第5章-黄酮类化合物-习题
第五章-黄酮类化合物(1)
第三节 提取分离方法
答案：
1. 聚酰胺柱色谱洗脱顺序：由先到后 D，E，C，B，A
2. 用硅胶柱色谱洗脱顺序：由先到后 A，B，C，D，E
第三节 提取分离方法
3）葡聚糖凝胶色谱
常用型号： Sephadex-G（适用于水溶性成分分离） Sephadex-LH20 （可用于亲脂性成分分离 ）
• 机理： 分离游离黄酮（苷元）－－靠吸附作用。吸附程
第三节 提取分离方法
习题：下列黄酮化合物， （1）用聚酰胺柱色谱，含水甲醇梯度洗脱， （2）用硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，
分别写出洗脱顺序
HO
O
OH HO
O
OH OH
OH O A
Rha-GlcO
O
OH O B
O O Rha-GlcO
GlcO
O
OH O C
OH
O
OH
OH OH
OH O D
OH O E
O O
OH O
2%ZrOCl2
O
OO Zr
Cl
O H2O
O
2%枸橼酸
褪色
OH O
O O
Zr O
不退色
Cl H2O
黄绿色络合物
3-OH，4-酮基络合物的稳定性5-OH，4-酮基络合物（仅二氢黄酮醇除外）
第二节 理化性质与颜色反应
（2）铝盐
（3）铅盐
可用于定性或定量分析
*醋酸铅（中性）：邻二酚、3-OH和4-酮基好或5-OH 和4-酮 碱式醋酸铅：一般酚羟基均可
多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化 合物显橙红~紫红色，少数显紫~蓝色。查耳酮、 橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。
天然产物化学第五章 黄酮 作业
一、单项选择1．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮 D. 异黄酮 E. 花色素2．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（）试剂 C.α-萘酚-浓硫酸试剂A. 盐酸-镁粉试剂B. NaBH4D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂3．黄酮类化合物的紫外光谱中“MeOH+AlCl3”光谱等于“MeOH+AlCl3/ HCl”光谱，说明该化合物( )。
A. A环无邻二-OHB. B环无邻二-OHC. A、B环均无邻二-OHD. 有5-OH，无3-OH4．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（）A. 盐酸-镁粉反应B. 锆-枸橼酸反应C.四氢硼钠(钾)反应D. 三氯化铝反应E. 以上都不是5．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（）A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取二、多项选择1．用于总黄酮纯化、分离的方法有：（）A.pH梯度萃取法B.活性炭吸附法C.聚酰胺柱层析分离法D.金属配合物沉淀法 E.醇沉淀法2．影响聚酰胺吸附能力的因素有（）A. 酚羟基的数目B. 酚羟基的位置C. 化合物类型D. 共轭双键数目E. 洗脱剂种类3．黄酮苷类化合物常用的提取方法有（）A. 碱溶解酸沉淀法B. 乙醇提取法C. 水蒸气蒸馏法D. 沸水提取法E. 酸提取碱沉淀法4.黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是（）A.具有7-OHB.具有邻二酚羟基C.具有3-OHD.具有5-OHE.3-OH和5-OH缺一不可5．聚酰胺吸附色谱法适用于分离（）A.蒽醌B. 黄酮C.多糖D. 鞣质E. 皂苷参考答案：单项选择E D C B A 多项选择ABCDABCDEABDBCDABD。
中国药科大学天然药物化学期末参考试题
绪论回答下列问题:1. 简述中药有效成分常用的提取、分离方法。
2. 简述溶剂提取法的原理。
为何采用递增极性的溶剂进行逐步提取？3. 请将常用溶剂按极性由弱到强排序。
并指出哪些溶剂与水混溶？哪些溶剂与水不分层？4. 采用溶剂法提取中药有效成分时，如何选择溶剂？5. 水、乙醇、石油醚各属于什么性质溶剂？有何优缺点？6. “水提醇沉”和“醇提水沉”各除去什么杂质？保留哪些成分？7. 下列溶剂系统是互溶还是分层？何者在上层？何者在下层？①正丁醇-水；②丙酮-水；③丙酮-乙醇；④氯仿-水；⑤乙酸乙脂-水；⑥吡啶-水；⑦石油醚-含水甲醇；⑧苯-甲醇。
8. 简述影响溶剂提取法的因素。
为什么药材粉碎过细，反而影响提取效率？为什么不必要无限制延长提取时间？9. 举例说明酸碱溶剂法在中药有效成分分离中的应用。
10. 溶剂分配法的基本原理是什么？在实际工作中如何选择溶剂？11. 吸附色谱分离中药化学成分的原理是什么？简述硅胶、氧化铝、聚酰胺、活性炭这四种吸附剂的主要用途和特点。
12. 简述凝胶过滤色谱的原理。
SephadexLH-20与Sephadex G有何区别？在中药有效成分分离中有何应用？13. 简述离子交换色谱法的分离原理及应用。
14. 大孔树脂色谱分离中药化学成分有何特点？简述其操作过程。
15. 简述分配色谱的分离原理。
用水为固定相的纸色谱和用水为固定相的硅胶分配色谱，展开剂应如何处理？16. 在对中药化学成分进行结构测定之前，如何检查其纯度？17. 简述确定化合物分子式的方法。
18. 简述IR、UV、NMR、MS在测定中药化学成分结构中的应用。
19. 从某中药中分离得到一种结晶性化合物，如何弄清它的化学结构？(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.(c) 2008 中国药科大学中药学院.萜类化合物习题三萜及其苷类习题问答题 1. 为什么含有皂苷的中药一般不能作成注射剂？为什么含人参皂苷能作成注射剂？ 2. 简述三萜皂苷的检识方法。
第五章黄酮类化合物习题
