第4章-醌类化合物-习题
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第四章 醌类化合物
一、解释概念
1.醌类化合物
2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮
3. 菲格尔(Feigl)反应 反应 二、指出下列化合物的名称、结构类型及生物活性。
COOH
OH
OH
O
O
CH 3
OH
OH
O
H
H
三、填空题阿
1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。
2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类： 分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。
3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。
4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为：
_________>_________>_________>_________>_________；其中_________和_________的蒽醌能溶于__5%NaHCO 3__溶液中，________ 能溶于5%NaCO 3溶液中，_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。
6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。
7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。
8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成_________，
同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。
四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)
1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。( )
2. 大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降（ ）。
3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 ( )
五、单项选择题
1. 空气中最稳定的化合物是（ ）
O
O
OH
O
O
O
H O H
CH 3
(CH 2)10 O
OH
O
A
B
C
2. 醌类共有的反应是（）
Ａ．Borntrager’s反应Ｂ．Feigl反应Ｃ．Mg(Ac)2反应Ｄ．三氯化铝反应
3. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：（）
A. 带一个α-酚羟基的
B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的
D. 不带酚羟基的
4. Feigl反应显紫色的化合物是（）
A.香豆素类
B.黄酮类
C.萘醌类
D.木脂素类
5. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（）试剂。
Ａ．无色亚甲蓝Ｂ．５％盐酸水溶液Ｃ．5％NaOH水溶液Ｄ．甲醛6. Borntrager′s反应呈红色的成分是（）
A．羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌
7. 用葡聚糖凝胶法分离蒽苷的依据是（）
A．酸性强弱差异 B.极性大小差异 C.分子量大小不同 D.分配系数不同
8. 采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是（）
A．硅胶 B．聚酰胺 C．葡聚糖凝胶 D．氧化铝
9. 分离蒽醌苷与游离蒽醌，可采用的方法是（）
A.氧化铝柱层析梯度萃取法 C.氯仿-水萃取法 D.石油醚-水萃取法
10. 将大黄中蒽苷用LH-20凝胶柱色谱分离，以70%甲醇洗脱，最先流出柱的是（）Ａ．游离蒽醌苷元Ｂ．蒽醌单糖苷Ｃ．蒽醌双葡萄糖苷Ｄ．二蒽酮苷
11. 中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（）
A. 苯醌类
B. 萘醌类
C. 菲醌类
D. 蒽醌类
E. 二蒽醌类
六、分析比较:
1. 比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。
原因：
O O OH
OH
O
O
OH
O
O
OH
OH
O
O
OH
HO
A B C D
2. 比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。原因：
O
O
OH
CH 3
O
O OH
COOH
OH
OH OH
O
O
OH
CH 3
O
O
OH
CH 3
OH
OH
A
B
C
D
3. 下列化合物在硅胶板上展开后Rf 值的大小顺序：（ ）>( )>( )>( ). 原因：
O
O
OH
OH
CH 2OH
O
O
OH
OH
CH 3
O
O
OH
OH
COOH
O
O
OH
OH
OH
A B C D
4. 将大黄中蒽苷用LH-20凝胶柱色谱分离，以70%甲醇洗脱，流出的先后顺序是:( )＞( )＞( )＞( )。 Ａ．游离蒽醌苷元 Ｂ．蒽醌单糖苷 Ｃ．蒽醌双葡萄糖苷 Ｄ．二蒽酮苷
5. 以下混合成分，用硅胶柱层析，以EtOAc —MeOH —H2O （95：5：5）混合液洗脱，各组分被洗脱的先后顺序
如何
原因：
O
O OH
Glc
OH CH 3
O O
OH O Glc COOH
O O
OH
O CH 3
Glc
A B C
七、简答题：
某中药粉末0.5g 置试管中，加入稀硫酸10ml ,于水浴中加热至沸后10分钟，放冷后，加入2ml 乙醚振摇，则醚层显黄色，分出醚层加% NaOH 水溶液振摇，水层显红色，而醚层退至无色，试问：
①该药材可能含有哪类成分 ②为何加热煮沸 ③碱水层为何显红色
七、提取分离
从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4
R 1
R 2R 3
O
O