自燃点：520～580℃。
化学性质：与开链饱和酮相同。
环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC（CH2）4COOH。
环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。
它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。
环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；也容易与乙炔反应。
环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。
大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。
在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。
环己酮主要用途用途：环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。
也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。
用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。
也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。
环己酮的制备方法
环己酮的制备方法环己酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于药物、香料、橡胶和塑料等领域。
本文将介绍环己酮的制备方法。
环己酮的制备方法有多种，下面将分别介绍几种常用的制备方法。
1. 环己酮的氧化还原法制备。
这种方法是通过将环己烯与氧气在催化剂的作用下进行氧化反应，生成环己酮。
常用的催化剂有铜、铁、钴等。
该方法操作简单，反应条件温和，且废气处理相对容易，是一种常用的制备环己酮的方法。
2. 环己酮的羟甲基化反应制备。
这种方法是将环己酮与甲醇在酸性条件下反应，生成羟甲基环己酮。
然后再经过脱水反应，得到环己酮。
这种方法具有反应条件温和，产率较高的优点，但废气处理相对较为复杂。
3. 环己酮的氯甲基化反应制备。
这种方法是通过将环己酮与氯甲烷在碱性条件下反应，生成氯甲基环己酮。
然后再经过脱氯反应，得到环己酮。
这种方法操作简单，废气处理相对容易，但是由于使用了有毒的氯甲烷，对环境有一定的污染。
4. 环己酮的氧化反应制备。
这种方法是通过将环己烷与氧气在高温条件下反应，生成环己酮。
该方法反应条件较为苛刻，操作较为复杂，但产率较高。
5. 环己酮的酮化反应制备。
这种方法是通过将环己醇与氧气在催化剂的作用下进行氧化反应，生成环己酮。
该方法反应条件较为温和，但催化剂的选择和废气处理都需要考虑。
总结起来，环己酮的制备方法有氧化还原法、羟甲基化反应、氯甲基化反应、氧化反应和酮化反应等多种。
不同的方法适用于不同的应用场景，制备过程中需要考虑反应条件、产率和废气处理等因素。
在实际生产中，应根据具体需求选择合适的制备方法。
化学品安全技术说明书 MSDS( 环己酮)
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。急性中毒：主要表现有眼、鼻、喉粘膜刺激症状和头晕、胸闷、全身无力等症状。重者可出现休克、昏迷、四肢抽搐、肺水肿，最后因呼吸衰竭而死亡。脱离接触后能较快恢复正常。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。
熔点（℃）：－45
沸点（℃）：115.6
相对密度（水＝1）：0.95
临界温度（℃）：385.9
临界压力（MPa）：4.06
相对密度（空气＝1）：3.38
燃烧热（KJ/mol）：无资料
最小点火能（mJ）：无资料
饱和蒸汽压（KPa）：1.33（38.7℃）
燃烧爆炸危险性
燃烧性：易燃
燃烧分解产物：一氧化碳、二氧化碳。
急救
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道畅通。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
防护
工程控制：密闭操作。注意通风。
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其他防护：工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。
泄漏处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
环己酮学习资料
