溴乙烷与镁在乙醚溶剂中反应格氏试剂的制取
格氏试剂概述
格氏试剂概述摘要:格氏试剂是一类含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家Victor Grignard发现。
格氏试剂在有机合成上十分有用，因而有市售格氏试剂的存在。
关键词：格氏试剂、碳负离子、有机合成、1899年Babier在进行实验时，把碘甲烷、2-甲基庚-2-烯-6-酮和镁一道，在乙醚中反应，得到2，6-二甲基-6-羟基庚-2-烯，但是产率不高，只有30%左右。
后来他让他的学生Grignard 继续进行研究。
Grignard发现卤代烃可以和镁在乙醚中形成一种可溶的镁化物（他假定他是R-Mg-X），它可以同羰基化合物反应，得到醇。
这种两步法合成远比原来Bibier的一步合成法优越，不但产率高、产物纯，而且可以推广到同许多类型的有机化合物进行反应，合成很多化合物，具有非常广泛的应用。
这个卤代烃与镁形成的有机镁化物，被称为Grignard试剂，利用它进行合成的各个反应成为Grignard反应；简称格氏试剂和格氏反应。
【1】1900年，法国化学家Victor Grignard发现了格氏试剂；1912年，Grignard因这一贡献被授予诺贝尔化学奖，一同得奖的是他的同事Paul Sabatier. 一．格氏试剂的结构特点格氏试剂中碳镁的电负性相差为1.3，所以碳-镁键是高度极化的共价键，接近于离子键。
由于格氏试剂在反应中相当于一个碳负离子，可以起到亲核试剂与强碱的作用，因此反应应用很广泛。
【2】关于格氏的结构试剂的结构，一直有许多争论。
过去提出的格氏试剂的结构式很多，但是都没有足够的实验数据的支持。
格氏试剂一种很活泼的试剂易与水、二氧化碳等发生反应，但它可与乙醚络合，使格氏试剂变稳定，并溶于乙醚。
除溶剂乙醚外，更有效的是四氢呋喃。
由于四氢呋喃为一环状化合物，氧上的未成键电子对受烷基空间阻碍小，所以络合能力强。
【3】二.格氏试剂的制备方法到目前为止，在元素有机化合物中，有机镁化物最为人所熟悉；在有机化学教科书中讲的也最多。
维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事
维克多·格林尼亚发现格氏试剂的故事维克多·格林尼亚(1871年5月6日-1935年12月13日)，法国化学家，因发明了格氏试剂与他的同事保罗·萨巴捷一同获得诺贝尔化学奖。
他于1871年5月6日出生于法国瑟堡，1935年12月13日逝世于法国里昂，一生之中著有科学论文6000多篇，对人类科学事业作出了巨大的贡献。
1912年，诺贝尔化学奖授予法国化学家维克多·格林尼亚。
他发现了金属镁与许多卤代烃的醚溶液反应，生成了一类有机合成的中间体--有机金属镁化合物，即格氏试剂。
有机金属有机化合物，通式RMgX(R代表烃基，X代表卤素)。
1901年由F.-A.V.格利雅首次使用卤代烃RX与镁在醚类溶液中反应制得。
又称格利雅试剂。
格氏试剂广泛用于有机合成中，从RMgX可以制得RH、R-COOH、R-CHO、R-CH2OH、R-OH、CROHRR′、CRR′O和RnM(n为金属的化合价，M为其他金属)。
在合适的情况下，RMgX还能与α、β-不饱和羰基化合物发生共轭的加成反应。
格林尼亚制作格氏试剂的方法是:将卤代烃(常用氯代烷或溴代烷)乙醚溶液缓缓加入被乙醚浸泡着的镁屑中，加料速度应能维持乙醚微沸，直至镁屑消失，即得格氏试剂。
反应是放热的，如果反应起动迟钝，可加一小粒碘来启动，一旦反应开始，乙醚发生沸腾后，乙醚的蒸气足以排除系统内空气的氧化作用，但不允许有水。
格氏试剂易与空气或水反应，故制得后应就近在容器中反应。
反应的第二步，向格氏试剂中加入醛，酮或酯等羰基化合物。
格氏试剂中的碳负离子对羰基碳进行亲核加成，生成的化合物为一个醇。
氯乙烯和结合在烯碳上的氯不能在乙醚中与镁反应，如用四氢呋喃代替乙醚，可制得氯化乙烯基镁试剂。
这种试剂有人称为诺曼试剂。
为了更好地启动镁与卤代烃的反应，可用少量1，2-二溴乙烷代替碘，特别是乙醚中如有少量水时，二溴乙烷与镁很快反应，生成溴化镁和乙烯，溴化镁有去水干燥作用，新鲜的镁与给定的卤代烃就可反应生成需要的格氏试剂。
Grignard反应（格氏反应）
Grignard反应（格氏反应）格氏试剂是有机合成中应用最为广泛的试剂之一，它是1901年由法国化学家格林尼亚(Victor Grignard)发现的，他因此而获得1912年诺贝尔化学奖。
卤代物在无水乙醚或四氢呋喃中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX，这种有机镁化合物被称作格氏试剂(Grignard Reagent)。
格氏试剂作为亲核试剂可以与醛、酮、羧酸等化合物发生加成反应，这类反应被称作格氏反应(Grignard Reaction)。
格氏试剂一经发现，此反应就成为非常重要的C-C键形成的方法。
反应特点：一、格氏试剂主要通过烷基、芳基、或烯基卤代烷烃和镁金属在非质子亲核溶剂（乙醚或THF）中制备得到；二、格氏试剂通常热稳定，但是对空气和水敏感，与质子性基团不兼容（如，醇，硫醇，酚，羧酸，1°, 2°胺，端基炔）；三、C-Mg键高度极化，C原子带部分负电荷，因此格氏试剂是非常优秀的碳亲核试剂（制备格氏试剂的卤代烃碳带有部分正电荷，制备格氏试剂的过程中极性反转）；四、与格氏试剂反应的底物一般含有碳-杂原子多键，因此碳上带有部分正电荷，与亲核的格氏试剂反应很容易进行；五、与一个当量的格氏反应后，醛可以得到仲醇（甲醛得到伯醇），酮得到叔醇，腈得到酮，二氧化碳得到羧酸；六、羧酸类衍生物和两个当量格氏试剂反应：酯和酰氯转化为叔醇；七、由于羰基的两面都发生加成，前手性醛和酮与非手性格氏试剂反应后得到的是相应醇的外消旋混合物。
八、手性底物会生成非对映体混合物，如Felkin-Anh模型或螯合控制模型【Cram规则和Felkin-Anh规则】所预测的那样，会形成一个主要的非对映体。
九、卤代烷烃可以和格氏试剂发生武兹反应得到烷烃，和环氧化物可以在取代基较少的一侧进行SN2反应。
格氏试剂生成的活性顺序：当卤素相同时：烯丙基卤代烃>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代芳烃（R·自由基越稳定则越易形成，反应越容易进行）。
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案一、选择题1、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A 乙醇B 丙醇C 2-丁醇D 1-丁醇答案：A解析：能发生碘仿反应的是具有甲基酮结构或能被氧化为甲基酮结构的醇。
乙醇被氧化后生成乙醛，乙醛具有甲基酮结构，能发生碘仿反应。
2、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案：B解析：羧酸的酸性一般强于酚和醇，碳酸是无机酸，其酸性强于羧酸。
所以在这四个化合物中，乙酸的酸性最强。
3、下列化合物中，最容易发生亲电加成反应的是（）A 乙烯B 丙烯C 2-丁烯D 1-丁烯答案：A解析：双键上的取代基越少，电子云密度越大，越容易发生亲电加成反应。
乙烯双键上没有取代基，电子云密度最大，最容易发生亲电加成反应。
4、下列化合物中，具有手性的是（）A 2-氯丁烷B 1-氯丁烷C 2-氯-2-甲基丙烷D 氯甲烷答案：A解析：手性是指一个物体不能与其镜像重合的性质。
2-氯丁烷中的碳原子连接了四个不同的基团，具有手性。
5、下列化合物进行硝化反应时，反应活性最大的是（）A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案：B解析：甲基是活化基团，能使苯环活化，增强其反应活性。
硝基和氯是钝化基团，会降低苯环的反应活性。
所以甲苯的硝化反应活性最大。
二、填空题1、按次序规则，将下列基团由大到小排列：—CH(CH₃)₂、—CH₂CH₂CH₃、—CH₂CH₃、—CH₃。
（）答案：—CH(CH₃)₂＞—CH₂CH₂CH₃＞—CH₂CH₃＞—CH₃解析：根据次序规则，原子序数大的基团优先。
对于相同原子的基团，原子量大的优先。
比较碳原子所连的其他原子，原子序数越大，基团越大。
