溴苯,硝基苯实验
高一化学2.2芳香烃
㈡.取代反应
1.硝化反应
CH3 | CH3 | NO2 | NO2
O 2N
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2.卤代反应
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
CH3 H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
综上所述：你又能找到什么规律？
二、苯的同系物的化学性质
㈠ 与酸性高锰酸钾的反应
| —C—H | O || C—OH |
反应机理：
酸性高锰酸钾 溶液
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 苯 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
稠 环 芳 烃
多环芳烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起
点接
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 串接
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成 并接
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
CH3 + 3H应用
芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，芳香烃 则来源于石油化学工业中的催化 重整和裂化
制取溴苯和硝基苯的实验设计
化学人教版选修五《有机化学基础》——苯及其同系物
制取溴苯的实验设计
1.溴苯的实验室制取反应装置如图所示： (1)试剂添加顺序： (2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气； (3)导管末端不能伸入液面中的原因：防止倒吸； (4)说明发生了取代反应而不是加成反应的方法 及现象是：向蒸馏水中加入AgNO3溶液， 产生 浅黄色沉淀 （溴化银）。
(5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯 底部有褐色不溶于水的液体 ，原因是：因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。 纯溴苯为无色液体，密度比水大。 (6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作： ①水洗分液→除去FeBr3和HBr ②碱洗分液（NaOH溶液 ）→除去Br2 ③水洗分液→ 除去NaOH溶液及其反应生成的盐) ④干燥过滤（无水CaCl2） →除去水 ⑤ 蒸馏 → 除去苯 (7)改进→ 见下图
改进
图1 图2
制备硝基苯的实验设计
(1)水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度； 温度计的位置：水浴中；
(2)试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢 注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后加入苯；
(3)浓硫酸作用：催化剂、吸水剂； (4)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯； (5)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
(6)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：
①水洗分液
除去硝酸、硫酸和NO2
②碱洗分液（NaOH溶液 ）
除去硝酸、硫酸和NO2
③水洗分液
除去NaOH溶液及其反应生成的盐
④干燥过滤（无水CaCl2、无水Na2S去水
苯的取代反应实验
[原理]用铁作催化剂（实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由Fe与Br2反应生成），苯能跟溴发生反应，苯环里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。
[用品]铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴[操作](1)装置如图。
先检查装置的气密性。
在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。
此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。
(2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑（约）或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。
一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。
在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾（反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾）。
锥形瓶中导管不插入液面以下，原因是避免锥形瓶中的水倒吸入烧瓶中。
(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。
把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液（会变红）；另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液（会有浅黄色的AgBr沉淀析出）。
Ag+ + Br- = AgBr↓(4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。
纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。
可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。
[注意](1)装置的气密性必须良好。
(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，起导气兼冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，减少苯和溴的消耗以及它们对环境的污染，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。
(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。
所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。
否则反应比较困难，甚至不反应。
(4)这个反应是放热的，一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热（30~40℃）即可。
芳香烃的结构与性质-高二化学(人教版2019选择性必修3)
基邻、对位上的 3 个氢原子都能被硝基取代，能说明侧链对苯环的
性质有影响，A 项正确；甲苯可看作是 CH4 中的 1 个氢原子被苯基
取代得到的，苯、甲烷都不能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪色，
甲苯能被酸性 KMnO4 溶液氧化为苯甲酸(
[解析] (1)配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液 体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相 溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸 馏法分离。(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀，且易控制温度。 ②因烧杯底部温度高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓 硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻 璃管起冷凝回流的作用。
[答案] (1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并用玻璃棒 不断搅拌，冷却
(2)分液法 蒸馏法 (3)①反应物受热均匀，且便于控制温度 ②试管不能接触烧杯 底部 缺少冷凝回流装置
第二章
烃
人教版选择性必修3
重难点专题突破06
芳香烃的机构与性质
知识点1 苯及苯的同系物的结构与性质
1．(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置， 观察到的现象是什么？为什么？
(2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性 KMnO4 溶液，用力振荡， 静置，观察到的现象是什么？为什么？
[提示] (1)两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色，苯和 甲苯萃取溴水中的溴。
[方法技巧]
含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的
有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴， 但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯有 1 条 对称轴，间二甲苯有 1 条对称轴，而对二甲苯有 2 条对称轴，故邻二甲苯 苯环上的一氯代物有 2 种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有 3 种，对二甲 苯苯环上的一氯代物有 1 种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取 代的氢原子位置)
三溴硝基苯的制备
三溴硝基苯的制备三溴硝基苯（3,5,6-三溴-2-硝基苯）是一种重要的有机化合物，广泛应用于药物、染料和农药等领域。
本文将详细阐述三溴硝基苯的制备方法，并探讨其在化学合成中的应用。
三溴硝基苯的制备主要有以下几种方法：1.硝基化反应法硝化反应是制备三溴硝基苯的主要方法之一。
首先，将2-溴-6-硝基苯和溴在硫酸的存在下发生反应，得到3,5-二溴-2-硝基苯。
然后，再将3,5-二溴-2-硝基苯与溴在硫酸的催化下反应，生成3,5,6-三溴-2-硝基苯。
2.溴化反应法另一种制备三溴硝基苯的方法是溴化反应。
将2-溴-6-硝基苯与溴化铜反应，在碱的催化下发生溴化反应，生成3,5-二溴-2-硝基苯。
然后，再将3,5-二溴-2-硝基苯与溴在硫酸的存在下反应，得到3,5,6-三溴-2-硝基苯。
3.溴代反应法还有一种制备方法是利用溴代反应。
首先将苯与溴反应得到溴苯，然后将溴苯与硝基苯在硫酸的存在下发生取代反应，得到3-溴-6-硝基苯。
最后，将3-溴-6-硝基苯与溴在硫酸中反应，制备得到3,5,6-三溴-2-硝基苯。
三溴硝基苯在化学合成中具有重要的应用价值。
首先，它可以作为有机合成中的中间体，用于合成其他化合物。
例如，它可以用于制备农药、染料和医药领域等有机化合物。
其次，三溴硝基苯还可以作为材料科学中的重要原料，用于制备光电材料、聚合材料和涂料等。
此外，三溴硝基苯还具有一定的生物活性。
研究表明，三溴硝基苯具有一定的抗氧化和抗菌活性，可以用于抗菌剂和抗氧化剂的研发。
此外，三溴硝基苯还具有一定的抗肿瘤活性，被广泛应用于肿瘤治疗领域。
综上所述，三溴硝基苯是一种重要的有机化合物，其制备方法多种多样。
通过硝基化反应、溴化反应和溴代反应等方法可以制备得到。
在化学合成中，三溴硝基苯具有广泛的应用价值，可以作为中间体用于合成其他化合物，也可以作为材料科学中的重要原料。