环保型输液（血）器用专用粘接剂（环己酮替代技术）环保型输液（血）器用专用粘接剂（环己酮替代技术）1、了解环己酮中文名称：环己酮英文名称：Cyclohexanone；KetohexamethyleneCAS No.：108-94-1分子式：C6H10O；(CH2) 5CO分子量：98.14外观与性状：无色或浅黄色透明液体，有强烈的刺激性臭味。
危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险，与氧化剂接触猛烈反应。
致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性。
致畸性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：105 mg/m3，4 h(孕1～20 d用药)，致植入前的死亡率升高。
小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：11 g/kg(孕8～12 d 用药)，影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。
致突变性：微粒体诱变，鼠伤寒沙门氏菌20 μl/L。
健康危害：本品具有麻醉和刺激作用，液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害；长期反复接触可致皮炎。
环境影响：对环境有危害，对水体应给予特别注意。
高浓度的环己酮有麻醉性，对中枢神经系统有抑制作用。
对皮肤和粘膜有刺激作用。
高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管，引起心肌，肺，肝，脾，肾及脑病变，发生大块凝固性坏死。
通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。
在25PPM的气氛下刺激性小，但在50PPM以上时，就难以忍受。
工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。
中国职业接触限值(GBZ 2—2002)最高容许浓度（MAC）时间加权平均容许浓度（TWA）短时间接触容许浓度（STEL）— 50 mg/m3 100 mg/m3环境标准前苏联(1975) 居住区大气中有害物质的最高容许浓度0.04 mg/m3(最大值，昼夜均值)2、行业当前使用情况现状：我国大部分企业输液（血）器部件粘接剂采用的是环己酮，虽然有些企业对粘接剂进行了改良，加入一些其他改良剂，但配方中仍以环己酮为主，并且还有相当一部分企业在粘接时是直接蘸取环己酮，这样蘸取多少就会因人而异，甚至同一个人由于操作较快，也很难保证蘸取量的一致性，从而使管壁及内腔残留的环己酮较多且不均匀，造成产品只与只之间的差异。
环己酮理化性质及危险特性(新)
环己酮理化性质及危险特性标识中文名：环己酮危险货物编号：33590 英文名：cyclohexanone UN编号：1915分子式： C6H10O 分子量：98.14 CAS号：108-94-1理化性质外观与性状无色或浅黄色透明液体，有强烈的刺激性臭味。
熔点（℃）-45相对密度(水=1)0.95相对密度(空气=1)3.38 沸点（℃）115.6 饱和蒸汽压（KPa） 1.33（38.7℃）溶解性微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
毒性及健康危害职业接触限值最高容许浓度（mg/m3）-时间加权平均容许浓度（mg/m3）50短时间接触容许浓度（PC-STEL）（mg/m3）-侵入途径吸入、食入、经皮吸收。
毒性LD50：1535mg/kg（大鼠经口） LC50：32080mg/m3（4小时，大鼠吸入）健康危害本品具有麻醉和刺激作用。
急性中毒：主要表现有眼、鼻、喉粘膜刺激症状和头晕、胸闷、全身无力等症状，重者可出现休克、昏迷、四肢抽搐、肺水肿，最后因呼吸衰竭而死亡，脱离接触后能较快恢复正常，液体对皮肤有刺激性，眼接触有可能造成角膜损坏；慢性影响：长期反复接触可致皮炎。
燃烧爆炸危险性燃烧性易燃燃烧分解物一氧化碳、二氧化碳闪点(℃) 43 燃烧热(kJ/mol) 无资料引燃温度(℃) 420 爆炸极限%（v/v） 1.1%～9.4% 危险特性易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。
与氧化剂能会猛烈反应。
建规火险分级乙稳定性稳定聚合危害不聚合禁忌物强氧化剂、强还原剂、塑料。
灭火方法灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
防护措施呼吸系统防护空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴安全防护眼镜。
身体防护穿防静电工作服。
手防护戴橡胶耐油手套。
其他防护工作现场严禁吸烟。