第五章黄酮类化合物[学习要求]掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用熟悉 1、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性了解1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用[重点内容]1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、橙酮类、黄烷-3-醇、黄烷-3，4-二醇、花色素类、双苯吡酮类和高异黄酮类。
2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末，具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色；②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④ -吡喃环上的1-氧原子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。
3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。
四氢硼钠（NaBH4）反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基4-羰基、5-羟基4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮类化合物分子中当具有3-羟基4-羰基和5-羟基4-羰基结构时，在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应生成亮黄色；④碱性试剂显色反应：用碱性试剂处理，观察颜色变化，对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。
4、黄酮类化合物的提取：①黄酮苷类以及极性稍大的苷元一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取，一些多糖苷类则可以用沸水提取；②对得到的粗提取物可进行精制处理的常用方法有：溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法和炭粉吸附法。
天然药物化学--黄酮类化合物练习题
天然药物化学--黄酮类化合物练习题一、A11、可用5%NaHCO3水溶液萃取的是A、4’-羟基黄酮B、7’-羟基黄酮C、5，4’-二甲氧基黄酮D、7，4’-二羟基黄酮E、5-羟基黄酮2、在5％NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是A、3，5，7-三羟基黄酮B、2，4'-二羟基查耳酮C、3，4'-二羟基黄酮D、7，4'-二羟基黄酮E、5-羟基异黄酮3、可用于区别3-羟基黄酮与5-羟基黄酮的显色反应有A、铝盐反应B、四氢硼钠（钾）反应C、碱性试剂显色反应D、三氯化铁反应E、锆盐反应4、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统B、酚羟基C、γ吡喃酮上的醚氧原子D、苯环（B环）E、桂皮酰系统5、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是A、二糖B、三糖C、二氢黄酮D、单糖E、多糖6、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是A、6-0HB、5-OHC、8-OHD、7-OHE、3-OH7、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮C、香豆素D、查耳酮E、儿茶素8、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物，但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4＇-羟基黄酮E、3＇-羟基黄酮9、下列说法中正确的是A、3-OH黄酮苷水溶性大于7-OH黄酮苷B、3-OH黄酮苷水溶性大于5-OH黄酮苷C、7-0H黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷D、7-OH黄酮苷水溶性大于3-0H黄酮苷E、3-OH黄酮苷水溶性大于4-OH黄酮苷10、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是A、盐酸-镁粉反应B、四氢硼钠C、醋酸-镁粉反应D、四氢硼钾E、三氯化铁11、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、金属离子D、-CH2OHE、-COOH12、黄酮类化合物具有碱性，可与浓硫酸成盐，是因为结构中存在A、γ-吡喃环上的1-氧原子B、γ-吡喃环上的羰基C、γ-吡喃环上3-羟基D、7位酚羟基E、苯环13、下列黄酮类化合物极性最大的是A、二氢黄酮B、查耳酮C、异黄酮D、花色素14、盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是A、儿茶素B、黄酮C、异黄酮D、查耳酮E、二蒽酮15、下列黄酮类化合物酸性强弱顺序正确的是A、7-羟基黄酮>6-羟基黄酮>5-羟基黄酮B、7-羟基黄酮>5-羟基黄酮>6-羟基黄酮C、6-羟基黄酮>7-羟基黄酮>5-羟基黄酮D、6-羟基黄酮>5-羟基黄酮>7-羟基黄酮E、5-羟基黄酮>6-羟基黄酮>7-羟基黄酮16、中成药“双黄连注射液”的主要活性成分是A、黄芩苷B、山柰酚C、槲皮素D、紫草素E、大黄酸17、下列黄酮类化合物中，共轭链最短的是A、查耳酮B、二氢黄酮C、黄酮醇D、黄酮E、花青素答案部分一、A11、【正确答案】 D【答案解析】 pH梯度萃取法，一般规律如下：酸性强弱：7，4’-二羟基黄酮类>7-或4’-羟基黄酮类>一般酚羟基黄酮类>5-羟基黄酮类提取溶剂依次为：溶于5%NaHCO3溶液溶于5%Na2CO3溶液溶于0.2%NaOH溶液溶于4%NaOH溶液【该题针对“黄酮类提取与分离”知识点进行考核】【答疑编号101082300,点击提问】2、【正确答案】 D【答案解析】这几个羟基黄酮类化合物中7，4-二羟基黄酮酸性最强，它可与弱碱NaHCO3反应成盐，从而易溶在5％NaHCO3水溶液中。
黄酮类化合物习题
