药物合成综合实验大纲

《药物合成综合实验》课程教学大纲

课程代码： 05197490

课程名称：药物合成综合实验

课程学分： 3课程学时： 48 （实践学时）

课程性质：专业必修课程归属：科学素养

开课部门：生物工程学院建议修读学期： 2015-2016-1

适用对象：制药工程（本）

实践场所： 6301/6302

课程概况

教学目的

我国的药物研究正经历着一个从仿制到创制新药为主的历史性转变时期，要抓住此

次机遇，顺利实现这个历史性转变，关键在于创新型人才的培养。药物合成中的专

业技能实训是制药及药学类专业重要的专业课，也是一们实验性很强的课程，在药

学类创新型人才培养方面发挥着重要作用。本课程依据药物合成反应教学大纲的要

求制定实训内容，目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识，掌握

合成药物的基本方法，掌握对药物进行结构改造与修饰的基本方法，进一步巩固有

机化学实验的操作技术及有关理论知识，培养学生理论联系实际的作风，实事求是，

严格认真的科学态度与良好的工作习惯。

课程地位

先修课程为无机化学、分析化学、有机化学、药物合成反应。学好相关的理论基础

知识，有助于对实践进行指导，可以加深课程理论联系实践的教学体会，增加学生

对专业技能的掌握。

学时分配

实验分组

序号实验项目名称学时实验室名称主要实验设备

类别人数

1二苯甲醇的制备4综合15/306301/6302磁力搅拌器2- 亚胺基 -4- 噻唑酮的

6301/6302

24综合15/30磁力搅拌器制备

32,4- 噻唑二酮的制备4综合15/306301/6302

磁力搅拌器

3 ， 4- 二氯硝基苯的合综合

6301/6302

4415/30磁力搅拌器成

5桂皮酸的制备4综合15/306301/6302

磁力搅拌器

6415/306301/6302

烟酸的制备综合磁力搅拌器

71615/306301/6302

苯佐卡因的合成综合磁力搅拌器

82615/306301/6302

苯佐卡因的合成综合磁力搅拌器

9香豆素 -3- 羧酸的合成 16综合15/306301/6302

磁力搅拌器

10香豆素 -3- 羧酸的合成 2615/306301/6302

综合磁力搅拌器

教学内容及要求

1.二苯甲醇的制备（实践内容）

实践目的和要求

了解酮的还原反应机理、还原剂的种类及特点。掌握硼氢化钠还原剂的使用条

件。 .掌握粗产品提纯方法。

实践方法和步骤

在配有搅拌子、温度计、回流冷凝器的50 mL的三颈瓶中，加入二苯酮 2.0

g 、 95% 的乙醇 20mL ，水浴加热至反应物全溶，冷却至室温，搅拌下慢慢

加入硼氢化钠 0.6 g ，加入速度以反应温度保持在50 ℃以下为宜，加毕，加

热反应物至回流反应 1 小时，冷却到室温，加入10 mL 水稀释反应液，再

加入 2 mL 10% 稀盐酸分解未反应的硼氢化钠，待冷却到室温后抽滤，水洗

滤饼，抽干得粗产品，以石油醚（ b.p30-60 ℃）为溶剂重结晶可制得精品。计

算产率。

思考：除了本实验提供的方法外可否采用其他反应途径制备二苯甲醇。

2.2- 亚胺基 -4- 噻唑酮的制备（实践内容）

实践目的和要求

掌握缩合反应机理; .掌握粗产品提纯方法。

实践方法和步骤

将 3.8 g硫脲、30 mL 95%乙醇加到100 mL圆底瓶中，水浴加热至回流,

搅拌约滴完 ,

15min ，使硫脲全部溶解，滴加

继续回流反应 2.5 h, 冷至室温,

6.2 g 氯乙酸乙酯，约 15 ～ 20 min 析

出大量白色结晶 , 抽滤、少量乙醇洗

涤、干燥，得产品为白色固体，计算收率。

思考：写出该环合反应的机理

3.2,4- 噻唑二酮的制备（实践内容）

实践目的和要求

了解亚胺水解制备酮的反应机理；掌握粗产品重结晶提纯方法

实践方法和步骤

将 4.4 g 2-亚胺基-4-噻唑酮、45 mL 20%盐酸加到100 mL圆底瓶中,油浴加热回流反应 4 h,将反应液浓缩,冷却到室温后析出结晶, 抽滤 , 用少量冷水洗涤 , 得粗产品约 4.0 g ，用 70% 乙醇重结晶，得白色粗针状结晶，测熔点。

思考：写出该水解反应的机理

4.3 ，4- 二氯硝基苯的合成（实践内容）

实践目的和要求

学习硝化反应，掌握条件与方法；掌握粗产品提纯方法。

实践方法和步骤

在装有搅拌器、温度计的三颈瓶中，先加入硝酸 5.1 g ，水浴冷却下，用滴管滴加硫酸 7.9 g ，控制滴加速度，使温度保持在 50 ℃以下。滴加完毕，用滴液漏斗于

40~50 ℃内滴加邻二氯苯 3.5 g ，5 min 内滴完，换上回流冷凝器，升温至 60 ℃，反应 2 h ，静置分层，吸取上层油状液体入 5 倍量水中，搅拌，固化，放置 30 min ，过滤，水洗至 pH 6~7 ，真空干燥，称重，计算收率。[注意 ]:

1.本反应是用混酸硝化。硫酸可以防止副反应的进行，并可以增加被硝化物

的溶解度；硝酸生成 NO2+ ，是硝化剂。

2.此硝化反应需达到 40 ℃才能反应，低于此温度，滴加混酸会导致大量混酸

聚集，一旦反应引发，聚集的混酸会使反应温度急剧升高，生成许多副产物，

因此滴加混酸时应调节滴加速度，控制反应温度在40~50 ℃。

[思考题 ]

1.配制混酸是能否将浓硝酸加到浓硫酸中去？为什么？

2.如何检查反应是否已进行完全？

5.桂皮酸的制备（实践内容）

实践目的和要求

掌握 Perkin 反应的基本原理及操作方法

实践方法和步骤