注意个人清洁卫生。
避免长期反复接触。
包装方法小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
环己酮综述
环己酮产品介绍一、环己酮概述：（1）环己酮是一种重要的有机化工产品，石油苯其成本占了环己酮成本的60%左右，具有高溶解性和低挥发性，是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。
（2）环己酮的价格趋势，主要可以参照纯苯的趋势。
二、产销量的分配（目前的大致分配量）1、非溶剂市场（80%）（1）环己酮装置主要是用来配套生产己二酸和己内酰胺（2）己内酰胺用途：尼龙6工程塑料和尼龙6纤维。
尼龙6工程塑料首要用作汽车、船舶、电子电器、工业机械和日用消费品的构件和组件等，尼龙6纤维可制成纺织品、工业丝和地毯用丝等，这个之外，己内酰胺还可用于出产抗血小板药物，出产月桂氮卓酮等（3）己二酸用途：己二酸是最重要的脂肪族二元酸，工业生产尼龙66盐及尼龙66树胶。
己二酸还可同醇类反映出产己二酸酯，用作增塑剂、合成润滑油剂。
这个之外，己二酸还用作聚氨酯的原料，和各类食物和饮料的酸化剂2、溶剂市场（20%）指商品用环己酮三、商品环己酮的用途1、油漆/涂料溶剂；及其稀释剂（1）主要用于：中档民用漆的溶剂和稀释剂，其主要包括-表面漆、环氧树脂地坪涂料/漆,防腐涂料,PCM涂料（2）主要代用产品：甲醇（低端品）；二甲苯（低端品），其它代用品：乙二醇乙醚醋酸酯（CAC）；丙酮；丁酮；MIBk甲基异丁酮；乙二醇丁醚；溶剂油；水（水性涂料高端）等等（3）适用范围：基本涉及所有产品，所有的油漆/涂料溶剂均可以使用环己酮产品。
室内漆占比用量比较大，户外如车漆和船用漆防水漆用量比较小（作为多种配方调合配料的其中一种），有时也作相关的胶黏剂使用（4）适用量：较大2、油墨（1）油墨溶剂及其稀释剂（2）主要代用品：由于油墨溶剂种类比较多，分为1．脂肪烃溶剂；2．芳香烃类溶剂；3．醇类溶剂；4．酮类溶剂；5．酯类溶剂，6.溶剂油，而环己酮在酮类溶剂中仅有一席之地，相比之同类的还有丙酮和丁酮等等（3）适用范围：基本涉及所有产品，但主要受价格及环保限制了其应用。
环己酮合成两种方法
环己酮的制备（一）传统实验方法（1）实验原理环己酮的制备可采用浓HNO3、KCrO4 或KMnO4氧化法。
其中最常用的方法是将仲醇用铬酸氧化。
铬酸是重要的铬酸盐和40－50％硫酸的混合物。
酮对氧化剂比较稳定，不易进一步氧化。
铬酸氧化醇是一个放热反应，必须严格控制反应的温度，以免反应过于激烈。
OH Na2Cr2O7/ H2SO4O三、参考步骤1、氧化剂的制备。
在搅拌的条件下，向7.5mL 水和1.3g 重铬酸钠的溶液中慢慢加入1.1mL浓H2SO4，得橙红色铬酸溶液，冷至室温备用。
2、环已酮制备。
向2.5g 环己醇中，分三次加入上述铬酸溶液，每加一次都振摇混匀，并控制反应液温度在55-60℃。
反应约0.5h 后温度开始下降，再放置15min，其间不断振摇，使反应液呈墨绿色为止。
向反应液内加入7.5mL 水，进行简易水蒸气蒸馏，将环己酮与水一起蒸出，收集6mL 馏出液。
用食盐饱和后，分出有机相。
水相用7.5mL 乙醚分两次萃取，萃取液并人有机相。
然后经干燥，空气冷凝管蒸馏，收集151-155℃的馏分。
产0.8-1.0g 左右。
（二）改进方法：以30%H2O2 为氧化剂,用FeCl3 催化氧化环己醇可得到产率(基于环己醇)为75%以上的环己酮,反应中无须加入相转移催化剂,考察了用量、催化剂、反应时间及反应温度对产率的影响.所用催化剂价廉易得且具有极佳的水溶性,分离回收容易,是一条绿色合成环己酮的好途径,克服了目前有机化学实验教材中采用浓HNO3、KCrO4 或KMnO4 氧化法存在污染大、反应时间长等缺点.绿色化学在使用化学药品时遵循4R原则:拒用危险品(Reject),减量使用(Reduce),循环使用(Recycle),重新使用(Reuse)[1].在大学化学教育中渗透和灌输绿色化学思想理念是相当有必要的,而用绿色化学的思想来指导和规范化学实验教学也就显得尤为重要.目前国内有机化学实验教材中环己酮的制备是用浓硫酸催化的重铬酸盐氧化法[2~4],该法存在的主要缺点是：严重污染环境(Cr6+是致癌物),药品较贵,操作繁琐,而且催化剂浓硫酸用量较大,废酸难处理,反应时间长,反应的后处理工作较为复杂困难;而以次氯酸钠作为氧化剂,要用到相转移催化剂四丁基碘化铵,也存在反应副产物和催化剂回收利用难解决的问题[5];也有用有机金属配合物为催化剂、过氧化氢为氧化剂的报道,而且产率高达95%[6],但反应时间达12小时,不适合有机化学实验教学.