此外，三溴硝基苯还具有一定的生物活性，在抗氧化、抗菌和抗肿瘤等方面具有潜在的应用前景。
苯的取代反应实验知识分享
苯的取代反应实验苯的溴化反应实验[原理]用铁作催化剂（实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由Fe与Br2反应生成），苯能跟溴发生反应，苯环里的氢原子能被溴原子取代生成溴苯。
[用品]铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴[操作](1)装置如图。
先检查装置的气密性。
在圆底小烧瓶里加入5mL苯和2mL 液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。
此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。
(2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑（约0.5g）或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。
一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。
在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾（反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾）。
锥形瓶中导管不插入液面以下，原因是避免锥形瓶中的水倒吸入烧瓶中。
(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。
把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液（会变红）；另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液（会有浅黄色的AgBr沉淀析出）。
Ag+ + Br- = AgB r↓(4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。
纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。
可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。
[注意](1)装置的气密性必须良好。
(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，起导气兼冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，减少苯和溴的消耗以及它们对环境的污染，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。
(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。
所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。
否则反应比较困难，甚至不反应。
(4)这个反应是放热的，一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热（30~40℃）即可。
实验室制溴苯
的作用：制取催化剂FeBr3。 2Fe+3Br2=2FeBr3 ⑶是纯溴不 是溴水：仪器必须干燥。 ⒉长导管的作用： ⑴ 导气：把生成HBr气体导出去⑵冷凝回流： 将苯蒸气和溴蒸气（反应物）冷凝后回流到烧瓶中。 ⒊导管口接近而不是接触水面的原 因------------------------导管口产生白雾的原因-----------------------反应后取少量 水滴加AgNO3溶液的现象--------------------------------------。 ⒋反应后将烧杯中的混合液倒入水中，现象：有红褐色的油状 液体沉于水底（含溴的 ) ⒌用滴管吸取油状液体，使之成为无色液体的方法：用NaOH溶液 后分液，取下层得纯溴苯（该过程不叫萃取）。
2、长导管的作用：是苯蒸气和硝酸蒸气冷凝回流。 3、加热方式：是水浴加热而不是灯焰加热⑴优点：温度控制，
受热比较均匀⑵缺点：反应温度必须在0—100 ℃之间（冷、 温、沸水浴） ⑶混合液的液面必须低于水面，否则混合液 的温度不均匀⑷温度计的位置：插入水中（不是反应物中） 以不接触杯底为宜⑸温度计的作用：测定或指示水浴的温度 （控制温度的是灯焰）
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
实验室制取硝基苯：
1、反应条件： ⑴该反应的温度要严格控制在50—60℃。温度太高，会生成二 硝基苯，同时苯挥发，硝酸分解（不须碎瓷片等惰性固体）； ⑵混合酸的作用：浓硫酸催化剂和脱水剂； ⑶试剂加入顺序：浓硝酸 浓硫酸 苯 （振荡：加速溶 解 或反应，同时加速散热）。
有--------味，不慎贱到皮肤上先用---------擦洗；⑵与新制氢气发
4 逢考必备--溴苯和硝基苯
逢考必备--溴苯和硝基苯一、书上这样讲1.苯与溴的反应（1）实验原理：（2）反应原料：苯、纯溴．．、铁（3）反应装置：S + l g （具支试管、（或锥形瓶、广口瓶、烧瓶、大试管等）、分液漏斗等）（4）尾气处理：吸收法（用碱液吸收，一般用NaOH溶液）（5）几点说明：①将反应混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液体，是因为未反应的溴溶解在溴苯中的缘故，可用碱溶液（NaOH溶液）反复洗涤在分液。
②不能用甲苯的方法来除去溴苯中溶解的溴，因为苯也能溶解溴苯。
③AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应。
④若无吸收管，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀。