2、写出下列化合物的名称：（CH₃)₂CHCH₂CH(CH₃)₂（）答案：2,4-二甲基戊烷解析：选择最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，按照取代基位置、个数、名称的顺序书写名称。
3、苯环上发生亲电取代反应时，第二类定位基（间位定位基）有（）。
格氏试剂与卤代烃的反应
格氏试剂与卤代烃的反应
格氏试剂与卤代烃的反应是一种重要的有机合成反应，也是判断有机化合物中是否含有卤素的常用方法之一。
这个反应是格氏试剂（Grignard试剂）与卤代烃发生取代反应，生成烷基镁卤化物。
反应机理如下：
1. 先制备格氏试剂：将卤素和镁于无水环境下反应，生成烷基镁卤化物(RMgX)，其中R为有机基，X为卤素。
2. 将格氏试剂加入含有卤代烃的溶液中，生成烷烃。
反应中RMgX中的镁原子攻击卤代烃中的卤素原子，断开C-X键，形成新的C-Mg键。
接着，由于烷基MgX不稳定，会切断碳原子与镁原子之间的键，释放出相应的有机基（R）和镁盐（MgX2）。
最终得到烷基（R）。
反应示例：
苯甲醇与丙酮制备过程，其中涉及格氏试剂与卤代烃的反应：
1. 制备苯基镁卤化物（PhMgBr）：将苯和溴化镁于无水环境下反应，生成苯基镁卤化物（PhMgBr）。
2. 将苯基镁卤化物加入丙酮中，发生加成反应，生成一种新的有机化合物。
随后，将得到的有机化合物加热并酸化，得到苯甲醇。
总体反应式如下：
PhMgBr + CH3COCH3 →PhCH2COCH3
PhCH2COCH3 + H2O →PhCH2OH + CH3COOH
其中，Ph为苯基。
制备格氏试剂实验报告
一、实验目的1. 学习格氏试剂的制备方法；2. 掌握格氏试剂的制备过程及注意事项；3. 熟悉格氏试剂的性质及应用。
二、实验原理格氏试剂（Grignard Reagent）是一种重要的有机合成试剂，由卤代烷与金属镁在无水溶剂中反应制得。
其化学式为RMgX，其中R为烷基或芳基，X为卤素。
格氏试剂具有高度活泼的碳负离子，可以与多种亲电试剂发生反应，广泛应用于有机合成领域。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：磁力搅拌器、滴液漏斗、冷凝管、圆底烧瓶、锥形瓶、干燥管、干燥器、抽滤瓶、布氏漏斗、电子天平、酒精灯、氮气钢瓶等。
2. 试剂：乙醚（无水）、金属镁（细丝）、溴代甲烷、碘化钠、碘化钾、碘、无水丙酮、无水硫酸钠、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 准备工作（1）检查实验仪器是否完好，确保实验过程中安全。
（2）将金属镁（细丝）放入干燥器中，待其干燥。
（3）将溴代甲烷（或碘代烷）加入圆底烧瓶中，加入适量的无水乙醚。
2. 格氏试剂的制备（1）将干燥的金属镁加入圆底烧瓶中，用磁力搅拌器搅拌。
（2）在搅拌下，缓慢滴加溴代甲烷（或碘代烷）至圆底烧瓶中，控制滴加速度，避免剧烈反应。
（3）继续搅拌反应，直至反应完全，约需1-2小时。
（4）将反应混合物通过冷凝管导入锥形瓶中，加入适量的无水丙酮，充分搅拌，以除去未反应的金属镁。
（5）用布氏漏斗过滤，收集滤液。
（6）将滤液转移至干燥器中，待其自然挥发，得到格氏试剂。
3. 格氏试剂的纯化（1）将得到的格氏试剂加入适量的无水乙醚中，充分搅拌。
（2）加入无水硫酸钠，过滤除去水分。
（3）将滤液转移至干燥器中，待其自然挥发，得到纯化的格氏试剂。
五、实验结果与分析1. 格氏试剂的制备实验过程中，观察到金属镁与溴代甲烷反应剧烈，产生大量气泡。
反应结束后，圆底烧瓶中的溶液呈深棕色。
2. 格氏试剂的纯化通过加入无水丙酮、无水硫酸钠等试剂，成功将格氏试剂中的水分、金属镁等杂质除去，得到纯化的格氏试剂。
六、实验总结1. 本实验成功制备了格氏试剂，掌握了格氏试剂的制备方法及注意事项。
Grignard反应
格里雅德(Grignard)有机镁化合物卤代烷和金属镁在无水乙醚中作用得到烷基镁化卤——格里雅德试剂．这个试剂在实验室有机合成中非常行用。
RX + Mg = RMgX在格氏试剂中的C—Mg键十分肯定为共价键而不是离子键。
关于格氏试剂在溶液中的真实结构引起多年的争论2。
一般认为格氏试剂的组成为下列平衡，称为史伦克(Schlenk)平衡。
2RMgX ⇌R2Mg + MgX2⇌R2Mg•MgX2近年来关于格氏试剂的结构似乎逐渐清楚，多年来已知道格氏试剂溶液中的镁不管是以RMgX，R2Mg或MgX2存在，都和两分子的醚配位结合．朗德尔(Rundle)等人用X光衍射研究固态苯基镁化溴二乙醚化合物和乙基镁化溴二乙醚化合物，这些固态格氏试剂是借冷却通常的格氏试剂的乙醚溶液直到出现固体结晶为止3，4．他们发现为单体结构：这些固体仍含有乙醚。
当由溴甲烷，氯甲烷和氯乙烷及溴乙烷制备的一般格氏试剂乙醚溶液，在真空下于100℃蒸发，则得到的固体不含乙醚，X光衍射分析表明没有RMgX存在，而为R2Mg和MgX2的混合物5．这些结果表明当有乙醚存在时其结构为RMg X•2Et2O，当失去乙醚时，则使史伦克平衡移向R2Mg和MgX2．然而由研究固态物质得到的结论不一定能应用于格氏试剂在溶液中的结构．史伦克平衡主要移向左边，最少对于乙基镁化溴乙醚溶液是这样，有人混合Et2Mg和MgBr2的0.1M乙醚溶液，发现它们间发生反应，每分子Et2Mg放出36Kcal的热，并表明产物为单体(由沸点升高测量)6，许多实验结果表明格氏试剂最少在某些情况下大部分为RMgX (和溶剂配位结合)，当将所有醚蒸掉或加入二氧杂环己烷都使平衡移向R2Mg．然而当由溴代烷或碘代烷在醚中制备的格氏试剂为高浓度(0.5到1M)时,则为二聚体7 R2Mg•MgX2，其结构如下所示：在这种情况下每个镁原子仅能和一个醚分子配位结合．格氏试剂的反应一般可分为两入类：(1)格氏试剂和羰基双键或其他极性双键或叁键(如-C≡N, >C=S, -N=O, -N≡C, >S＝O)的加成反应：例如和羰基的加成在每种加成情况中都是RMgX中的烷基加到极性双键中带部分正电荷的原子上，而MgX则加到带部分负电荷的原子上．甲醛和格氏试剂反应得一级醇，其他醛类得二级醇，酮类得三级醇．这个反应的应用范围非常广泛，用这个方法合成了几百个醇类．格氏试剂和羧酸酯、酰氯，酸酐反应得到三级醇，和原甲酸酯作用得到醛类，和腈类作用得到酮类．格氏试剂和二氧化碳作用得到羧酸，和亚硝基化合物作用得到羟基胺．(2) 格氏试剂和含有活泼氢原子的化合物作用，则格氏试剂的烷基转变为烷烃．RMgX十H2O = RH十Mg(OH)XRMgX十ROH = RH十Mg(OR’)XRMgX十NH3 = RH十Mg(NH2)X水、醇、硫醇、酚、羧酸、酰胺、亚胺、氨、胺、肟、乙炔等都是含有活泼氢原子的化合物．有机卤化物和格氏试剂亦发生类似的反应，RMgX 十R’X = R—R’十MgX2参考文献。
格氏试剂概述
格氏试剂概述摘要:格氏试剂是一类含卤化镁的有机金属化合物,由于含有碳负离子,因此属于亲核试剂,由法国化学家Victor Grignard发现。
格氏试剂在有机合成上十分有用，因而有市售格氏试剂的存在。
关键词：格氏试剂、碳负离子、有机合成、1899年Babier在进行实验时，把碘甲烷、2-甲基庚-2-烯-6-酮和镁一道，在乙醚中反应，得到2，6-二甲基-6-羟基庚-2-烯，但是产率不高，只有30%左右。
后来他让他的学生Grignard 继续进行研究。
Grignard发现卤代烃可以和镁在乙醚中形成一种可溶的镁化物（他假定他是R-Mg-X），它可以同羰基化合物反应，得到醇。
这种两步法合成远比原来Bibier的一步合成法优越，不但产率高、产物纯，而且可以推广到同许多类型的有机化合物进行反应，合成很多化合物，具有非常广泛的应用。
这个卤代烃与镁形成的有机镁化物，被称为Grignard试剂，利用它进行合成的各个反应成为Grignard反应；简称格氏试剂和格氏反应。
【1】1900年，法国化学家Victor Grignard发现了格氏试剂；1912年，Grignard因这一贡献被授予诺贝尔化学奖，一同得奖的是他的同事Paul Sabatier. 一．格氏试剂的结构特点格氏试剂中碳镁的电负性相差为1.3，所以碳-镁键是高度极化的共价键，接近于离子键。
由于格氏试剂在反应中相当于一个碳负离子，可以起到亲核试剂与强碱的作用，因此反应应用很广泛。
【2】关于格氏的结构试剂的结构，一直有许多争论。
过去提出的格氏试剂的结构式很多，但是都没有足够的实验数据的支持。