用30% H2O2作为氧化剂,在55℃~60℃的温度下,采用无毒无害的FeCl3催化剂催化氧化环己醇制备环己酮,反应条件温和,容易控制,氧化剂反应完后只留下水,无毒害废弃物产生,反应时间较短,适宜有机实验教学,而且反应后的产物也极易分离.1实验部分1.1）实验试剂及仪器环己醇(CP)、过氧化氢(30%)、氯化铁(CP)、无水乙醚、氯化钠、无水硫酸镁傅立叶变换红外光谱仪Magua Nicolet 550(II)、阿贝折射仪(ZW AJ)1.2）实验步骤实验按四因子三水平正交法进行,参数如表1.表1正交实验因子水平表在带回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的250毫升的三颈烧瓶中加入环己醇、催化剂氯化铁,用滴液漏斗慢慢滴加过氧化氢,水浴控制适宜的反应温度,过氧化氢滴加完后继续反应30分钟,其间不时振摇,使反应完全,反应液呈墨绿色.反应完成后在三颈烧瓶中加入60ml水和几粒沸石,改成蒸馏装置,将环己酮和水一起蒸出来,直至流出液不再浑浊后再多15ml~20ml,约收集50ml流出液.流出液用精盐饱和后,转入分液漏斗,静置分出有机层,水层用15ml无水乙醚萃取一次,合并有机层与萃取液,用无水碳酸钠干燥,然后水浴蒸馏除去乙醚,蒸馏收集152℃~158℃的馏分,称量所得产物的质量.1.3）催化剂单项试验正交实验得到的结果显示,催化剂是影响产率的主要因素,但影响趋势不明显,因此在确定其他条件的情况下,单独考察催化剂用量对环己酮收率的影响.1.4）实验结果的可重复性所有反应条件确定后,进行多次重复性实验,以考察实验结果的稳定性能,以确定能否将这一新的反应体系应用到实验教学中去.1.5）产品分析最后产物用Magua Nicolet 550(II)型FT-IR光谱仪测定其红外吸收.用阿贝折射仪(ZW AJ)测定其折光率.用电子天平称量所得产物的重量.2结果与讨论2.1）反应产物的表征经过处理后,蒸馏收集152℃~158℃所得的馏分为无色透明油状液体,产物的红外光谱显示在1705cm-1~1715cm-1范围有特征吸收峰,说明产物的分子结构中存在羰基;在2800cm-1~3000cm-1范围出现亚甲基特征吸收峰;测得产物折光率为1·4500.所得的红外光谱和折光率均与文献给出的环己酮的数据相符.2.2）系列正交实验产率的直观分析表2是按照四因子三水平正交法安排实验的直观分析.从表中各因子对产物平均收率的贡献来看,A1B1C2D1为最优条件,而从单个实验的产率来看则是A3B3C2D1为最高,由于极值Rj表明过氧化氢对产物平均收率的影响不大,而影响最大的是反应温度,其次是催化剂和反应时间,因此按节约原则选取A1B1C2D1或A1B3C2D1进行下一步实验.表2正交实验结果直观分析表2.3）影响环己酮收率的因素2.3.1过氧化氢的影响图1为过氧化氢与环己醇物质的量比对环己酮平均收率的影响.当二者为1∶1时,平均收率最高,虽然随着过氧化氢的量增加,平均产率有一下降过程随后又逐渐增加,但增加幅度缓慢,而且过氧化氢的多少对平均收率的影响很小,所以从节约的角度出发,尽可能选取用最少的过氧化氢.图1过氧化氢用量对环己酮平均收率的影响2.3.2催化剂FeCl3对环己酮收率的影响图2为催化剂对环己酮平均收率的影响,正交实验所得平均收率显示,取1水平时所得反应结果最好,但就单个实验结果却是3水平的反应产率最高.因此,为了确定催化剂的用量而做了相应的单项实验,结果如表3. 图2催化剂对环己酮平均收率的影响表3FeCl3用量对环己酮产率的影响从表3结果来看FeCl3用量为3g时达到最高产率76.6%.如果从教学意义来说,产率达到70%以上时,现象已经非常明显,此时所得产物有7g以上,足以用各种方法进行的处理和测试,完全能达到教学的目的和要求,因此FeCl3用量为2g~3g都能满足教学实验的要求.2.3.3反应时间及反应温度对环己酮收率的影响图3、图4分别显示反应时间和反应温度对环己酮平均收率的影响.从图中看,反应时间取70min,反应温度取55℃~60℃时反应的平均收率最高.3实验结果的稳定性的考察为了考察实验结果的可重复性,在确定的优化条件下做了多次实验,对结果的稳定性进行了考察,结果如表 4.系列重复试验结果显示,实验的重现性非常好,完全可以用于教学实验.4结论建议用于学生实验的最佳条件为:10·5ml环己醇,3.1ml过氧化氢(30%),2g~3gFeCl3,反应时间70min,反应温度55℃~60℃.该反应时间仅用70min,在规定的实验课时内,学生完全能够完成实验,是一种适用于合成环己酮的教学实验.重要的是该实验方法对学生操作及环境无污染和毒害,催化剂FeCl3分离回收容易,这对改善有机化学实验室的环境、改变学生对有机实验的固有看法及将绿色化学的思想渗透到实验教学中很有意义.100[参考文献][1]Anastas P T,Warner J C. Green Chemistry,Theory and Practice[M].Oxford:Oxford University Press,1998.[2]兰州大学、复旦大学有机化学教研室.有机化学实验(第二版) [M]·北京:高等教育出版社,1994.[3]曾昭琼.有机化学实验(第二版)[M].