⑤吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止对HBr检验的干扰。
2、硝基苯的实验室制法（1）反应原理：（2）反应原料：电石、饱和食盐水（3）反应装置：大试管、长玻璃导管、温度计、烧杯、酒精灯等，如下图。
（4）注意事项：①硝化反应一定要用浓硝酸和浓硫酸。
②实验中一定要严格控制温度，采取水浴加热。
水浴温度不宜过高，如温度过高不仅会引起苯和硝酸的挥发，还会使浓硝酸分解产生NO2等，也容易生成较多的副产物二硝基苯（有剧毒）。
因此控制好温度是做好本实验的关键。
③苯和混合酸是不互溶的，为了使反应进行得充分要不断振荡试管，并且加热十分钟，其目的也是为了使反应进行得更充分。
④纯净的硝基苯为无色油状的液体，密度比水大，又苦杏仁味，因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黄色。
⑤硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。
如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净。
二、平时这样练、高考这样考1．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
溴苯硝化反应方程式
溴苯硝化反应方程式
1、溴苯硝化反应方程式：C6H6（苯）+3H2==C6H12（环己烷）条件：Ni；加热。
2、苯的取代反应
（1）卤代：C6H6（苯）+Br2（液溴）==C6H5Br（溴苯）+HBr条件：铁或三价铁离子做催化剂。
（2）硝化：苯与浓硫酸浓硝酸水浴加热55—60度C6H6+HNO3（浓）==C6H5NO2（硝基苯）+H2O。
（3）磺化：苯与浓硫酸水浴70—80度。
C6H6+H2SO4==C6H5SO3H （苯磺酸）+H2O。
苯与溴的反应方程式为C6H6+Br2→C6H5Br+HBr，条件是在Fe或FeBr3催化作用下，该化学反应为取代反应，一个溴原子取代了苯环中的一个氢原子，生成溴苯和溴化氢。
硝化是苯环上的亲电取代反应，苯环上电子云密度越高反应活性越强，也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加，且给电子能力越强，活化得越厉得越厉害；苯环上带拉电子基时，反应活性下降，拉电子基的拉电子能力越强，钝化得越厉得越厉害。
羟基（—OH）是强给电子基，所以苯酚活性最高，卤素是弱拉电子基，硝基是强拉电子基，二者均使苯环活性下降，但硝基更显著。
注意，苯酚容易被氧化，最后得到的硝化产物收率并不高（硝酸有氧化性），但仅从反应活性看，苯酚肯定是最强的。
硝基苯制取和溴苯的制取
硝基苯制取硝基苯制取实验硝酸硫酸冷滴苯，黄色油物杏仁味。
温计悬浴加冷管，硫酸催化又脱水。
解释：1、硝酸硫酸冷滴苯：意思是说浓硝酸和浓硫酸混合后，必须立即在50-60℃的水浴中冷却后再滴入苯（否则，一方面两酸混合产生大量的热，使混合酸的温度升高，那么一部分浓硝酸将分解了；另一方面，苯的沸点比较低，大量的苯将蒸发掉，影响硝基苯的产率）。
2、黄色油物杏仁味：意思是说反应完毕把试管里的混合物倒入盛着水的烧杯中去，则过量的硝酸和硫酸就溶解在水里，而聚集在烧杯底的具有浓烈的苦杏仁气味的黄色油状液体就是硝基苯，硝基苯是无色的液体，由于溶解了一些杂质，所以常显黄色。
3、温计悬浴加冷管："温计悬浴"的意思是说温度计必须悬吊在水浴中，切不可与烧杯底接触；"加冷管"的意思是说为了防止苯的蒸发，需在试管口塞上一个起冷凝管作用的长玻璃导管。
4、硫酸催化又脱水：意思是说硫酸在这里既做催化剂又做脱水剂。
溴苯的制取溴苯制取实验苯溴铁屑诉离情，微沸最佳管冷凝，云海茫茫卤酸雾，溴苯无色常变棕。
除溴需用碱液洗，漏斗分液便告成。
解释：1、苯溴铁屑诉离情:意思是说在实验室中是用苯、溴在铁屑做催化剂的条件下制取溴苯[联想：加药品时应先苯再溴后铁]。
2、微沸最佳管冷凝："微沸最佳"的意思是说注意控制反应速度，以反应物液面微微沸动为宜，不可太激烈，否则大量苯和溴蒸发出来造成实验失败；"关冷凝"的意思是说跟瓶口垂直的一段长导管除导气外，还可以兼起冷凝器的作用，使蒸发出来的苯或溴回流回去。
3、云海茫茫卤酸雾：意思是说在常温时很快就会看到在导管口出现白雾，这是反应生成的溴化氢遇水蒸气所形成的酸雾[联想：溴化氢溶入锥形瓶中的水中，生成氢溴酸。
因此反应完毕后，向锥形瓶里滴入硝酸银溶液，则有浅黄色溴化银沉淀生成：HBr+AgNO3=AgBr↓+HNO3]。
4、溴苯无色常变棕：意思是说把烧瓶里的生成物倒入盛有蒸馏水的烧杯里，烧杯底部有褐棕色的不溶于水的液体，这是溴苯，它本是比水重的无色液体，由于溶解了溴而常显褐棕色。
溴苯硝基苯实验室制备最全总结,有答案
溴苯硝基苯实验室制备最全总结,有答案溴苯、硝基苯的实验室制备实验题⼀、溴苯的制备1）原理：2）2Fe+3Br2=2FeBr3实验试剂：苯、液溴、铁粉实验装置：实验资料：1.溴是⼀种易挥发有剧毒的药品2.溴的密度⽐苯⼤3.溴与苯的反应⾮常缓慢，常⽤铁粉作为催化剂4.该反应是放热反应，不需要加热5.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发6.长导管在很多实验中被⽤作冷凝蒸⽓使之回流7.溴化氢的性质与氯化氢相似8.液体轻微翻腾，有⽓体逸出.导管⼝有⽩雾，溶液中⽣成浅黄⾊沉淀。
烧瓶底部有褐⾊不溶于⽔的液体问题：（此问题答案的得出可依照上⾯“反应物说明”的信息）1.本实验的现象有？2.试剂的加⼊顺序是怎样的？各试剂在反应中起的作⽤是什么？3.导管为什么要这么长？末端为何不插⼊液体？4.纯净的溴苯是⽆⾊的液体，⽽烧瓶中液体倒⼊盛有⽔的烧杯中，烧杯底部是油状的褐⾊液体，为什么？产物中含有什么杂质，如何分离？分离步骤？5.实验过程中看到导管⼝有⽩雾，为什么？6.哪种事实说明苯与液溴发⽣了取代反应⽽不是加成反应？7.该反应为什么不能在溴⽔中⽽在液溴中进⾏？能⽤浓溴⽔代替液溴吗？为什么？8.反应的速度为什么⼀开始较缓慢，⼀段时间后明显加快？9.⽣成的HBr中常混有溴蒸⽓，此时⽤AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸⽓？答案：1、圆底烧瓶内液体微沸，液⾯上⽅有红棕⾊⽓体，导管末端有⽩雾出现。