格氏试剂一种很活泼的试剂易与水、二氧化碳等发生反应，但它可与乙醚络合，使格氏试剂变稳定，并溶于乙醚。
除溶剂乙醚外，更有效的是四氢呋喃。
由于四氢呋喃为一环状化合物，氧上的未成键电子对受烷基空间阻碍小，所以络合能力强。
【3】二.格氏试剂的制备方法到目前为止，在元素有机化合物中，有机镁化物最为人所熟悉；在有机化学教科书中讲的也最多。
关于格式试剂制备及注意事项
由有机卤素化合物（卤代烷、活泼卤代芳烃）与金属镁在绝对无水乙醚中反应形成有机镁试剂，称为“格林尼亚试剂”，简称“格氏试剂”。
后法国化学家诺尔芒于1953年以四氢化呋喃（THF）作为溶剂得到了格氏试剂。
该项改进称为“格林尼亚-诺尔芒反应”。
现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃（THF）中反应制得，制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质（如：水、醇、氨NH3、卤化氢、末端炔等）条件下进行。
通常以通式RMgX表示。
格式试剂是一种活泼的有机合成试剂，能进行多种反应，主要包括：烷基化反应，羰基加成，共轭加成，及卤代烃还原等。
格式试剂一般有两种，1：氯苯类（氯化苄）在乙醚（四氢呋喃）下和镁反应，2：溴代环戊烷在乙醚（四氢呋喃）下和镁（锌）反应。
1 格式试剂的溴代苯，格式的操作分为几类：第一类：高温引发，回流滴加，保持回流1h以使反应完全，这适合活性中等的溴代苯，如对甲基溴苯；第二类：高温不好引发，需加引发剂，如碘、1,2-二溴乙烷、其他的溴代烃或DIBALH等，引发后，回流滴加，保持回流1h以使反应完全，这适合活性比较低的溴代烃，如对甲氧基溴苯；第三类：常温即可引发，常温滴加，保持常温12h以上以使反应完全，这适合活性比较高的溴代烃，如多氟代溴苯（氟非邻位）；2 做格式时溴苯的活性：1，有供电子基则活性低比较难以引发，有吸电子基则活性高比较好引发；2，有供电子基则形成的格式试剂稳定，偶联等副反应较少，有吸电子基则形成的格式试剂比较不稳定，偶联等副反应较多；3，溴的邻位有其他卤素时形成的格式试剂最不稳定，易发生消除生成经由苯炔中间体的其他副产物；4，苄位和烯丙位的格式也比较不稳定，自身偶联较多；3关于做苄基和烯丙基格式试剂：溶剂最好用甲基四氢呋喃，副产物少，用THF做溶剂通常得到的是副产物联苄，也有提出用甲叔醚代替THF以减少偶联副反应。
THF一般好引发，换用其他溶剂不见得好引发，可以考虑先用THF 引发后再补加主要溶剂如MeTHF。
关于格氏反应中格式试剂制备反应危险和可操作性研究
关于格式反应中格式试剂制备反应危险和可操作性研究格氏试剂是一种金属有机化合物，其通式为RMgX(R代表烃基，X代表卤素)。
格氏试剂广泛用于有机合成中，是目前有机合成中应用最广泛的试剂之一。
利用格氏试剂，可以制取RH、R-COOH、R-CHO、R-OH、R-COH-R，、R-CO-R，等物质。
格氏试剂的制取是将卤代烃（常用氯代烷或溴代烷）乙醚溶液或卤代烃四氢呋喃溶液缓缓加入被乙醚或四氢呋喃浸泡着的镁屑中，直至镁屑消失，即得格氏试剂。
格氏试剂极为活泼，能与水、二氧化碳、空气中的氧气反应；能与活泼卤代烃发生偶联反应；与醛、酮的羰基碳原子进行亲核加成反应，再经水解以制取醇。
而且在格氏试剂制备反应过程中使用活泼金属元素Mg，使用乙醚或四氢呋喃(THF)等易燃、易爆的物质作溶剂；格氏反应为较强的放热反应。
格氏反应(格氏反应包括格氏试剂的制备和格氏试剂与其它物质反应二部分)虽然没有被列入危险岗位生产工艺，但其危险性是显而易见的，应该引起我们的重视！为确保格氏试剂制备生产过程安全运行，对其工艺过程发生偏差进行HAZOP研究。
为便于分析研究，首先以甲氧萘丙酸(萘普生、消炎宁)的生产过程中的格氏试剂的制备过程作简单介绍，然后进行HAZOP研究。
(注：甲氧萘丙酸生产过程有溴化、还原、甲基化、格氏反应、水解等，本评价选择格氏反应中的格氏试剂制备作HAZOP 研究)。
1、甲氧萘丙酸格氏反应工艺过程 (1)甲氧萘丙酸格氏反应过程：CH 3O格氏反应CH 3CHBrCOONaMg C CH 3HCOOHTHFBrCH 3OBrMgTHFMg CH 3O格氏试剂制取(2) 甲氧萘丙酸格氏反应工艺流程方框图：格 氏 反 应 釜同 上(3)格氏反应生产工艺过程简述：①制取格氏试剂：先对格氏釜装置用N2透空，再向格氏釜内投入一定量的金属镁和四氢呋喃，加入少量引发剂(碘或1，2-二溴乙烷)，在搅拌状态下缓慢滴加少量6-甲氧基-2-溴萘溶于四氢呋喃的混合液，严格控制滴加速度和反应温度：然后缓慢滴加剩余的6-甲氧基-2-溴萘溶于四氢呋喃的混合液，保温搅拌一定时间。
7. 二溴乙烷引发格式反应的机理
二溴乙烷引发格式反应的机理
如题，今天听到一个朋友说，格式反应引发用二溴乙烷最好，就是加了一个当量，也不会引入杂质。
这可能吗？有人说二溴乙烷与镁反应后生成了乙烯？这是什么个机理？
没错，是用二溴乙烷与镁反应活化生成乙烯，反应很干净，不引入杂质。
机理比较复杂，中间经过活性溴化镁的步骤，具体过程已经记不清了。
反正用就是了。
格氏反应是自由基机理！二溴乙烷和镁作用，比较容易产生溴自由基，继而引发反应！
我用二溴乙烷和二苯基磷锂反应制备1，1‘-双（二苯基磷基）乙烷，老是不成功，是不是与二溴乙烷有关，我看文献上报道几乎都是二氯乙烷
二溴乙烷生成格氏试剂后马上发生alfa-beta消除得到乙烯，引发反应的原因在于活化金属表面
为了防止卤素交换，你用的底物是氯代物时，可以换用1,2-二氯乙烷。
我做氯苯格氏试剂就用1,2-二氯乙烷。
格氏反应引发方法：
1、物理法：
(1)、氮气条件搅拌摩擦
(2)、超声(有机悬浮液)
(3)、播种(将小量制备好的格氏试剂加入)
2、化学法：
(1)、加碘
缺点：无法观察颜色变化
(2)、氯代烃(加溴乙烷等)
缺点：副产物形成格氏偶联
(3)、1,2-二溴乙烷(不会偶联)
缺点：致癌物、易燃气体乙烯(车间放大)
(4)、红铝
缺点：消耗2mol格氏试剂
(5)、三甲硅烷基咪唑
(6)、二异丁基铝盐酸盐
其实格式反应最难的是镁表面激活，
激活做好了就容易了，具体激活方法我上面讲的很详细了
格氏试剂做好之后后续反应都很快的；且格式反应大多是高效放热反应，要注意安全
俺都是用溴己烷或者碘引发啊。
2-甲基-2-丁醇的合成
2-甲基-2-丁醇的合成摘要：本文研究了以溴乙烷与镁为原料，无水乙醚作溶剂，在无水无氧条件下反应，生成Grignard试剂。
利用Grignard和丙酮加成反应生成醇盐，经水解来制备2-甲基-2-丁醇的过程，探讨了反应原理。
反应中，要求反应体系干燥无水，采用在冷凝管上装氯化钙干燥管。
Grignard反应中，贮存过久的金属镁条容易氧化，形成一层氧化薄膜，反应前需去掉表层。
2-甲基-2-丁醇的能与水形成共沸物，因此粗产物必须很好的干燥，否则前馏分将大大的增加，降低产率。
试验表明，本法与其他方法相比，具有流程短，收率高，产品质量稳定的持点。
关键词： 2-甲基-2-丁醇、Grignard反应、合成、乙基溴化镁、叔戊醇2-甲基-2-丁醇又名叔戊醇，它作为一种基本有机化工原料有着相当广泛的用途，广泛应用于频呐酮、彩色胶片成色剂、佳乐麝香和粉檀麝香、叔戊基过氧化物、N一苯基氨基甲酸叔戊醇、酰氟基对氧萘酮的制备等行业，同时还可用于回收石油的溶液添加剂与氯化物清洗剂的稳定剂[1]。
七十年代中叶，日本研究以2-甲基-2-丁醇为原料合成中间体频那酮获得成功，使一批高附加值的延伸产品问世，将2-甲基-2-丁醇的深度加工推向一个新的高度。
2-甲基-2-丁醇的合成是有机合成实验中比较经典的传统实验。
2-甲基-2-丁醇合成方法有多种，包括以乙炔和丙酮为原料，固体氢氧化钾为催化剂，在液氨介质中，采用釜式反应器合成甲基丁炔醇，还对甲基丁炔醇选用釜式反应器进行液相加氢合成2-甲基-2-丁醇；异戊烯法采用直接水合法和硫酸水台法两种流程，原料是2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯。
但硫酸水合法，对设备腐蚀严重，废酸较难处理是其缺点，有被直接水合法取代的趋势。
直接水台法是用酸性阳离子交换树脂催化剂、在超临界条件下进行的水合反应。
反应温度和压力等操作条件与生产仲丁醇的方法相似[2]；此外还有乙烯和丙烯共聚法、丙烯和异丁烯歧化法、异戊二烯选择性加氧法、3-甲基-1一丁烯异构化法等众多合成方法[3]。
溴乙烷的制备与2-甲基-2-丁醇的制备和性能分析.