北京:高等教育出版社,1987 .[4]李霁良.微型半微型有机化学实验[M]·北京:高等教育出版社, 2003.[5]张晓勤,郑柳萍.相转移催化法制备环己酮[J]·福建师范大学学报(自然科学版) ,1999,15(2):56-59.[6]魏俊发,石先莹,何地平,等.无有机溶剂、无相转移催化剂条件下H2O2氧化环己醇为环己酮[J]·科学通报,2002,47(12):1628-1630.[责任编辑黄招扬][责任校对黄少梅]Study on the Preparation of CyclohexanoneDIAO Kai-sheng,LI Yan,QIN Zhi-liu(Chemical and Ecoengineering College, Guangxi University for Nationalities, Nanning530006,China)Abstract:Without phrase transfer catalyst, Cyclohexanone was prepared from cyclohexanol and hy-drogen peroxide. The effect on reaction of factors including the amount of oxidant and catalyst, reaction timeand temperature were accounted and the optimum conditions were found. Compared with that of teachingmaterial in organic chemistry, which is pollutant and poisonous, the new way is more feasible and less poison。
环己酮——精选推荐
环己酮环己酮为无色至淡黄色低挥发性的液体，类似丙酮或薄荷气味。
它微溶于水，可与乙醇、乙醚和普通有机溶剂相溶。
分子量98.14、比重0.9478(20℃)。
沸点155.6℃，蒸汽压4.5 mmHg(25℃)。
环己酮在水中溶解度为9%(质量、20℃)；水在环己酮中溶解度为5.7%(质量、20℃)。
环己酮是生产己内酰胺和尼龙－66盐的中间体，也是性能优良的溶剂，可用作油漆、硝化纤维、氯乙烯聚合物与共聚物的溶剂，可以溶解聚醋酸乙烯、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯和ABS，也可以溶解PS、醇酸树脂、丙烯酸树脂、天然树脂、合成橡胶等。
在涂料工业中可用于生产聚氨酯漆、环氧树脂漆和各种乙烯树脂漆等；在医药工业中用于生产氢化可的松、醋酸泼尼松和黄体酮。
此外，还可以用作染色和褪光的均化剂、擦亮金属的脱脂剂以及活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，在印花薄膜、干洗、农药等方面也有应用。
环己酮用途广泛，通常将其分为酰胺用和非酰胺用两大类。
酰胺用环己酮主要用于己内酰胺和己二酸的生产；非酰胺用主要是作为有机溶剂使用，另外还用于生产环己胺衍生物、防老剂、引发剂、交联剂及医药农药原料等。
非己内酰胺用环己酮及衍生物的主要应用领域早期，国内环己酮只是己内酰胺的中间产品，制造厂商的环己酮生产能力与其己内酰胺装置相匹配，只有很少的商品环己酮供应市场。
环己酮作为一个独立行业成长和发展起来主要有两个原因：一是由于环己酮的用途不断扩大，特别是作为一种高档有机溶剂，在涂料、油墨、胶粘剂等行业被广泛应用，形成了较大的商品市场；二是国产化己内酰胺生产存在着装置规模、工艺技术、产品质量、生产成本等问题，导致国产化己内酰胺装置步履艰难。
目前，除巨化公司锦纶厂的己内酰胺还在勉强维持生产外，锦西化工总厂、太原化工厂、南化公司磷肥厂、岳化总厂锦纶厂的国产化己内酰胺装置均已先后停产，而只生产商品环己酮。
因而环己酮与国民经济关系十分密切，除用来生产人民生活必不可少的锦纶外，还广泛应用于涂料、国防、轻工等各个工业部门。
环 己 酮
沸点/0C
115.6
临界温度/0C
385.9
相对密度（水=1）
0.95
临界压力/MPa
4.06
饱和蒸汽压（Kpa）
(38.7℃)1.33kPa
燃烧热/（KJ/mol）
无资料
最小点火能（mJ）
无资料
危险性类别
GB3.3类高闪点易燃液体
溶解性
微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂
毒性及健康危害
43
引燃温度/0C
420℃
爆炸极限/%
1.1～9.4
危险特性
易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触会猛烈反应。
燃烧分解产物
一氧化碳、二氧化碳
聚合危害
不聚合
稳定性
稳定
禁忌物
强氧化剂、强还原剂、塑料。
灭火方法
喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土
储运注意事项
储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓内温度不宜超过30℃。防止阳光直射。密封包装，不可与空气接触。应与氧化剂分开存放。仓间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。充装要控制流速，注意防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
接触限值
中国MAC：未制定标准
美国TLV-TWA：未制定标准
前苏联MAC：未制定标准
美国TLV-STEL：未制定标准
侵入途径
吸入、食入、经皮吸收
毒性：LD501535mg/kg(大鼠经口)；948mg/kg(兔经皮)；LC5032080mg/m3，4小时(大鼠吸入)；人吸入300mg/m3，对眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m3，感觉到气味；人吸入50ppm，最小中毒浓度。
环己酮
环己酮产品概述环己酮（C6H10O）为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
无色透明液体，带有泥土气息。
环己酮有致癌作用。
环己酮是应用十分广泛的石油化工原料，其应用可分为酰胺用和非酰胺用两大类。
酰胺用环己酮主要用于生产己内酰胺与己二酸，约占国内环己酮总需求量的80%；非酰胺用环己酮主要作为有机溶剂使用，其年需求量大约为15万吨左右。
由于环己酮具有溶解力强、低毒性及价格低廉等特点，广泛应用在各种涂料、油漆、油墨及树脂溶剂和稀释剂，以及感光、磁性纪录材料涂布用溶剂等。
目前世界上环己酮生产按原料的不同可以分为苯、苯酚和环己烯三种路线。
采用三种原料路线生产的装置比例为80：19：1。
随着石油化工的发展，大量廉价的苯从石油中直接提取，因此以苯为起点原料的环己酮工艺路线随着原料市场的充实，已占据环己酮生产的主导地位。
由于苯法工艺流程成熟，原料易得，采用该工艺生产的环己酮占世界总产量的80%，我国的环己酮都是采用以苯为原料的工艺路线生产。
环己酮是一种重要的化工原料，其在下游市场的应用越来越广泛，成为近几年的热点产品。
近几年我国环己酮的需要量每年都以15%的速度递增，而且在未来的一段时间内，仍有较大的市场需求。
6万吨/年环己酮项目，占地120亩，定员：126人，项目总投资19186.1万+850（环保及维修）=11139.23元/吨以环己酮的现市场均价：14750元/吨计，环己酮吨利税约为：3611元/吨，年产量6万吨，则年销售收入：8.85亿元，年利税：2.17亿元建议：该产品以苯为原料，和我公司苯胺项目所用原料相同，生产工艺成熟，市场缺口较大，盈利能力尚可，应积极争取上马。
60kt/a环己酮项目简介一、环己酮的理化性质及用途环己酮，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。
不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。
环己酮理化性质与危险特性(新)
环己酮理化性质及危险特性标中文名：环己酮危险货物编号：33590识英文名：cyclohexanone UN编号：1915分子式：C6H10O 分子量：98.14 CAS号：108-94-1理外观与性状无色或浅黄色透明液体，有强烈的刺激性臭味。
-45相对密度相对密度3.38化熔点（℃）0.95(空气=1)性(水=1)沸点（℃）115.6 饱和蒸汽压（KPa） 1.33（38.7℃）质溶解性微溶于水，可混溶于醇、醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
最高容许浓度（mg/m3）-毒职业接触限值时间加权平均容许浓度（mg/m3）50短时间接触容许浓度（PC-STEL）（mg/m3）-性侵入途径吸入、食入、经皮吸收。
及毒性LD50：1535mg/kg（大鼠经口）LC50：32080mg/m3（4小时，大鼠吸入）健康本品具有麻醉和刺激作用。
急性中毒：主要表现有眼、鼻、喉粘膜刺激症危状和头晕、胸闷、全身无力等症状，重者可出现休克、昏迷、四肢抽搐、害健康危害肺水肿，最后因呼吸衰竭而死亡，脱离接触后能较快恢复正常，液体对皮肤有刺激性，眼接触有可能造成角膜损坏；慢性影响：长期反复接触可致皮炎。
燃燃烧性易燃燃烧分解物一氧化碳、二氧化碳闪点(℃) 43 燃烧热(kJ/mol) 无资料烧爆引燃温度(℃) 420 爆炸极限%（v/v） 1.1%～9.4%炸危险特性易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。
与氧化剂能会猛烈反应。
危建规火险分级乙稳定性稳定聚合危害不聚合险禁忌物强氧化剂、强还原剂、塑料。