黄酮类化合物习题问答题1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。
2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。
写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。
3. 试述黄酮（醇）、查耳酮难溶于水的原因。
4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。
5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。
6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC，以2%～6%醋酸溶液为展开剂，Rf值大小依次为三糖苷＞双糖苷＞单糖苷＞苷元。
7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。
8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。
9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素（为二氢黄酮类）和补骨脂乙素（为查耳酮类）的依据？10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式？11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。
12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。
13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程（碱溶酸沉法）。
14. 如何分离芦丁和槲皮素？说明分离原理。
15. 从槐米中提取芦丁，为何用石灰乳调pH至8～9。
16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序A. 芹菜素（5,7,4-三OH黄酮）B. 槲皮素（5,7,3′4′-四OH黄酮醇）C. 木犀草素（5,7,3′4′-四OH黄酮）D. 剌槐素(5,7-二OH，4′-OCH3黄酮)E. 芦丁（槲皮素-3-O-芸香糖苷）F. 异槲皮苷（槲皮素-3-O-glu苷）（1）以BAW系统（4：1：5上层）展开（2）以3%HAC溶液展开判断题1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界，大部分以游离形式存在，一部分以苷的形式存在。
2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基，促使电子位移和重排，使颜色加深。
3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元，展层后苷元的Rf值大于苷。
4. 用2%～6%醋酸/水溶液为展开剂，对黄酮苷与其苷元进行PC，展层后苷元的Rf值大于苷。
5. 黄酮类化合物，因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。
黄酮类化合物知识题
C．黄酮醇3-OH D．邻二酚羟基
12、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在______中。
A．85%乙醇B．酸水
C．水D．15%乙醇
13、黄酮类化合物的紫外光谱，在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂，峰带Ⅰ红移动40-60nm，强度不变或增强说明有______。
A．黄烷醇B．异黄酮
C．查耳酮D．橙酮
E．二氢黄酮
4、下列化合物中难溶解于水的是______。
A．黄酮醇B．二氢黄酮醇
C．查耳酮D．黄酮
E．二氢黄酮
5、中药槐米中的主要成分______
A．可用水进行重结晶B．能发生Molish反应
C．可用碱溶解酸沉法提取D．槲皮素
E．芦丁
6、分离黄酮类化合物常用的方法有______
4、对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用（）显色反应进行区分。
5、下列化合物混合在一起，现用Sephadex-LH20柱色谱进行分离，请写明它们的流出顺序为：()＞()＞()＞()＞()＞()
AB
C D
EF
6、花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH＜7的条件下呈现（）色，在pH为8.5的条件下呈现（）色，在pH＞8.5的条件下呈现（）色。
A．黄酮醇B．黄酮
C．二氢黄酮类D．异黄酮类
3、在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物是______。
A．3，5，7-三羟基黄酮B．7，4′-二羟基黄酮
C．3，6，-二羟基花色素D．2′–OH查耳酮
4、下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是_______。
A．6-OH B．3-OH C．5-OH D．7-OH
3、黄酮分子中引入7，4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。
5章-黄酮习题
第五章习题一、写出下列化合物的结构类型OOHHOOOOOO OH OHHOOHONOHOHOOOCHOHHO OHOHOOHOHOHHOOHOOHOHHO OH+H HHH二、填空1. HCl-Mg 粉是鉴定（ ）类化合物最常用的显色剂 。
2.黄酮类化合物甲醇溶液紫外光谱的特征是（ ）。
其用途是（ ）。
3. 黄酮类化合物紫外光谱中常用的诊断试剂有（ ）。
诊断试剂的用途( )4. 黄酮类化合物基本母核类型很多，但其分类依据只有三点，即C 环（ ）、B 环（ ）和C 环（ ）。
5. 花色苷元的颜色随（ ）不同而改变，可显红、紫、蓝等颜色。
6. 分离黄酮类化合物时，较为理想的吸附剂是（ ）。
其吸附强度主要取决于黄酮类化合物分子中（ ）的数目与位置。