用干燥的分液漏斗是为了防止浓硫酸遇水放热使溴乙烷挥发
6
将有机层转入5ml干燥的原口烧瓶中，加入几粒沸石，按纯化装置连接仪器，水浴加热蒸馏，接收瓶浸入冰水浴冷却，收集37——40℃的馏分
33℃有物质馏出，34℃换接收瓶；收集37——40℃的馏分，产量约为1.4g
接收瓶用冰水浴是为了提高溴乙烷的产率
2.4具体操作步骤及现象如下：
①溴乙烷的制备：
步骤
现象
注释
1
在25ml圆底烧瓶中加入研细的3g溴化钠，然后加入2ml 95%乙醇，置于冷水浴中，分次加入5ml 78%硫酸，冷却至室温，，加入两粒沸石；摇荡加入6.0gNaBr（研细的粉末）。
NaBr粉末结块，溶液中有淡黄色
2 HBr + H2SO4——Br2 + SO2 + 2 H2O
该反应剧烈，随着丙酮乙醚溶液的加入反应瓶内出现白色固体。反应放热，冷凝管中不时有液滴滴下。
该反应剧烈，随着丙酮乙醚溶液的加入反应瓶内出现白色固体。反应放热，冷凝管中不时有液滴滴下。
6
将反应烧瓶再置于冰水浴上。关闭恒压滴液漏斗活塞，向其中加入50mL的10%硫酸。将恒压滴液漏斗中的硫酸小心的加入反应烧瓶中，边加边摇动，使烧瓶充分冷却。
3 实验结果
①溴乙烷：
实验共获得产品0.8g，产品呈无色油状液体。
理论产量：1.4g。
产率：0.8/1.4*100%=57%。
②2-甲基2-丁醇：
实验共获得产品1.0g，产品呈无色透明状，有类似樟脑气味。
理论产量：6.0g。
产率：1.0/6.0*100%=17%。
4实验结果分析及讨论①溴乙源自：本次实验产率较低，是由于加热过快过猛，使低沸点反应物未反应便被蒸出，同时使大量副反应剧烈发生。装置密闭性不是很好，导致一些物质逸出。分液时没有很好的控制开关，使所需溶液未完全分开。加浓硫酸除杂时未冷却，使产物挥发出去。有少量硫酸未吸出，蒸馏时，氧化产物，造成产率很低。蒸馏前，所有装置未完全干燥，使产物中混有少量的水。
2甲基2丁醇的制备实验报告
2甲基2丁醇的制备实验报告篇一：2-甲基-2-丁醇的制备习题1、本实验有哪些要求？为什么？为此，你采取了什么措施？答：（1）所用仪器、药品必须干燥，若有水分存在，反应很难进行，并且使生成的格氏试剂分解。
为此，溴乙烷需经无水氯化钙干燥，蒸馏纯化。
丙酮用无水碳酸钾干燥，亦经蒸馏纯化，乙醚需经金属钠干燥。
（2）滴加溴乙烷的速度不能太快，否则会有正丁烷生成。
2、制得的粗产物为什么不能用氯化钙？答：因为氯化钙能与醇类物质形成络合物而造成产物损失3、萃取水层为什么不用无水乙醚？答：萃取水层就是用乙醚，无水乙醚萃取时也会混入水，而乙醚比无水乙醚制作方便，而效果相同，故选用乙醚即可。
4、如反应为开始之前，加入大量正溴乙烷有什么不好？答：反应为剧烈放热反应，加入大量溴乙烷，会放出大量的热，很难控温，易发生副反应篇二：2-甲基-2-丁醇的制备预习实验报告及思考题2-甲基-2-丁醇的制备一.实验目的1．学习格氏试剂的制备和应用。
2．初步掌握低沸点易燃液体的处理方法。
3．继续熟练掌握蒸馏、回流及液态有机物的洗涤、干燥、分离技术。
二．实验原理2-甲基-2-丁醇是一种常见的叔醇，常温下为无色液体，有类似樟脑气味。
微溶于水，与乙醇、乙醚、苯、氯仿、甘油互溶。
易燃，易发生消除反应。
实验室中常用Grignard试剂合成。
用作溶剂和有机原料，生产药物、香料、增塑剂、浮选剂等。
卤代烷在无水乙醚中与金属镁发生插入反应生成烷基卤化镁，生成的烷基卤化镁与酮发生加成—水解反应，得到叔醇。
反应必须在无水和无氧条件下进行。
因为Grignard 试剂遇水分解，遇氧会继续发生插入反应。
所以，本实验中用无水乙醚作溶剂，由于无水乙醚的挥发性大，可以借乙醚蒸汽赶走容器中的空气，因此可以获得无水、无氧的条件。
Grignard 试剂生成的反应是放热反应，因此应控制溴乙烷的滴加速度，不宜太快，保持反应液微沸即可。
Grignard 试剂与酮的加成物酸性水解时也是放热反应，所以要在冷却条件下进行。
Grignard反应制备2-甲基-2-丁醇
Grignard反应制备2-甲基-2-丁醇一、 实验项目简介本实验在无水乙醚中将溴乙烷与金属镁反应，制备格氏试剂－－乙基溴化镁。
将格氏试剂与丙酮反应，得到亲核加成产物，然后将其用稀硫酸分解，得到目标分子2-甲基-2-丁醇。
(详见教案)二、 实验项目的综合性本实验是在学生掌握有机实验的基本单元操作的基础上设立的一个综合性较大的项目，要求学生能够把各方面的知识综合联系起来，使其在实验技能与技巧方面能够得到更好的训练，以提高他们的实践能力与创新能力。
1) 实验操作的综合性a) 实验的前期处理内容较多：需要学生将仪器洗涤洁净并充分干燥；将所有反应物进行无水处理；镁条需打磨或酸洗以去除表面氧化物。
b) 因为各个单元反应均较为剧烈，要让学生掌握缓慢滴加反应物的技巧，培养学生认真观察反应现象的能力与耐心。
c) 反应中使用低沸点的溶剂和反应物，要求学生进一步熟悉回流操作，掌握缓和均匀回流的技巧。
d) 粗产物采用乙醚萃取，因其极低的沸点，要求学生进一步正确熟练掌握萃取的操作要点。
e) 目标分子与水形成恒沸物，要求学生掌握干燥剂“适量”的标准以及干燥的基本操作。
f) 进一步熟悉蒸馏操作。
g) 了解无水操作处理的基本要素，了解常见溶剂的无水处理的方法。
2）实验目的的综合性a) Grignard试剂是有机化学基本理论学习中的重点，本项目要求学生在实验之前回顾Grignard试剂的有关知识。
通过本次实验既要让学生实实在在的了解其制备过程的复杂性，又要让学生真实感受到其在有机合成中应用的广泛性。
b) 羰基是一类非常活泼的基团，自然界有大量的含羰基的化合物。
本项目也要求回顾各种羰基参与的反应以及羰基的制备方法。
通过本次实验要求学生进一步掌握亲核加成反应的机理及其应用。
三、 实验操作要点1) 安装好回流滴加装置。
2) 将15mL无水乙醚和20mL干燥的溴乙烷放入滴液漏斗中，然后缓慢滴加到盛有3.5克镁屑和20mL无水乙醚的干燥的250mL三口烧瓶中，保持反应物正常平稳的回流与沸腾。
2020届高三化学选修五大题周练——格氏试剂在有机推断的运用【精编14题】
2020届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届届14届届1.格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，是有机卤化物与金属镁在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得，在有机合成中用途广泛。
反应原理如下：由A()合成I ()的流程图：注：NBS为溴化试剂，在一定条件下能与烯烃作用得到溴代烯烃。
(1)物质A的名称为______；由A 生成B 的反应类型是______。
(2)写出由A制备的化学方程式______。
(3)四氢呋喃是一种优良的溶剂，可由呋喃()加氢得到，则四氢呋喃的结构简式为______。
(4)写出由G生成H的化学方程式______。
(5)写出符合下列要求的Ⅰ的同分异构体的结构简式______ (写出一种即可，同一碳上不能连接2个羟基)。
①芳香族化合物②二元醇③分子中有5种化学环境的H(6)参照上述信息，以A和A制得的环已酮()为原料合成：______。
2.化合物A是分子式为C7H8O2的五元环状化合物，核磁共振氢谱有四组峰，且其峰面积之比为3∶1∶2∶2，有如图所示的转化：已知：①含羰基的化合物均能与格氏试剂发生如下反应：②两个羟基连在同一碳原子上极不稳定，易脱水：根据以上信息，回答下列问题：(1)写出化合物D中官能团的名称________。
(2)写出化合物B、F的结构简式________、________。
(3)A→B的反应类型是________。
(4)①写出D与CH4O反应的化学方程式_______________________________②写出F→G的化学方程式________________________________________。
(5)A的属于芳香族化合物的同分异构体有________种，写出符合下列条件的A的一种同分异构体W的结构简式________。
(不考虑立体异构)①含有两个取代基②苯环上的一氯代物只有两种③1mol W能与足量金属钠反应生成1mol H23.酯类化合物与格氏试剂(RMgX,X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。
溴乙烷与镁在乙醚溶剂中反应格氏试剂的制取
