南京工业大学有机化学考前模拟试卷整理集吐血整理必做
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水平测试一
一、用IUPAC 命名法命名下列化合物（10分）：
1. 2.
3. 4.
5. 6.
7. 8.
9. 10.
二、是非题（正确的打“√”，错误的打“×”）（10分）：
1. 含有手性碳的化合物都有光学活性。
--------------------------------------------------（ ）
2．共轭效应通过共轭体系传递，是一种长程的电效应，即其作用强度在共轭体系中几乎不受距离的影响；诱导效应通过σ 键传递，是一种短程的电效应，即其作用强度随距离远离而急剧减弱。
-----------------------------------------------------------------------------------------（ ）
3．共轭体系π 电子数符合4n+2的，该化合物具有芳香性。-----------------------（ ）
4．亲核取代反应和消除反应是一对竞争反应，提高反应温度往往更有利于得到消除产物。-----------------------------------------------------------------------------------------------------（ ）
5．α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是一对对映异构体，也是一对差向异构体。
--------------------------------------------------------------------（ ） 6．变旋现象是指一种右旋转变成左旋，或左旋转变成右旋的旋光性发生改变的现象。例如右旋的蔗糖水解变成左旋的转化糖有此现象。
---------------------------------------------（ ）
7．自由基反应是一种连锁反应，其反应机理总是经过链引发、链增长和链终止三个阶段。发生自由基反应的一般情形有：自由基引发剂催化、光照或高温加热等。
CH 3CH 2CH(CH 3)2
CH CH 2CH 2CH 3
3CH 3CHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CH 3
CH 2=CH C ≡CH H CH 3CH 3
2OH
NO 2
2
O 2N O CH 3CCH 2CCH 3O O
NH O O
--------------------------------------------------------------------（）
8．硝基是极强的间位定位基，硝基苯与乙酰氯在三氯化铝催化下发生的亲电取代反应可高产率地得到间硝基苯乙酮。----------------------------------------------
（）
9. 在立体化学中S表示左旋，R表示右旋。------------------------------（）
10. 苯酚的酸性比醇强，这是因为氧上的孤对电子可以和苯环形成共轭体系，提高了苯氧负离子的稳定性。--------------------------------------------------------（）
三、完成反应方程式（40分）：
1．
2．
3．
4．
5．6．7．8．9．10．11．CH2=CHCH2CHO+CH2OH
2OH
KMn O4/OH
r.t
H2O
H+ +
CHO NO2
O2N
H2NHN
+
CHO
3
HCHO
+
CHO
2OH
OH
H HCN（用式表示）
Fischer
CH2CH2CH2COOH
OH
CH2
COOH
+
O
CH2
CH33
O O
NO
Fe/HCl
0℃
2
HCl H
CH3C CH + NaNH2
CH CH CH Br
Cl3CCH CH2 + HB r
CH3CH2CHCH3
OH
浓H SO
12． 13．
四、推测结构（20分）：
1．分子式为C 8H 14O 的化合物A ，与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。A 被热KMnO 4氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。B 具有酸性，和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸，试写出A 、B 的结构式。
2．具有旋光性的化合物A ，能与Br 2/CCl 4反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物B ；A 在热碱溶液中生成一种化合物C ；C 能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性；C 与
CH 2=CHCN 反应可以生成 。试写出A 、B 、C 的结构。
3．分子式为 C 7H 6O 3的化合物A ，能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl 3溶液显色。与乙酐作用生成化合物B （C 9H 8O 4）；A 与甲醇作用生成有香味的化合物C （C
8H 8O 3）。将C 硝化，得到两种一硝基的产物。试推出A 、B 和C 的结构式。
4. 有两个D-丁醛糖A 和B ，与苯肼作用生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A 生成内消旋酒石酸，B 生成有旋光性的酒石酸。推论A 和B 的构型和它们的名称。
五、按指定原料合成下列化合物（20分）：
1． 2． 3． 4．
CN
H 322.CH 3C O OC 2H 5
CH 3
CHCOOH + HNO 2
NH 2
CH 2CH 2CH 2CH 3
CHO CH = CHCOOH
Br
Br
NH 2
C CH 2CH 3
CH 3