2.①为防⽌溴的挥发，先加⼊苯后加⼊溴，然后加⼊铁粉。
②溴应是纯溴，⽽不是溴⽔。
加⼊铁粉起催化作⽤，实际上起催化作⽤的是FeBr3。
3、①伸出烧瓶外的导管要有⾜够长度，其作⽤是导⽓、冷凝。
②导管未端不可插⼊锥形瓶内⽔⾯以下，因为HBr⽓体易溶于⽔，以免倒吸。
4、①这是因为溴苯溶有溴的缘故。
②含有溴单质、溴化氰、苯等杂质。
③精确步骤：⽔洗、⽤10%的NaOH溶液洗、⽔洗、⽤⼲燥剂⼲燥、过滤分液、蒸馏说明各步骤的作⽤：a.⽔洗洗去溴与苯反应⽣成的氢溴酸。
制硝基苯的化学实验步骤
制硝基苯的化学实验步骤
制硝基苯是一种重要的有机化合物，可以用于制备染料、医药和炸药等。
下面是制备硝基苯的化学实验步骤：
实验材料：
浓硫酸。
浓硝酸。
苯。
实验步骤：
1. 在实验室通风橱中，戴上防护眼镜和手套。
2. 在一个干燥的试剂瓶中，加入等量的浓硫酸和浓硝酸。
这两种酸都是腐蚀性很强的化学品，所以在操作时要非常小心。
3. 将试剂瓶中的混合液搅拌均匀，使其成为硝化混合酸。
4. 将苯加入到硝化混合酸中。
在加入苯的过程中要缓慢并且小心，以防止溅出或者产生剧烈的反应。
5. 加入苯后，用漏斗将混合物转移到另一个干燥的试剂瓶中。
6. 将试剂瓶放置在冰水浴中，用以控制反应的温度。
7. 反应进行一段时间后，将产生的混合物进行分离，通常使用
水或碱性溶液来中和硝化混合酸。
8. 最后，将产生的硝基苯进行提纯和干燥，即可得到制备好的
硝基苯。
需要注意的是，制备硝基苯的实验需要在实验室通风橱中进行，并且要严格遵守化学品的安全操作规程。
在操作过程中，要小心防
止化学品的溅出和蒸气的吸入，以确保实验的安全性和准确性。
苯制备1硝基3溴苯的合成路线_概述及解释说明
苯制备1硝基3溴苯的合成路线概述及解释说明1. 引言1.1 概述本文旨在介绍苯制备1硝基3溴苯的合成路线，并阐述该合成路线的原理、方法和步骤。
通过该合成路线，可以有效地合成出具有重要应用价值的1硝基3溴苯，为相关领域的研究提供了一个重要的化学合成方法。
1.2 文章结构本文共分为5个部分。
引言部分主要概述了文章的目的和主要内容。
正文部分将详细介绍该合成路线的反应原理、材料与方法以及实验步骤。
结果与讨论部分将对合成路线进行概述，并解释其中的反应机理，同时对实验结果进行分析讨论。
结论部分总结回顾了整篇文章所得到的结果，并提出了实验优化建议以及对未来研究的展望。
最后，参考文献列举了本文中所引用的相关文献来源。
1.3 目的本文旨在通过介绍苯制备1硝基3溴苯的合成路线，使读者能够了解并掌握该化合物的制备方法。
同时，通过解释反应原理和实验步骤等详细内容，帮助读者深入理解该合成过程，并为未来的实验设计和研究提供参考依据。
通过对该合成路线进行概述和分析，读者可以更全面地了解1硝基3溴苯的合成方法及其在相关领域中的应用前景。
2. 正文:2.1 反应原理:苯是一种常见的有机化合物，其化学结构为六个碳原子组成的芳香环。
1-硝基-3-溴苯是一种含有取代基的苯衍生物，可以通过特定的反应途径来合成。
该合成路线主要通过亲电取代反应和重排反应来实现。
2.2 材料与方法:为了合成1-硝基-3-溴苯，我们需要以下材料和试剂：- 苯：作为反应底物。
- 硝酸：用于引入硝基取代基。
- 溴乙烷：用于引入溴取代基。
- 还原剂（如亚砜或铜粉）：用于还原过程中生成的亚硝酸盐。
2.3 实验步骤:下面是制备1-硝基-3-溴苯封闭性具体步骤：1. 将适量的苯加入反应容器中。
2. 向其中加入适量的硝酸和溴乙烷，注意控制加入速率和温度，以避免剧烈反应。
3. 在低温条件下搅拌反应混合物，直至反应完成。
4. 添加亚砜或铜粉等还原剂，将形成的亚硝酸盐还原为1-硝基-3-溴苯。
溴苯制备实验题
可以看到的现象是
。
Hale Waihona Puke (5) 上一步得到粗溴苯后，要用如下操作精制：a蒸馏； b水洗； c用干燥剂干燥；
d 10%NaOH溶液洗涤； e水洗，正确的操作顺序是
。
6、某学生在如图所示的装置中用苯和液溴制取溴苯，请根据下列实验步骤回答有关问题。 （1）第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均匀，此时观察到
关闭f活塞打开c活塞在装有少量苯的三颈烧瓶中由a口加入少量液溴再加入少量铁屑塞住a口则三颈烧瓶中发生反应的化学方程式d试管内装的是其作用是e试管内装的是e试管内出现的现象为待三颈烧瓶中的反应即将结束时此时气体明显减少打开f活塞关闭c活塞可以看到的现象是上一步得到粗溴苯后要用如下操作精制
1、制备溴苯的实验装置如右图所示，回答下列问题：
溴溶于苯，不反应，溶液呈深棕红色。
（2）第二步，关闭弹簧夹A和B，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴 加入玻璃管甲中的铁丝上，观察到的现象是________________________________， 从上述两步观察到的现象差异，可得出的结论是________________。
（3）第三步，几分钟后，打开弹簧夹A和B，使反应混合液流入U形管中，然后通过 分液漏斗向U形管中加入适量的NaOH溶液，目的是_________________________。
（4）第四步，关闭弹簧夹A和B，连同A和B一起取下U形管，用力振荡并静置后， 观察到溴苯的颜色是__________，它在U形管中液体的______层(填“上”或“下”)。
（5）要证明上述溴跟苯的反应是取代而不是加成反应， 装置乙中：小试管内的液体是___________(填名称)， 作用是____________。 锥形瓶内的试剂是_________(填名称)， 作用是________________________。 此外，装置乙还能起到______________的作用。
实验室制溴苯和硝基苯
• 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸镏②水洗 ③用于燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗 正确的操作顺序是（ ）
• A．①②③④⑤B．②④⑤③①
• C．④②③①⑤D．②④①⑤③