溴乙烷与镁在乙醚溶剂中反应格氏试剂的制取无机化学方程式部分一、非金属单质及其化合物的性质(方便查找：1—必修1；2—必修2；3—选修有机；4—选修原理；5—选修结构) 1. 氯、溴、碘及其化合物（1）氯气与水反应（1·P42）（2）氢气在氯气中燃烧（1·P41）（3）铁丝在氯气中燃烧（1·P41）（4）氯气通入氯化亚铁溶液（1·P73）（5）氯气通入溴化钾溶液（1·P44）（6）氯气通入碘化钾溶液（1·P44）（7）氯气通入氢氧化钠溶液（1·P41）（8）氯气通入石灰乳制漂白粉（1·P41）（9）盐酸与亚硫酸钡反应（1·P106）（10）盐酸加入苯酚钠溶液（3·P73）（11）实验室用稀盐酸与石灰石反应制二氧化碳（1·P15）（12）实验室用浓盐酸与二氧化锰反应制氯气（1·P40）（13）实验室用浓盐酸与高锰酸钾反应制氯气（1·P59）（14）次氯酸见光分解（1·P42）（15）氯化镁溶液加入氢氧化钙溶液（1·P55）（16）空气中加热MgCl2·6H2O得到Mg(OH)Cl （4·P88）（17）实验室用加热氯酸钾和二氧化锰混合物制取少量氧气（1·P36）（18）溴水滴入碘化钾溶液（1·P44）（19）溴化钠与硝酸银溶液反应（1·P44）（20）碘化钠与硝酸银溶液反应（1·P44）（21）溴化银光照分解（1·P47）（22）溴和银粉在氧化铜催化下反应生成溴化银（1·P47）（23）加热碘化氢分解（2·P24）（24）氯化碘与水反应（1·P59）2. 氮、磷及其化合物（1）氮气与氢气在一定条件下反应（1·P98）（2）镁在氮气中燃烧（1·P56）（3）氮气和氧气在一定条件下反应（1·P97）（4）一氧化氮与氧气反应（1·P97）（5）二氧化氮溶于水（1·P97）（6）肼（N2H4）燃烧（4·P3）（7）等体积混合的二氧化氮和一氧化氮气体用氢氧化钠溶液吸收（1·P106）（8）一氧化氮和一氧化碳在催化剂条件转化为无毒气体（1·P98）（9）氨气与二氧化氮反应吸收氮的氧化物（（1·P106）（10）五氧化二氮分解产生二氧化氮和氧气（4·P31）（11）硝酸见光分解（1·P101）（12）浓硝酸与铜反应（1·P101）（13）稀硝酸与铜反应（1·P101）（14）浓硝酸与碳反应（1·P101）（15）氨气催化氧化（1·P102）（16）氨水通入一定量二氧化碳（1·P57）（17）氨水滴入氯化铝溶液中（1·P68）（18）过量氨水滴入硝酸银溶液（3·P79）（19）过量氨水滴入硫酸铜溶液（5·P68）（20）氨气通入饱和氯化钠溶液再通入二氧化碳制备小苏打（1·P53）（21）实验室用加热氯化铵和氢氧化钙固体制氨气（4·P41）（22）加热氯化铵和氢氧化钠混合溶液（1·P20）（23）碳铵受热分解（1·P14）（24）氯化铵溶液加入硝酸银溶液（1·P20）（25）硫酸铵溶液加入氯化钡溶液（1·P20）（26）硝酸铵和锌粉混合滴入几滴水产生大量白烟（1·P102）（27）氯化铵和氰酸银反应制氰酸铵（1·P6）（28）蒸发氰酸铵制尿素（1·P6）（29）白磷自燃（2·P20）3. 硫、氧及其化合物（1）氧气在一定条件下转化为臭氧（2·P19）（2）过氧化氢在催化剂作用下分解（4·P38）（3）硫与汞反应（1·P94）（4）硫铁矿（主要成分FeS2）燃烧（1·P91）（5）二氧化硫催化氧化（1·P89）（6）二氧化硫与水反应（1·P89）（7）用石灰乳吸收二氧化硫（1·P90）（8）二氧化硫与氢氧化钠溶液反应（1·P95）（9）二氧化硫通入足量溴水（1·P105）（10）菱镁矿（主要成分MgCO3）吸收二氧化硫（1·P95）（11）二氧化硫通入酸性高锰酸钾溶液（1·P95）（12）二氧化硫水溶液滴加氯化钡溶液再滴加过氧化氢溶液（1·P88）（13）浓氨水吸收过量的二氧化硫（1·P90）（14）亚硫酸被空气中的氧气氧化（1·P89）（15）亚硫酸铵被空气中氧气氧化（1·P90）（16）亚硫酸钠在空气中被氧化（1·P94）（17）三氧化硫与水反应（1·P89）（18）三氧化硫与亚硫酸氢钠溶液反应（1·P106）（19）实验室用锌与稀硫酸反应制氢气（1·P14）（20）硫代硫酸钠和稀硫酸反应（4·P56）（21）铁与稀硫酸反应（1·P56）（22）实验室用稀硫酸与硫化亚铁反应制备少量硫化氢气体（1·P94）（23）稀硫酸与氢氧化钡溶液反应（1·P56）（24）硫酸酸化的高锰酸钾与过氧化氢反应（1·P24）（25）氧化亚铜与稀硫酸反应（1·P77）（26）浓硫酸与碳反应（1·P92）（27）浓硫酸与铜反应（1·P92）（28）实验室用亚硫酸钠与浓硫酸反应制二氧化硫（1·P94）（29）硫化氢气体通入氯水中（1·P94）（30）硫酸钡可溶于饱和碳酸钠溶液（4·P85）（31）锌与硫酸铜溶液反应（1·P46）（32）生石膏加热转变为熟石膏（1·P93）（33）工业上高温分解硫酸亚铁制备氧化铁（1·P106）（34）硫代硫酸钠溶解溴化银（5·P76）（35）高温分解硫化银（5·P76）4. 碳、硅及其化合物（1）碳在不足量的氧气中（2·P37）（2）碳在足量氧气中燃烧（2·P37）（3）碳与二氧化碳高温下反应（2·P33）（4）一氧化碳和氢气在催化剂条件下制甲醇（2·P81）（5）一氧化碳和水在高温下反应（4·P43）（6）碳与二氧化硅反应制粗硅（1·P82）（7）一氧化碳还原氧化铁（1·P46）（8）镁在二氧化碳中燃烧（1·P56）（9）二氧化碳和水在植物体内转化为葡萄糖（2·P45）（10）二氧化碳通入偏铝酸钠溶液（1·P63）（11）二氧化碳和环氧丙烷在催化剂作用下生成可降解高聚物（2·P96）（12）二氧化碳通入次氯酸钙溶液（1·P42）（13）二氧化碳水溶液溶解石灰石（4·P86）（14）水玻璃露置在空气中变质（1·P83）（15）二氧化碳通入苯酚钠溶液（3·P73）（16）粗硅与氯气反应及氢气与四氯化硅反应制纯硅（1·P82）（17）二氧化硅与氧化钙反应（1·P70）（18）二氧化硅与氢氧化钠溶液反应（1·P82）（19）二氧化硅与碳酸钠反应（1·P83）（20）二氧化硅与碳酸钙反应（1·P83）二、金属单质（Na，Al，Fe等）及其化合物性质5. 钠及其化合物（1）钠在空气中发生缓慢氧化（1·P49）（2）钠在空气中燃烧（1·P49）（3）钠与水反应（1·P49）（4）钠从钛的氯化物中置换出钛（1·P49）（5）氧化钠与水反应（1·P57）（6）氧化钠与盐酸反应（1·P57）（7）过氧化钠与水反应（1·P57）（8）过氧化钠与二氧化碳反应（1·P57）（9）碳酸钠与氢氧化钙溶液反应（1·P51）（10）碳酸钠与氯化钡反应（1·P51）（11）碳酸钠与氢氧化钡溶液反应（1·P59）（12）碳酸钠溶液与过量盐酸反应（1·P60）（13）碳酸钠溶液与少量盐酸反应（1·P60）（14）碳酸钠溶液通入二氧化碳气体（1·P51）（15）碳酸氢钠溶液滴加盐酸（1·P51）（16）碳酸氢钠受热分解（1·P51）（17）碳酸氢钠溶液与氢氧化钠溶液反应（1·P60）（18）氢化钠与水反应（1·P56）（19）钠与亚硝酸钠反应制氧化钠（1·P57）（20）海水中获得镁的相关反应（1·P55）6.铝及铝的化合物（1）铝与氧气反应（4·P56）（2）铝与盐酸反应（1·P66）（3）铝与氢氧化钠溶液反应（1·P66）（4）铝粉与氧化铁混合点燃（1·P67）（5）氧化铝溶于稀硫酸（1·P62）（6）氧化铝溶于氢氧化钠溶液（1·P62）（7）氧化铝与氮气和碳生成氮化铝和一氧化碳(1·P47) （8）氢氧化铝受热分解（1·P63）（9）氢氧化铝溶于氢氧化钠溶液（1·P65）（10）氢氧化铝溶于盐酸（1·P65）（11）氯化铝溶液中逐滴加入氢氧化钠溶液（1·P68）（12）氯化铝溶液中加入氨水（1·P68）（13）氯化铝溶液和偏铝酸钠溶液反应（1·P68）（14）硫酸铝溶液与碳酸氢钠溶液混合（4·P79）7.铁、铜等金属及其化合物（1）铁与稀盐酸反应（1·P72）（2）铁与硫酸铜溶液反应（1·P72）（3）铁溶于氯化铁溶液（1·P74）（4）铜溶于氯化铁溶液（1·P74）（5）氯化铁溶液和碘化钾溶液反应（2·P30）（6）氧化铁溶于稀盐酸（1·P78）（7）含有Fe3+的溶液中加入硫氰化钾溶液（1·P73）（8）铜与硝酸银溶液反应（1·P72）（9）铬酸根酸化转化为重铬酸根（4·P50）（10）二氯化钴溶于浓盐酸（4·P51）电极反应方程式(一)、原电池电极反应方程式1．Cu─H2SO4─Zn原电池（2·P39）正极：负极：总反应式：2．钢铁在潮湿的空气中发生吸氧腐蚀（4·P23）正极：负极：总反应式：3．钢铁在酸性介质中发生析氢腐蚀（4·P23）正极：负极：总反应式：4．氢氧燃料电池（酸性介质）（2·P40）正极：负极：总反应式：5．氢氧燃料电池（碱性介质）（2·P40）正极：负极：总反应式：6．铅蓄充放电电池（2·P40）正极：负极：阴极阳极总反应式：7．甲烷燃料电池(碱性介质) （4·P28）正极：负极：总反应式：8．甲醇燃料电池(碱性介质) （2·P40）正极：负极：总反应式：9.甲醇燃料电池(酸性介质) （3·P70）正极：负极：总反应式：10.银锌纽扣充电电池(碱性介质) （4·P14）正极：负极：阴极：阳极：总反应式：11.镍镉充放电电池（4·P21）正极：负极：阴极：阳极总反应式：12.镍氢充放电电池（2·P40）正极：负极：阴极：阳极总反应式13.锌锰干电池（4·P14）正极：负极：总反应式：(二)、电解电极反应方程式1．电解CuCl2溶液（2·P42）阳极：阴极：总反应式：2．电解精炼铜（或电镀铜）（2·P43）阳极：阴极：3．电解饱和食盐水（1·P39）阳极：阴极：总反应式：4.电解熔融氯化钠（1·P49）阳极：阴极：总反应式：5.电解熔融氯化镁（1·P55）阳极：阴极：总反应式：6.电解熔融氧化铝（1·P63）阳极：阴极：总反应式：7.电解硫酸钠溶液（4·P20）阳极：阴极：总反应式：有机反应方程式(一)烷烃1.甲烷燃烧: （2·P34）2.甲烷与氯气在光照条件下反应（2·P56）3.甲烷在一定条件下可被氧化成一氧化碳和氢气（2·P56）4.甲烷高温分解（2·P56）5.