三、用化学方法鉴别OOH HOOHOOOH HO OHOOOH HO OHOABOHC2OOHOOHOHOOHOOH OHOOHOOH OHOHABC6OH OOHOOH OH AOOHOOHOH BOOHOOHOHCOH OH7四、酸碱性强弱比较OOOHOH HOOOOHOH HOOOOHOH HOOH OHHOABC1.OOOHOH HOOOOHOH HOOOABCOHOHHO2OOO HO H H OAOOO H O H H OOOO HO H H OCB 3OH五、提取与分离1、某植物中含有下列化合物，设计提取方法，写出葡聚糖凝胶分离时的出柱顺序。
OOOHOH HOOOOH OH HOOOOHOH HOOOOHOH HOOHogl uogl u-r haABCD2、某植物中含有下列黄酮化合物，试用pH 梯度萃取法分离。
OOOH HOOOOHOH HOOOOH OHOHAB COH六、结构鉴定1. 某黄酮化合物甲醇溶液的UV 光谱图中有262nm 和326nm 两个强度相近的吸收峰，根据加入各种诊断试剂后的光谱变化和1H-NMR 谱，推出该化合物的结构。
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第五章 黄酮类化合物
一、名词解释
1. 黄酮类化合物
2. 盐酸-镁粉反应
3. 锆-枸椽酸反应
二、指出下列化合物属于何种黄酮类型
H O
O
OH
O
（1）黄芩甙
H Glu
（2）甘草甙
H 3CO
O
OH O O
H O
OH O
OCH 3OH
（3）红花甙
O H OH
O
H O
O
OH
Glu
（4）银杏素
H 23
O
H O
O
OH
Glu
O H O
OH O
OH
OH
OH
三、填空
1. 黄酮类化合物结构中有一个带_____性的氧原子，能与_____形成yang 盐。
yang 盐极不稳定，_____即可分解。
2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个_____基，故呈__ _性，能溶于____性水液中。
3. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二氢黄酮____被洗脱；苷元比其相应的苷____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷___被洗脱。
4.黄酮类化合物的酸性来源于_____，其酸性强弱顺序依次为____>____>____ >____>____。
5.黄酮类化合物的基本骨架为___，其主要结构类型是依据___、_ __及___某特点而分类。
6. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在__________及__________有关。
7. 30%乙醇、95%乙醇、NaOH 水溶液、尿素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱上对黄酮类化合物的洗脱能力由强到弱的顺序为________________________。
8.花色素类化合物的颜色随着____不同而改变，___呈红色，___呈紫色，__呈蓝色。
9.黄酮类化合物分子结构中，凡有______或______时，都可与多种金属试剂生成有色络合物或有色沉淀，有的还产生荧光。
10.黄酮类化合物在240-400nm 区域有两个主要吸收带，带Ⅰ在______区间，由______所引起；带Ⅱ在______之间，起因于_____引起的吸收。
四、选择题
1. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：
A. 黄酮
B. 二氢黄酮
C. 二氢黄酮醇
D. 查耳酮
2.下列化合物在聚酰胺TLC 上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf 值的大小应为：
O
O
OH
OH OH
O
O
OH
OH OH
O
O
OH
OH
O glc
(1)
(2)
(3)
HO
rha
A. ①②③
B. ③②①
C. ②①③
D. ②③① 3. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：
glcO
O
OH
O
O
O
O
O
OCH 3
OH
OH
glcO
glcO
OH
O
O
O
O
O
O
OH
OH
glcO
(1)
(2)
(3)
(4)
A. ①②③④
B. ③①②④
C. ①②④③
D. ②①③④
4.下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
O
O
OH OH HO
OCH 3
O
O
OCH 3
OH
OH O
O
O
①
②
③
A. ①②③
B. ③②①
C. ①③②
D. ③①②
五、判断正误
1. 能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。
( )
2. 与锆-枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是5-羟基黄酮。
( )
3. 黄酮类化合物多为有色物质，因其色原酮部分具有颜色。
( )
4. 与FeCl 3显色的反应为黄酮类化合物的专属反应。
( )
5. 黄酮类化合物5-OH 较一般酚-OH 酸性弱。
( )
六、分析比较
. 有下列四种黄酮类化合物
O
R 2O
OH
O
OH
OR 1
A 、R 1＝R 2＝H
B 、R 1＝H, R 2＝Rham
C 、R 1＝Glc, R 2＝H
D 、R 1＝Glc, R 2＝Rham 1. 比较其酸性及极性的大小:
酸性( )＞( )＞( )＞( ) 极性( )＞( )＞( )＞( )
2. 比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf 值大小顺序: (1)硅胶TLC(条件CHCl 3—MeOH4:1展开),
Rf 值( )＞( )＞( )＞( )
(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开),
Rf 值( )＞( )＞( )＞( ) (3)纸色谱(条件8%醋酸水展开),
Rf 值( )＞( )＞( )＞( )。