该反应中，铁和溴能反应生成溴化铁，溴化铁作催化剂且 易溶于水，所以混合物中含溴化铁；苯和溴不可能完全 反应，混合物中含有溴和苯；制取溴苯的同时还有溴化 氢生成，所以混合物的成分有：溴化铁、溴、苯、溴苯、 溴化氢． 所以操作顺序如下：
（5）被水浴加热的试管口都要带一长导管，其作 用是_____________。
（6）反应完毕后，如何从试管内混合物中分离出 硝基苯?
（1）催化剂、脱水剂 （2）防止反应液温度过高，减少副产物的产生。 （3）控制水浴温度在55—60 ℃ （4）使试管受热均匀，便于控制温度 （5）使苯蒸气冷凝回流，减少挥发 （6）将反应后的混合物倒入水中，再用分液漏斗
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，应注意的事项是 ____。
(2)步骤③中为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是____。 (3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的主要仪器是____。 (4)步骤④中粗产品用5%的氢氧化钠溶液洗涤的目的是____。 (5)纯净的硝基苯是____色，密度比水____，具有____气味的油状
步骤是 B
• （A）①②③④② （B）②④②③① （C）④②③①② （D）②④①②③
先水洗溶解大量的酸而且分层，取下层得到出产 品；其中必然含有少量的酸，再用碱洗，取下层 的略带碱性的初产品，水洗除碱，鉴于除杂不引 杂的原则干燥出水，再根据其物理性质进行精制
分离出下层的硝基苯。
实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸，加入反应器中；
【知识解析】制备溴苯和硝基苯的实验设计
制备溴苯和硝基苯的实验设计苯与溴的反应、苯与浓硝酸和浓硫酸混合物的反应是苯的典型取代反应，根据这两个反应设计的实验也是考试中经常涉及的内容。
下面是溴苯和硝基苯的制备实验方案。
1 制备溴苯的实验方案反应原理实验试剂苯、液溴、铁屑、NaOH溶液实验装置实验步骤（1）检查装置气密性；（2）将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑；（3）反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；（4）将烧杯中的液体进行分液实验现象（1）常温时，很快观察到在导管口附近出现白雾（溴化氢遇水蒸气所形成）；（2）把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体（粗溴苯）出现（因混有少量的溴而呈褐色）实验说明（1）试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。
液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒；（2）铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是FeBr3（2Fe＋3Br2===2FeBr3）；（3）与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。
因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质；（4）分离提纯溴苯的方法：用NaOH溶液洗涤粗溴苯，分液；（5）用NaOH溶液洗涤粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O 2 制备硝基苯的实验方案反应原理实验试剂苯、浓硝酸、浓硫酸实验装置实验步骤（1）配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入烧瓶中，再沿烧瓶内壁慢慢注入2 mL 浓硫酸，并及时摇匀，冷却；（2）向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡使混合均匀；（3）将烧瓶放在50～60℃的水浴中加热实验现象将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有微黄色油状液体出现（因溶解了NO2而呈微黄色）实验说明（1）采用水浴加热的优点是反应物受热均匀，温度易于控制；（2）与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和调节压强的作用，防止苯和浓硝酸挥发到大气中造成污染；（3）分离提纯硝基苯的方法：将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；最后加入无水CaCl2干燥，过滤后进行蒸馏典型例题例4－8实验室用如图2－3－1所示装置进行苯与溴反应的实验。
有机重要实验装置图(乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、石油分馏、乙酸乙酯的制备代[二次])
![有机重要实验装置图(乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、石油分馏、乙酸乙酯的制备代[二次])](https://img.taocdn.com/s3/m/bebedd3c5022aaea998f0feb.png)
一、乙烯的制备（1酸（2）原理：C 2H 5CH 2=CH 2H 2O + 副反映：C 2H 52H 5OC 2H 5H 2O+ ，（3）注意：①反映进程中浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用 ②浓硫酸和乙醇的体积比为3：1 ③温度计水银求插入混合液液面以下，但不要触及瓶底，控制温度170℃ ④避免暴沸，加入碎瓷片 ⑤由于温度控制不妥，可能产生CO 2，SO 2。