环已烷与溴的四氯化碳溶液光照条件下生成一溴代物（3·P47）(二)烯烃1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）2.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液（2·P59）3.乙烯与水反应（2·P60）4.乙烯的催化氧化制乙醛（2·P77）5.乙烯的催化氧化制乙酸（2·P77）6.乙烯的催化加氢（2·P64）7.乙烯与一氧化碳和水在催化剂作用下生成丙酸(2·P81)8.乙烯的加聚反应（2·P78）9.乙烯与氯气在一定条件下生成氯乙烯（3·P46）10.乙烯与氯气加成（3·P46）11.乙烯、氯化氢和氧气在一定条件下生成1，2—二氯乙烷（3·P46）12. 1—丁烯与氢气催化加成（3·P47）13.环己烯催化加氢（3·P49）14. 1,3环己二烯催化加氢（3·P49）15.丙烯与溴化氢加成（3·P42）16. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应（3·P42）17 .1，1—二氯乙烯加聚（3·P47）18．丙烯加聚（3·P47）19. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚（3·P47）(三)炔烃1.乙炔燃烧（2·P37）2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）3.乙炔与氢气催化加成（3·P47）4.乙炔制聚氯乙烯（2·P60）5.乙炔与一氧化碳和水在催化剂条件下反应生成丙烯酸(2·P81)6.丙炔、一氧化碳和甲醇合成甲基丙烯酸甲酯（2·P97）(四)芳香烃1.苯的燃烧（2·P62）2.苯的催化加氢（3·P49）3.苯与液溴催化反应（3·P51）4.苯的硝化反应（3·P51）5.苯与浓硫酸反应生成苯磺酸(2·P63)6.苯与氯气在三氯化铁催化下反应（3·P56）7.苯与乙烯反应制乙苯(3·P54)8.苯与丙烯反应制异丙苯（3·P56）9.苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应（3·P56）10.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸1000C时获得三硝基甲苯（3·P53）1.含16碳的烷烃催化裂化（2·P58）2.C8H18裂解（2·P58）3.丁烷裂解（2·P58）(六)、卤代烃1.氯乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应（3·P64）2.氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应（2·P63）3.溴乙烷与镁在乙醚溶剂中反应(格氏试剂的制取)格氏试剂分别与水、溴甲烷、二氧化碳(水溶液)、甲醛水溶液反应（3·P64）4. 1—溴丙烷与氢氧化钾醇溶液共热（3·P65）5. 2—氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热（3·P65）6. 2—甲基—2—溴丁烷消去溴化氢（3·P65）7. 氯仿在空气中发生缓慢氧化生成剧毒光气（1·P59）8. 1，2—二氯乙烷在一定条件下生成氯乙烯（3·P46）9. 三氯甲烷和HF反应制CHFCl2（氟里昂）（2·P56）(七)、醇类1.乙醇与钠反应（3·P67）2.乙醇的燃烧（2·P34）3.乙醇的催化氧化（2·P66）4.乙醇制乙烯（3·P69）5.乙醇制乙醚（3·P69）6.乙醇与红热的氧化铜反应（3·P88）7.浓硫酸、乙醇和溴化钠加热反应制溴乙烷（3·P68）(八)、酚类1.苯酚与氢氧化钠反应（3·P73）2. 苯酚与溴水反应（3·P73）1.乙醛的催化加氢（3·P80）2.乙醛的催化氧化（2·P66）3.乙醛与银氨溶液反应（3·P80）4.乙醛与新制氢氧化铜反应（3·P80）5.甲醛与苯酚制酚醛树脂（3·P80）6.甘油醛发生银镜反应（3·P113）7.以丙酮、氢氰酸、硫酸、甲醇为原料合成甲基丙烯酸甲酯（2·P96）(十)、羧酸1.乙酸与乙醇发生酯化反应（2·P68）2.乙酸与碳酸钠反应（2·P67）3.对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应（3·P84）4.两分子乳酸脱去两分子水（3·P86）5.对苯二甲酸和1,4-丁二醇作用形成高分子酯（3·P86）6. 己二酸[HOOC(CH2)4COOH]和己二胺[H2NCH2(CH2)4CH2NH2]形成高分子化合物（3·P111）7.甲酸与银氨溶液反应（3·P84）8.甲酸与新制氢氧化铜反应（3·P84）9.甲酸与碳酸钠反应（3·P84）10.硫酸酸化的高锰酸钾溶液与草酸反应（4·P35）11.乳酸（有机酸）造成龋齿的原因（4·P83）(十一)、糖类1.葡萄糖燃烧（2·P45）2.葡萄糖与乙酸完全酯化（3·P91）3.葡萄糖与银氨溶液反应（3·P91）4.葡萄糖与新制氢氧化铜反应（2·P71）5.葡萄糖被还原为直链六己醇（3·P91）6.葡萄糖在酒化酶作用下获得乙醇（2·P72）7.蔗糖水解（3·P93）8.麦芽糖水解（2·P71）9.淀粉水解（2·P47）10.纤维素水解（2·P45）11.纤维素燃烧（2·P46）12.纤维素与浓硝酸发生酯化反应（3·P95）13.纤维素与乙酸酐作用生成纤维素三乙酸酯和乙酸（3·P99）(十二)、酯类1.乙酸乙酯与H218O混合加入稀硫酸水解（3·P13）2.油脂的氢化(以油酸甘油酯加氢为例) （3·P99）3.油脂的皂化反应(以硬脂酸甘油酯为例) （3·P99）4.软脂酸三甘油酯在酸性条件下水解（3·P99）5.丙烯酸甲酯催化加氢（2·P81）6.丙烯酸甲酯加聚（2·P81）(十三)、氨基酸1 2分子甘氨酸脱去2分子水（3·P113）2. 苯丙氨酸经缩聚反应生成链状高分子化合物（3·P113）。
格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用
格氏试剂的制备及其在有机合成中的应用摘要:格氏试剂是有机合成化学中功能最多、最有价值的化学试剂之一。
本文在明确格氏试剂制备原理基础上，综述了格氏试剂在新型化合物合成中的应用。
本文仅论述过渡金属催化格氏试剂的应用、格氏试剂对α，β—不饱和羰基化合物的共轭加成及在含氮化合物合成3方面的最新应用进展，并对格氏试剂未来的发展进行了展望。
关键词:格氏试剂；制备；应用一、格氏试剂的制备格氏试剂是法国化学家格利尼亚（Gfignard．V ）于1901年研究发现的，它是由金属镁与卤代烷(RX )，在无水乙醚(又叫绝对乙醚，干醚)介质中作用，加热回流生成烷基卤化镁(通式为RM gX ）.烷基卤化镁叫格利雅试剂，又称为格氏试剂。
反应如下：格氏试剂是20世纪初有机化学合成研究中的重大发现之一,它促进了有机化学合成的发展.制备格氏试剂时，卤代烷的活性顺序应是：碘代烷>溴代烷〉氯代烷，碘代烷太贵,氯代烷的活性较小,所以一般用溴代烷来制备格氏试剂，反应产率很高。
格氏试剂是在无水乙醚(即绝对乙醚)介质中制备的，乙醚的作用是与格氏氏剂络合生成稳定的溶剂络合物。
此络合物是格氏试剂在乙醚中较易生成和在乙醚中稳定的一个原因。
使用格氏试剂合成各类有机化合物时,不需要把它从乙醚中分离出来，可直接使用它的乙醚溶液进行有机合成。
此外，用活性较小的卤乙烯、卤苯等制备格氏试剂时，则需要用环醚四氢呋喃或其他醚作为溶剂，才能更好地通过络合生成稳定的格氏试剂。
不管是用乙醚，还是用四氢呋喃或其他醚等作为溶剂都不能有水有醇，原因是格氏试剂与水、醇发生反应。
络合物为：二、格氏试剂在有机合成中的应用格氏试剂烷基卤化镁（或称有机镁卤化物)RMgX，是含有C—Mg键的金属有机化合物，它的C—Mg键是高度极性的共价键(Rδ-:Mgδ+X )，富电子的碳（潜在的R—离子）具有很强的碱性和和亲核性。
所以它既是一个极强的碱，又是一个很强的亲核试剂，化学性质极为活泼.格氏试剂是有机合成化学中最有价值、最多能的有机化学试剂之一，应用相当广泛，例如，Harry Adams等［1］报道了P手性磷氧化物的对映选择性合成；Andrew J.Eberhart 等[2］报道了芳基和杂芳基亚砜的亲核邻位烯丙基化；Eiji Shirakawa 等［3］报道了芳基格氏试剂与芳基碘1途径进行的，并给出了其化物或溴化物发生的交叉偶联反应，此反应是通过SRN机理；Alejandro Ramirez 等［4］报道了用格氏试剂对介孔硅进行功能化，期间形成了Si—H键，并且提出了一种可能的机理;Te-Fang Yang等［5］研究了格氏试剂促进甲酰冰片和异冰片的选择性扩环和烷基化，这是一种产生高度取代环戊烷的新路线。
格氏水解MgBr_2废水制备溴乙烷研究
Abstract: This article discusses with Grignard waste water as raw material, through the concentrated waste water in sulfuric acid catalytic reaction of bromoethane and waste ethanol preparation process of.