性灭火方法灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
防呼吸系统防护空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴安全防护眼镜。
护身体防护穿防静电工作服。
措手防护戴橡胶耐油手套。
施其他防护工作现场严禁吸烟。
注意个人清洁卫生。
避免长期反复接触。
包装方法小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
环己酮的急救措施
环己酮的急救措施环己酮是一种常见的有机溶剂，广泛应用于化学、医药、农业等领域。
然而，若接触过量或误食，会对人体造成危害。
本文将介绍环己酮的毒性表现以及对应的急救措施。
环己酮的毒性表现环己酮进入人体后可通过吸入、皮肤接触或误食等途径。
其主要毒性表现包括：•呼吸系统：吸入环己酮会刺激呼吸道，引起恶心、呼吸急促等症状。
重度中毒时可能导致肺水肿和呼吸衰竭。
•皮肤和眼睛：接触环己酮的皮肤会出现红肿、疼痛和瘙痒等反应。
若进入眼睛，则会引起灼痛和疼痛。
•中枢神经系统：环己酮可对中枢神经系统产生影响，引起头晕、昏迷、抽搐等症状。
•消化系统：误食环己酮会刺激消化道，引起腹痛、恶心、呕吐等症状。
急救措施若发生环己酮中毒，应立即采取相应的急救措施。
以下为不同途径的中毒情况下应采取的急救措施：吸入中毒•立即将中毒者移到空气新鲜处，防止二次中毒。
•如需要呼吸辅助，应立即进行人工呼吸。
•特别注意防止窒息，观察呼吸道情况和呼吸功能。
眼睛接触•立即将饱和纱布沾1%碳酸氢钠溶液放在受害者眼上，并将眼睛打开10～15分钟，使其冲刷干净。
•若仍有异物感或视力下降，应及时送医院就诊。
皮肤接触•立即脱掉受害者的被污染衣物，用大量清水反复冲洗皮肤，至少冲洗20分钟。
•如有烧伤和破皮，应消毒处理，并送医院进行治疗。
误食中毒•立即将受害者送往医院，进行洗胃或导泻等治疗。
•如呼吸困难或昏迷等情况，应立即进行人工呼吸，同时进行心肺复苏。
•送医前，如可能请将误食物品保存以供检查。
结语环己酮是一种有毒的有机溶剂，在使用和存储时应当特别注意安全，严格遵守操作规程。
若不慎接触过多或误食，应及时采取急救措施，避免产生更大的危害。
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环己酮
环己酮基本概念
名称：环己酮
英文名：Cyclohexanone
分子式：C6H10O
分子量：98.14
化合物类别：醛和酮类
CAS号：108-94-1
环己酮物理化学性质
介绍：羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。
性状：无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。
不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。
与空气混合爆炸极限3.2%～9.0%（体积），易燃易挥发。
稳定
熔点：-45℃
沸点：155.6℃
闪点（开杯）：54℃
相对密度（20／4℃）：0.9478（水=1）；3.38(空气=1)
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
在水中溶解度10.5%(10℃),水在环己酮中溶解度5.6%(12℃),易溶于乙醇和乙醚。
折射率nD(20℃)：1.4507
蒸气压：2kPa(47℃) ，1.33kPa（38.7℃）
粘度：[2.2mPa·s(25℃）]
自燃点：520～580℃。
化学性质：与开链饱和酮相同。
环己酮在催化剂存在下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC（CH2）4COOH。
环己酮肟在酸作用下重排生成己内酰胺。
它们分别为制耐纶66和耐纶6的原料。
环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应；也容易与乙炔反应。
环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。
大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。
在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。
环己酮主要用途
用途：环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。
也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。
用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。