可通过氢氧化钠除杂，注意C 2H 4不能用浓硫酸干燥二、乙炔的制备：（1）原料：电石、水（2）原理：（3）注意：H2+ CaC2+CH CH Ca(OH)2①不能用启普发生器：a、反映放出大量的热易炸裂启普发生器b、反映生成氢氧化钙是糊状物，使反映无法控制c、生成的氢氧化钙糊状易堵塞反映器②为取得平稳的乙炔气流，用饱和食盐水代替水，同时用分液漏斗以控制水的流速③制取的乙炔里常混有H2S和PH3等杂质而产生难闻的气味，用硫酸铜溶液除杂三、溴苯的制备：（1液溴、铁粉（2）原理：+Br2Fe Br H Br+（3）注意：①能用溴水。
②反映进程中加入铁粉，起催化作用。
③苯的溴代反映较猛烈，液体微微沸腾，反映放出的热使苯和液溴气化，整个烧瓶内充满红棕色气体，利用长玻璃管起到：导气、冷凝、回流的作用 ④长玻璃管口应接近锥形瓶液面（水），而不能插入液面以下，不然会产生倒吸现象，会观察到液面上有白雾生成 ⑤反映完毕后反映完毕后把反映液倒入水中，可看到有褐色不容于水的液体在烧瓶底部生成，这是因为溶解了液溴的粗溴苯，把粗溴苯依次用水洗、氢氧化钠溶液洗、水洗、干燥、蒸馏的方式可取得无色密度大于水的溴苯。
四、硝基苯的制备：（1酸、浓硫酸（2）原理浓H 2SO 4++HNO 55℃----60℃NO 2H 2O（3）注意：①浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用 ②配制浑酸时，现将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，同时不断搅拌 ③冷却到室温加入苯，水浴加热 ④制取的硝基苯通常呈黄色，因为容有了NO 2，将所得的粗硝基苯依次用水洗、氢氧化钠溶液洗、水洗、干燥、蒸馏的方式可取得有苦杏仁味、比水重的油状液体硝基苯五、乙酸乙酯的制备：（1醋酸、无水乙醇、浓硫酸（2）原理C H 3C OOH C 2H 5OH C H 3C OOC 2H 5H 2O 浓H 2SO 4++（3）注意：①此反映是可逆反映②浓硫酸的作用：催化剂（提高反映速度）、吸水剂（提高乙酸乙醇的转化率） ③加热的目的：提高反映速度，第二使生成的乙酸乙酯挥发而搜集，提高乙酸乙醇的转化率 ④用饱和碳酸钠溶液的目的：a 、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，使其分层析出 b、除去挥发出的乙酸，生成乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的气味 c、溶解挥发出的乙醇⑤反映原理：酸脱羟基醇脱氢28．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示用意及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。
苯合成246三溴苯甲酸方程式
苯合成246三溴苯甲酸方程式首先，我们来具体了解一下苯合成2,4,6-三溴苯甲酸的方程式。
苯合成2,4,6-三溴苯甲酸需要使用苯作为起始物质，并经过一系列反应步骤才能最终合成目标产物。
下面我们来逐步看一下方程式中的每个步骤。
一、反应步骤一：苯的硝化反应苯首先经过硝酸和硫酸的作用进行硝化反应，生成硝基苯。
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O二、反应步骤二：硝基苯的卤化反应硝基苯与溴水反应，进行卤化反应，生成卤代苯（溴苯）。
C6H5NO2 + Br2 → C6H5Br + HBr + NO2三、反应步骤三：溴苯的重复卤化反应溴苯与一分子的溴水和一分子的溴化亚铁反应，进行重复卤化反应，生成2,4,6-三溴苯。
C6H5Br + Br2 + FeBr2 → C6H2Br3 + FeBr3四、反应步骤四：三溴苯的羧化反应最后，2,4,6-三溴苯与浓硝酸和浓硫酸反应，进行羧化反应，生成2,4,6-三溴苯甲酸。
C6H2Br3 + HNO3 + H2SO4 → C6H2Br3COOH + HBr + H2O通过以上反应步骤，我们可以得出苯合成2,4,6-三溴苯甲酸的方程式为：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2OC6H5NO2 + Br2 → C6H5Br + HBr + NO2C6H5Br + Br2 + FeBr2 → C6H2Br3 + FeBr3C6H2Br3 + HNO3 + H2SO4 → C6H2Br3COOH + HBr + H2O苯合成2,4,6-三溴苯甲酸是一个较为复杂的有机合成反应，需要经过多个步骤才能完成。
这个反应过程中使用的试剂有硝酸、硫酸、溴水和溴化亚铁等。
通过逐步变化苯分子中的取代基，从而最终合成出目标产物2,4,6-三溴苯甲酸。
此方程式的研究及应用在有机化学领域具有重要意义。
由于2,4,6-三溴苯甲酸可用于生产某些有机化合物，因此该方程式的探究对于开发新型有机材料以及药物等具有重要的理论和实际意义。
高中有机化学基础-实验知识点汇总
高中有机化学基础-实验知识点汇总实验1：蒸馏实验：蒸馏：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30℃以上）进行分离提纯的一种方法。
实验室蒸馏石油1. 石油为什么说是混合物？蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？石油中含多种烷烃、环烷烃，因而它是混合物。
蒸馏出的各种馏分也还是混合物，因为蒸馏是物理变化。
2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？防暴沸。
3. 温度计的水银球的位置和作用如何？插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度。
4. 蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？四部分：蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。
冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出。
5.收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？为何？不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃组成的。