g，硫 酸 数 量 400 g，硫 酸 浓 度 80.0%，滴 加 时 间 1 h。
按照正交实验结果，采用 5 组实验进行验证， 结果如表 3。
表 3 正交验证实验结果
实验组号
1
2
3
4
5
溴 收 率 /%
93.5
92.9
93.9
93.3
93.5
从表 3 可以看出实验重复性较好，正交实验 优化结果可信。
溴乙烷是挥发性很强的无色液体， 是农药、 香 料 、 医 药 中 间 体 合 成 的 重 要 原 料 [1]， 常 用 作 制 备 强碱性的格林尼亚试剂。 本文主要介绍 VA 中间 体合成过程中格林尼亚试剂[2]用 10%硫酸水解后
主反应：
得到溴化镁废水在废硫酸催化条件下和废乙醇 反 应 生 成 溴 乙 烷[3]的 工 艺 优 化 。
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ZHEJIANG CHEMICAL INDUSTRY
Vol.45 No.4（。 实验设备：GC9790；毛细管色谱住 SG1。
2.2 实验条件 柱温 55 ℃、检 测器 180 ℃、汽 化室 60 ℃、注
样器 160 ℃，P 氮气/P 氢气/P 氧气=0.14 mPa/0.14 mPa / 0.6 mPa。
实验四2甲基2己醇的制备
实验四2甲基2己醇的制备实验四、2-甲基-2-己醇的制备一、实验目的1 了解Grignard试剂制备方法及其在有机合成中的应用。
2 掌握制备格氏试剂的基本操作。
3 巩固回流、萃取、蒸馏等操作技能。
二、实验原理卤代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应生成烃基卤化镁RMgX，称为Grignard试剂。
G试剂能与羰基化合物等发生亲核加成反应，产物经水解后可得到醇类化合物。
本实验以1-溴丁烷为原料、乙醚为溶剂制备Grignard试剂，而后再与丙酮发生加成、水解反应，制备2-甲基-2-己醇。
反应必须在无水、无氧、无活泼氢条件下进行，因为水、氧或其它活泼氢的存在都会破坏Grignard试剂。
三、试剂与仪器试剂:3.1g(0.13mol)镁条，17g(13.5ml，约0.13mol)正溴丁烷，7.9g(10ml，0.14mol)丙酮，无水乙醚(自制)，乙醚，10%硫酸溶液、 5%碳酸钠溶液、无水碳酸钾。
仪器:装置图如下:四、实验步骤:1. 正丁基溴化镁的制备按实验装置图装配仪器(所有仪器必须干燥)。
向三颈瓶内投入 3.1g 镁条、15ml 无水乙醚及一小粒碘片;在恒压滴液漏斗中混合13.5ml正溴丁烷和15ml 无水乙醚。
先向瓶内滴入约5ml混合液，数分钟后溶液呈微沸状态，碘的颜色消失。
若不发生反应，可用温水浴加热。
反应开始比较剧烈，必要时可用冷水浴冷却。
待反应缓和后，至冷凝管上端加入25ml无水乙醚。
开动搅拌(用手帮助旋动搅拌棒的同时启动调速旋纽，至合适转速)，并滴入其余的正溴丁烷,无水乙醚混合液，控制滴加速度维持反应液呈微沸状态。
滴加完毕后，在热水浴上回流 20min ，使镁条几乎作用完全。
2. 2,甲基,2,己醇的制备将上面制好的 Grignard 试剂在冰水浴冷却和搅拌下，自恒压滴液漏斗中滴入10ml丙酮和15ml无水乙醚的混合液，控制滴加速度，勿使反应过于猛烈。
加完后，在室温下继续搅拌 15min (溶液中可能有白色粘稠状固体析出)。
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无机化学方程式部分一、非金属单质及其化合物的性质(方便查找：1—必修1；2—必修2；3—选修有机；4—选修原理；5—选修结构) 1. 氯、溴、碘及其化合物（1）氯气与水反应（1·P42）（2）氢气在氯气中燃烧（1·P41）（3）铁丝在氯气中燃烧（1·P41）（4）氯气通入氯化亚铁溶液（1·P73）（5）氯气通入溴化钾溶液（1·P44）（6）氯气通入碘化钾溶液（1·P44）（7）氯气通入氢氧化钠溶液（1·P41）（8）氯气通入石灰乳制漂白粉（1·P41）（9）盐酸与亚硫酸钡反应（1·P106）（10）盐酸加入苯酚钠溶液（3·P73）（11）实验室用稀盐酸与石灰石反应制二氧化碳（1·P15）（12）实验室用浓盐酸与二氧化锰反应制氯气（1·P40）（13）实验室用浓盐酸与高锰酸钾反应制氯气（1·P59）（14）次氯酸见光分解（1·P42）（15）氯化镁溶液加入氢氧化钙溶液（1·P55）（16）空气中加热MgCl2·6H2O得到Mg(OH)Cl （4·P88）（17）实验室用加热氯酸钾和二氧化锰混合物制取少量氧气（1·P36）（18）溴水滴入碘化钾溶液（1·P44）（19）溴化钠与硝酸银溶液反应（1·P44）（20）碘化钠与硝酸银溶液反应（1·P44）（21）溴化银光照分解（1·P47）（22）溴和银粉在氧化铜催化下反应生成溴化银（1·P47）（23）加热碘化氢分解（2·P24）（24）氯化碘与水反应（1·P59）2. 氮、磷及其化合物（1）氮气与氢气在一定条件下反应（1·P98）（2）镁在氮气中燃烧（1·P56）（3）氮气和氧气在一定条件下反应（1·P97）（4）一氧化氮与氧气反应（1·P97）（5）二氧化氮溶于水（1·P97）（6）肼（N2H4）燃烧（4·P3）（7）等体积混合的二氧化氮和一氧化氮气体用氢氧化钠溶液吸收（1·P106）（8）一氧化氮和一氧化碳在催化剂条件转化为无毒气体（1·P98）（9）氨气与二氧化氮反应吸收氮的氧化物（（1·P106）（10）五氧化二氮分解产生二氧化氮和氧气（4·P31）（11）硝酸见光分解（1·P101）（12）浓硝酸与铜反应（1·P101）（13）稀硝酸与铜反应（1·P101）（14）浓硝酸与碳反应（1·P101）（15）氨气催化氧化（1·P102）（16）氨水通入一定量二氧化碳（1·P57）（17）氨水滴入氯化铝溶液中（1·P68）（18）过量氨水滴入硝酸银溶液（3·P79）（19）过量氨水滴入硫酸铜溶液（5·P68）（20）氨气通入饱和氯化钠溶液再通入二氧化碳制备小苏打（1·P53）（21）实验室用加热氯化铵和氢氧化钙固体制氨气（4·P41）（22）加热氯化铵和氢氧化钠混合溶液（1·P20）（23）碳铵受热分解（1·P14）（24）氯化铵溶液加入硝酸银溶液（1·P20）（25）硫酸铵溶液加入氯化钡溶液（1·P20）（26）硝酸铵和锌粉混合滴入几滴水产生大量白烟（1·P102）（27）氯化铵和氰酸银反应制氰酸铵（1·P6）（28）蒸发氰酸铵制尿素（1·P6）（29）白磷自燃（2·P20）3. 硫、氧及其化合物（1）氧气在一定条件下转化为臭氧（2·P19）（2）过氧化氢在催化剂作用下分解（4·P38）（3）硫与汞反应（1·P94）（4）硫铁矿（主要成分FeS2）燃烧（1·P91）（5）二氧化硫催化氧化（1·P89）（6）二氧化硫与水反应（1·P89）（7）用石灰乳吸收二氧化硫（1·P90）（8）二氧化硫与氢氧化钠溶液反应（1·P95）（9）二氧化硫通入足量溴水（1·P105）（10）菱镁矿（主要成分MgCO3）吸收二氧化硫（1·P95）（11）二氧化硫通入酸性高锰酸钾溶液（1·P95）（12）二氧化硫水溶液滴加氯化钡溶液再滴加过氧化氢溶液（1·P88）（13）浓氨水吸收过量的二氧化硫（1·P90）（14）亚硫酸被空气中的氧气氧化（1·P89）（15）亚硫酸铵被空气中氧气氧化（1·P90）（16）亚硫酸钠在空气中被氧化（1·P94）（17）三氧化硫与水反应（1·P89）（18）三氧化硫与亚硫酸氢钠溶液反应（1·P106）（19）实验室用锌与稀硫酸反应制氢气（1·P14）（20）硫代硫酸钠和稀硫酸反应（4·P56）（21）铁与稀硫酸反应（1·P56）（22）实验室用稀硫酸与硫化亚铁反应制备少量硫化氢气体（1·P94）（23）稀硫酸与氢氧化钡溶液反应（1·P56）（24）硫酸酸化的高锰酸钾与过氧化氢反应（1·P24）（25）氧化亚铜与稀硫酸反应（1·P77）（26）浓硫酸与碳反应（1·P92）（27）浓硫酸与铜反应（1·P92）（28）实验室用亚硫酸钠与浓硫酸反应制二氧化硫（1·P94）（29）硫化氢气体通入氯水中（1·P94）（30）硫酸钡可溶于饱和碳酸钠溶液（4·P85）（31）锌与硫酸铜溶液反应（1·P46）（32）生石膏加热转变为熟石膏（1·P93）（33）工业上高温分解硫酸亚铁制备氧化铁（1·P106）（34）硫代硫酸钠溶解溴化银（5·P76）（35）高温分解硫化银（5·P76）4. 碳、硅及其化合物（1）碳在不足量的氧气中（2·P37）（2）碳在足量氧气中燃烧（2·P37）（3）碳与二氧化碳高温下反应（2·P33）（4）一氧化碳和氢气在催化剂条件下制甲醇（2·P81）（5）一氧化碳和水在高温下反应（4·P43）（6）碳与二氧化硅反应制粗硅（1·P82）（7）一氧化碳还原氧化铁（1·P46）（8）镁在二氧化碳中燃烧（1·P56）（9）二氧化碳和水在植物体内转化为葡萄糖（2·P45）（10）二氧化碳通入偏铝酸钠溶液（1·P63）（11）二氧化碳和环氧丙烷在催化剂作用下生成可降解高聚物（2·P96）（12）二氧化碳通入次氯酸钙溶液（1·P42）（13）二氧化碳水溶液溶解石灰石（4·P86）（14）水玻璃露置在空气中变质（1·P83）（15）二氧化碳通入苯酚钠溶液（3·P73）（16）粗硅与氯气反应及氢气与四氯化硅反应制纯硅（1·P82）（17）二氧化硅与氧化钙反应（1·P70）（18）二氧化硅与氢氧化钠溶液反应（1·P82）（19）二氧化硅与碳酸钠反应（1·P83）（20）二氧化硅与碳酸钙反应（1·P83）二、金属单质（Na，Al，Fe等）及其化合物性质5. 