也用作染色和褪光丝的均
化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。
环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺
[3399-73-3]，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。
环己酮的毒性
毒性防护：高浓度的环己酮蒸气有麻醉性，对中枢神经系统有抑制作用。
对皮肤和粘膜有刺激作用。
高浓度的环己酮发生中毒时会损害血管，引起心肌，肺，肝，脾，肾及脑病变，发生大块凝固性坏死。
通过皮肤吸收引起震颤麻醉、降低体温、终至死亡。
在25ppm 的气氛下刺激性小，但在50ppm以上时，就无法忍受。
对小鼠的LC为0.008。
工作场所环己酮的最高容许浓度为200mg/m3。
生产设备应密闭，应防止跑、冒、滴、漏。
操作人员穿戴好防护用具。
环己酮安全与防护
危险标记：7(易燃液体)
主要用途：主要用于制造已内酰胺和已二酸，质地优良的溶剂
对环境的影响:
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
1.健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。
液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。
慢性影响：长期反复接触可致皮炎。
2.毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD501535mg/kg(大鼠经口)；948mg/kg(兔经皮)；LC5032080mg/m3，4小时(大鼠吸入)；人吸入300mg/m3，对眼、鼻、喉粘膜刺激；人吸入200mg/m3，感觉到气味；人吸入50ppm，最小中毒浓度。
刺激性：人经眼：75ppm，引起刺激。
家兔经皮开放性刺激试验：500mg，轻度刺激。
亚急性和慢性毒性：家兔吸入12.39g/m3，6小时/天，3周，4只中2只死亡；5.68g/m3，10周，轻微粘膜刺激。
致突变性：微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌20ul/L。
细胞遗传学分析：人淋巴细胞5ul/L。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：105mg/m3，4小时(孕1～20天用药)，致植入前的死亡率升高。
小鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：11g/kg(孕8～12天用药)，影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。
致癌性：IARC致癌性评论：动物可疑阳性。
危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。
与氧化剂接触会猛烈反应。
若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
应急处理处置方法:
1.泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。
尽可能切断泄漏源，防止
进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂士或其它不燃性材料吸附或吸收。
也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。
用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
2.防护措施
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟。
注意个人清洁卫生。
避免长期反复接触。
3.急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
环己酮包装与储运
包装储运：采用铁桶包装，也可用槽车运输。
贮运中严禁烟火和撞击。
环己酮消耗定额
消耗定额：原料名称规格消耗，kg/t
1、环己烷法环己烷99.6% 1040
2、苯加氢氧化法苯99.5% 1144
氢气97.0% 1108
液碱42.0% 230
主要工艺路线
精制方法：环己酮是环己烷直接用空气进行催化氧化或环己醇脱氢制得的，主要杂质是环己醇、水、己二酸等。
精制时用重铬酸钾硫酸溶液（浓度约5%）处理，使环己醇氧化，再经水洗、无水硫酸钠干燥后分馏。
高纯度的制品可用亚硫酸氢钠形成加成化合物，将等量的加成物与碳酸钠溶于热水后进行水蒸汽蒸馏。
馏出物用食盐饱和，苯萃取，干燥后蒸馏。