实验2：萃取利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。
常用的萃取剂有苯、乙醚、二氯甲烷、CCl4等萃取剂的选择①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。
实验3：煤的干馏1.为何要隔绝空气？干馏是物理变化还是化学变化？煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质？有空气氧存在，煤将燃烧。
干馏是化学变化，煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水；木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油2. 点燃收集到的气体，有何现象？取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么？此气体能安静地燃烧，产生淡蓝色火焰。
能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性。
实验4：制溴苯、硝基苯的实验一、制溴苯1. 反应方程式2. 装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝，冷凝溴和苯（回流原理）3.所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）4. 导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。
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• _________________________________________。 • (4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是
改进
CCl4
2.某化学课外小组用如下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合
液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
反应液微沸，有红棕色气体充满A容器
（1）观察到A中的现象是
。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分
振荡，目的是 除去溶于溴苯中的溴 ，写出有关反应的化学
(2)锥形瓶内 导管不插入 液面以下的 原因： 溴化氢易溶 于水， 防止倒吸。
【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液
请选择最合适的装置制溴苯
A
B
√ C
D
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 先苯，液溴；后Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 实际上起催化作用的是FeBr3。2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
。
+
HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
温度计 水银球 的位置:
位于水浴 中，控制 水浴温度
试管上连接玻璃管， 作用是: 冷凝回流 挥发的苯和浓硝酸
使反应在50--60℃ 下进行，常用的方法是
水浴加热
1.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应 制取硝基苯的装置如图所示。回答下列问题： • (1)反应需在50～60 ℃的温度下进行，图中 • 给反应物加热的方法是_水__浴__加__热_，其优点是
方程式
Br2+2NaOH== NaBr+NaBrO。+H2O
（3）C中盛放CCl4的作用是 除去溴化氢气体中的溴蒸气 。 （4）若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可
向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。 另一种验证的方法是向试管D中加入 石蕊试液 ，
现象是
溶液变红色
• _____苯__、__浓___硝__酸__等__挥__发__到__空__气__中__，___造__成__污__染________。
• (5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制： • ①蒸馏 ②水洗 ③用干燥剂干燥 ④用10%NaOH溶液洗
B ⑤水洗
• 正确的操作顺序是________。 • A．①②③④⑤ B．②④⑤③① • C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内液体轻微翻腾， 有气体逸出。这说明什么？ 反应放热。
4.纯净的溴苯是无色的油状液体，而新制得的粗 溴苯往往为褐色为什么？ 因为溴苯溶有溴的缘故
如何提纯？ 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液， 振荡，再用分液漏斗分离。
Br2＋2NaOH＝NaBr＋NaBrO＋H2O
思考： 生成的HBr中常混有溴蒸气，此装置对 HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去 混在HBr中的溴蒸气？
【药品】
苯、液溴、铁粉、硝酸银ຫໍສະໝຸດ 液 注意观察试剂加入的顺序， 烧瓶内和锥形瓶内的现象。
实验现象：
烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色 气体。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 锥形瓶内：管口有白雾出现，滴加硝酸银溶液中 出现淡黄色沉淀。
(1)长导管的作用： 导气兼起冷凝回流作用， 防止苯和溴的挥发