钠及其化合物（1）钠在空气中发生缓慢氧化（1·P49）（2）钠在空气中燃烧（1·P49）（3）钠与水反应（1·P49）（4）钠从钛的氯化物中置换出钛（1·P49）（5）氧化钠与水反应（1·P57）（6）氧化钠与盐酸反应（1·P57）（7）过氧化钠与水反应（1·P57）（8）过氧化钠与二氧化碳反应（1·P57）（9）碳酸钠与氢氧化钙溶液反应（1·P51）（10）碳酸钠与氯化钡反应（1·P51）（11）碳酸钠与氢氧化钡溶液反应（1·P59）（12）碳酸钠溶液与过量盐酸反应（1·P60）（13）碳酸钠溶液与少量盐酸反应（1·P60）（14）碳酸钠溶液通入二氧化碳气体（1·P51）（15）碳酸氢钠溶液滴加盐酸（1·P51）（16）碳酸氢钠受热分解（1·P51）（17）碳酸氢钠溶液与氢氧化钠溶液反应（1·P60）（18）氢化钠与水反应（1·P56）（19）钠与亚硝酸钠反应制氧化钠（1·P57）（20）海水中获得镁的相关反应（1·P55）6.铝及铝的化合物（1）铝与氧气反应（4·P56）（2）铝与盐酸反应（1·P66）（3）铝与氢氧化钠溶液反应（1·P66）（4）铝粉与氧化铁混合点燃（1·P67）（5）氧化铝溶于稀硫酸（1·P62）（6）氧化铝溶于氢氧化钠溶液（1·P62）（7）氧化铝与氮气和碳生成氮化铝和一氧化碳(1·P47) （8）氢氧化铝受热分解（1·P63）（9）氢氧化铝溶于氢氧化钠溶液（1·P65）（10）氢氧化铝溶于盐酸（1·P65）（11）氯化铝溶液中逐滴加入氢氧化钠溶液（1·P68）（12）氯化铝溶液中加入氨水（1·P68）（13）氯化铝溶液和偏铝酸钠溶液反应（1·P68）（14）硫酸铝溶液与碳酸氢钠溶液混合（4·P79）7.铁、铜等金属及其化合物（1）铁与稀盐酸反应（1·P72）（2）铁与硫酸铜溶液反应（1·P72）（3）铁溶于氯化铁溶液（1·P74）（4）铜溶于氯化铁溶液（1·P74）（5）氯化铁溶液和碘化钾溶液反应（2·P30）（6）氧化铁溶于稀盐酸（1·P78）（7）含有Fe3+的溶液中加入硫氰化钾溶液（1·P73）（8）铜与硝酸银溶液反应（1·P72）（9）铬酸根酸化转化为重铬酸根（4·P50）（10）二氯化钴溶于浓盐酸（4·P51）电极反应方程式(一)、原电池电极反应方程式1．Cu─H2SO4─Zn原电池（2·P39）正极：负极：总反应式：2．钢铁在潮湿的空气中发生吸氧腐蚀（4·P23）正极：负极：总反应式：3．钢铁在酸性介质中发生析氢腐蚀（4·P23）正极：负极：总反应式：4．氢氧燃料电池（酸性介质）（2·P40）正极：负极：总反应式：5．氢氧燃料电池（碱性介质）（2·P40）正极：负极：总反应式：6．铅蓄充放电电池（2·P40）正极：负极：阴极阳极总反应式：7．甲烷燃料电池(碱性介质) （4·P28）正极：负极：总反应式：8．甲醇燃料电池(碱性介质) （2·P40）正极：负极：总反应式：9.甲醇燃料电池(酸性介质) （3·P70）正极：负极：总反应式：10.银锌纽扣充电电池(碱性介质) （4·P14）正极：负极：阴极：阳极：总反应式：11.镍镉充放电电池（4·P21）正极：负极：阴极：阳极总反应式：12.镍氢充放电电池（2·P40）正极：负极：阴极：阳极总反应式13.锌锰干电池（4·P14）正极：负极：总反应式：(二)、电解电极反应方程式1．电解CuCl2溶液（2·P42）阳极：阴极：总反应式：2．电解精炼铜（或电镀铜）（2·P43）阳极：阴极：3．电解饱和食盐水（1·P39）阳极：阴极：总反应式：4.电解熔融氯化钠（1·P49）阳极：阴极：总反应式：5.电解熔融氯化镁（1·P55）阳极：阴极：总反应式：6.电解熔融氧化铝（1·P63）阳极：阴极：总反应式：7.电解硫酸钠溶液（4·P20）阳极：阴极：总反应式：有机反应方程式(一)烷烃1.甲烷燃烧: （2·P34）2.甲烷与氯气在光照条件下反应（2·P56）3.甲烷在一定条件下可被氧化成一氧化碳和氢气（2·P56）4.甲烷高温分解（2·P56）5.环已烷与溴的四氯化碳溶液光照条件下生成一溴代物（3·P47）(二)烯烃1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）2.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液（2·P59）3.乙烯与水反应（2·P60）4.乙烯的催化氧化制乙醛（2·P77）5.乙烯的催化氧化制乙酸（2·P77）6.乙烯的催化加氢（2·P64）7.乙烯与一氧化碳和水在催化剂作用下生成丙酸(2·P81)8.乙烯的加聚反应（2·P78）9.乙烯与氯气在一定条件下生成氯乙烯（3·P46）10.乙烯与氯气加成（3·P46）11.乙烯、氯化氢和氧气在一定条件下生成1，2—二氯乙烷（3·P46）12. 1—丁烯与氢气催化加成（3·P47）13.环己烯催化加氢（3·P49）14. 1,3环己二烯催化加氢（3·P49）15.丙烯与溴化氢加成（3·P42）16. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应（3·P42）17 .1，1—二氯乙烯加聚（3·P47）18．丙烯加聚（3·P47）19. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚（3·P47）(三)炔烃1.乙炔燃烧（2·P37）2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）3.乙炔与氢气催化加成（3·P47）4.乙炔制聚氯乙烯（2·P60）5.乙炔与一氧化碳和水在催化剂条件下反应生成丙烯酸(2·P81)6.丙炔、一氧化碳和甲醇合成甲基丙烯酸甲酯（2·P97）(四)芳香烃1.苯的燃烧（2·P62）2.苯的催化加氢（3·P49）3.苯与液溴催化反应（3·P51）4.苯的硝化反应（3·P51）5.苯与浓硫酸反应生成苯磺酸(2·P63)6.苯与氯气在三氯化铁催化下反应（3·P56）7.苯与乙烯反应制乙苯(3·P54)8.苯与丙烯反应制异丙苯（3·P56）9.苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应（3·P56）10.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸1000C时获得三硝基甲苯（3·P53）(五)、石油1.含16碳的烷烃催化裂化（2·P58）2.C8H18裂解（2·P58）3.丁烷裂解（2·P58）(六)、卤代烃1.氯乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应（3·P64）2.氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应（2·P63）3.溴乙烷与镁在乙醚溶剂中反应(格氏试剂的制取)格氏试剂分别与水、溴甲烷、二氧化碳(水溶液)、甲醛水溶液反应（3·P64）4. 1—溴丙烷与氢氧化钾醇溶液共热（3·P65）5. 2—氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热（3·P65）6. 2—甲基—2—溴丁烷消去溴化氢（3·P65）7. 氯仿在空气中发生缓慢氧化生成剧毒光气（1·P59）8. 1，2—二氯乙烷在一定条件下生成氯乙烯（3·P46）9. 三氯甲烷和HF反应制CHFCl2（氟里昂）（2·P56）(七)、醇类1.乙醇与钠反应（3·P67）2.乙醇的燃烧（2·P34）3.乙醇的催化氧化（2·P66）4.乙醇制乙烯（3·P69）5.乙醇制乙醚（3·P69）6.乙醇与红热的氧化铜反应（3·P88）7.浓硫酸、乙醇和溴化钠加热反应制溴乙烷（3·P68）(八)、酚类1.苯酚与氢氧化钠反应（3·P73）2. 苯酚与溴水反应（3·P73）(九)、醛类1.乙醛的催化加氢（3·P80）2.乙醛的催化氧化（2·P66）3.乙醛与银氨溶液反应（3·P80）4.乙醛与新制氢氧化铜反应（3·P80）5.甲醛与苯酚制酚醛树脂（3·P80）6.甘油醛发生银镜反应（3·P113）7.以丙酮、氢氰酸、硫酸、甲醇为原料合成甲基丙烯酸甲酯（2·P96）(十)、羧酸1.乙酸与乙醇发生酯化反应（2·P68）2.乙酸与碳酸钠反应（2·P67）3.对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应（3·P84）4.两分子乳酸脱去两分子水（3·P86）5.对苯二甲酸和1,4-丁二醇作用形成高分子酯（3·P86）6. 己二酸[HOOC(CH2)4COOH]和己二胺[H2NCH2(CH2)4CH2NH2]形成高分子化合物（3·P111）7.甲酸与银氨溶液反应（3·P84）8.甲酸与新制氢氧化铜反应（3·P84）9.甲酸与碳酸钠反应（3·P84）10.硫酸酸化的高锰酸钾溶液与草酸反应（4·P35）11.乳酸（有机酸）造成龋齿的原因（4·P83）(十一)、糖类1.葡萄糖燃烧（2·P45）2.葡萄糖与乙酸完全酯化（3·P91）3.葡萄糖与银氨溶液反应（3·P91）4.葡萄糖与新制氢氧化铜反应（2·P71）5.葡萄糖被还原为直链六己醇（3·P91）6.葡萄糖在酒化酶作用下获得乙醇（2·P72）7.蔗糖水解（3·P93）8.麦芽糖水解（2·P71）9.淀粉水解（2·P47）10.纤维素水解（2·P45）11.纤维素燃烧（2·P46）12.纤维素与浓硝酸发生酯化反应（3·P95）13.纤维素与乙酸酐作用生成纤维素三乙酸酯和乙酸（3·P99）(十二)、酯类1.乙酸乙酯与H218O混合加入稀硫酸水解（3·P13）2.油脂的氢化(以油酸甘油酯加氢为例) （3·P99）3.油脂的皂化反应(以硬脂酸甘油酯为例) （3·P99）4.软脂酸三甘油酯在酸性条件下水解（3·P99）5.丙烯酸甲酯催化加氢（2·P81）6.丙烯酸甲酯加聚（2·P81）(十三)、氨基酸1 2分子甘氨酸脱去2分子水（3·P113）2. 苯丙氨酸经缩聚反应生成链状高分子化合物（3·P113）。