高考化学一轮复习专题突破训练6有机推断与合成的突破方略新人教版

专题突破训练6

有机推断与合成的突破方略

(建议用时：35分钟)

1．(2019·专家原创)芬太尼类似物L 具有镇痛作用，它的合成方法如下：

已知：

Ⅰ.＋HCl

Ⅱ.R 1COOR 2＋R 3CH 2COOR 4――――――→CH 3CH 2ONa ＋R 2OH

Ⅲ. (R 1、R 2、R 3、R 4为氢原子或烃基)

回答下列问题：

(1)A 是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。

(2)B 中官能团的名称为________、________。②的反应类型为________。

(3)③的化学方程式为___________________________________________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出F 中的手性碳原子________________。G 的结构简式为________________。

(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是 __________________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路

线(已知：RCH===CHR′――――――→KMnO 4/H ＋

RCOOH ＋R′COOH，R 、R′为烃基。其他试剂任选)。 _____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。

[解析] 根据题意可知结构简式

A ：CH 3—CH===CH 2，

B ：CH 2===CHCH 2Cl ，

[答案] (1)丙烯 7 (2)碳碳双键 氯原子 取代反应 (3)

――→CH 3CH 2ONa NOCH 2CH===CH 2COOCH 3＋CH 3OH

(5)吸收反应生成的HCl ，提高反应转化率

(6)

2．(2019·福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：

回答下列问题：

(1)A的名称是________，B的结构简式是________。

(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是________。

(3)写出第③步反应的化学方程式：__________________________________

_______________________________________________________________。

(4)第①、④步的反应类型分别是________、________。

(5)写出用乙醛为原料制备2­羟基­2­甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)：______________________________________________________________

___________________________________________________________________。

[解析] (1)根据反应①的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合B的分子式知A为CH3；根据合成路线可知，B的结构简式为BrCH3。(2)C能发生银镜反应，则C中含—CHO，结合合成路线知C的结构简式为BrCHO。(3)第③步反应为两分子C之间的加成反应。(4)第①步为取代反应，第④步为消去反应(或氧化反应)。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。

[答案] (1)甲苯

(2)醛基

(4)取代反应消去反应(或氧化反应)

(5)

3．(2019·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：

回答下列问题：

(1)H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是________。

(2)D的结构简式是________，F中所含官能团的名称是________。

(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是____________________________

________________________________________________________________。

(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是___________________________

________________________________________________________________。

(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：______________________________________________。

(6)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A 为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线：________________

___________________________________________________________________。

[解析] C 发生取代反应生成D ，D 发生氧化反应生成E ，结合碳原子数可知，A 为，B 为，C 的结构简式为，D 为，D 氧化生成E 为，E 与氢氧化钠反应、酸化得到F 为，F 在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G 为，G 发生还原反应得到抗结肠炎药物H 。

(5)化合物X 是H 的同分异构体，X 遇FeCl 3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO 2，符合要求的X 的结构简式为OH 3—CNO 2或H 3CO —NO 2。

(6)以A 为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。

[答案] (1)C 7H 7O 3N 甲苯 取代反应

(2) 羧基、羟基

(3)＋3NaOH ――→△＋CH 3COONa ＋2H 2O (4)保护酚羟基(或防止酚羟基被氧化)

(5) H 3C —ONO 2(或H 3CO —NO 2)

4．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B 为基本原料制备F 的路线图如下：

已知：RCHO ＋R 1CH 2CHO ――――――→稀NaOH 溶液△

(1)乙烯生成A 的原子利用率为100%，则X 是______(填化学式)，F 中含氧官能团的名称为______________。

(2)E→F 的反应类型为________，B 的结构简式为________，若E 的名称为咖啡酸，则F 的名称是________。

(3)写出D 与NaOH 溶液反应的化学方程式：____________________________

_______________________________________________________________。

(4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。

①能发生水解反应、银镜反应且1 mol 该物质最多可还原出4 mol Ag

②遇FeCl 3溶液发生显色反应

③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基

(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2­丁烯酸，写出合成路线：______