有机选修一轮复习专题五有机合成剖析

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为
。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为
。
（3）F中含有官能团的名称为
。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为
，反应类型为
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有
种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰
【课前预习区】 一、高分子化合物概述 1、共价键、相对分子质量（104—106）。聚合物或高聚物。混合物 例：CH2=CHCl， —CH2CHCl—，n。 【练习】B 2、（1）淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。 （2）线型和体型。 （3）热塑性和热固性。 二、高分子化合物的合成——聚合反应：加聚反应和缩聚反应 1．（1）双键、叁键。 （3）相同。 例：
副产物（如 H2O）生成； （3）、链节和单体的化学组成不相同；
加聚反应的特点:
单体有什么特点？
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物
没有副产物产生，得高聚
有没有副产物生成？
物的化学组成跟单体的化学
组成相同
链节和单体的化学组成是否相同？
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH [ CH2— CH ]n
序号 ① ② ③ ④
所加试剂及反应条件
H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△ 浓H2SO4，△ Br2（或Cl2）
NaOH，C2H5OH，△
反应类型 还原(或加成)反应
消去反应 加成反应
——
三、有机合成与推断 [典型例题4] （2013·海南化学） 肉桂酸异戊酯G 是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息： ①
面积比为3:1的为
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（写结构简式）。
[答案] （1）苯甲醇 （2）
（3）羟基 （4）
取代反应（或酯化反应） （5）6
【规律总结】1.官能团的引入和转换
（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX； ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O； （2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两 分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX。
[ CH2— CH ]n CH2=CH Cl
Cl
由加聚聚合物推单体的方法
→ 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键， 键尾相遇按虚线部分断键成单键。
→单体：
即单双键互换。
凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。 将链节的两个半键闭全即为单体。
凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构， 其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别 将两个半键闭合即得单体。
烷烃、环烷烃或烷烃基上的H原子发生的取代反应 而当反应苯条环件上为的催H化原剂子存直在接且被与取X代2的反应时，通常为
当与X2的水溶液或CCl4溶液反应时，通常为：碳碳双键 、碳碳叁键 ②当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去 反应。
③当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 卤代烃或酯的水解反应。 ④当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水成醚或醇消去，或酯反化应。 ⑤当反应条件为稀酸并加热时，通常为 酯或糖类的水解 反应。 ⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是 醇氧化为醛酮或醛氧化为酸。 ⑦当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 碳碳双键 、。
凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结 构，单体为一种，属二烯烃：
凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结 构，单体为两种（即单烯烃和二烯烃）
➢凡链节的主链不只两个C原子时，其规律是 “见双键，四个碳；无双键，两个碳”断开， 然后半键闭合。
【练习】合成(ABS树脂) —[ CH2—CH—CH2—CH＝CH—CH2—CH2—CH—]n
【典型例题2】今有高聚物
，对此分析正 确的是：
BC
A．该高分子可使溴水退色
B．它是加聚反应的产物
C．其单体是：
D．链节是CH3CH2COOCH2CH3
缩聚反应的特点: 如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
（1）、单体含双官能团或多官能团且官能团间 易形成小分子；
（如—OH、—COOH、—NH2、等） （2）、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子
二、有机化学反应的类型 【典型例题3】（全国II理综29）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J 均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为 用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为
；C在浓硫酸作 。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为
2．①官能团。③小分子。
【课堂互动区】 一、加聚反应和缩聚反应单体的推断 【典型例题1】奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒的
聚酯纤维(结构如下)，下列说法正确的是： B
A．羊毛与聚酯纤维的化学成分相同 B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解 C．该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙醇 D．由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应
碳碳叁键、苯环或醛基或酮羰基的加成反应
【巩固练习】（10天津）Ⅱ．由
转化为对甲基苯乙炔（H3C
C CH ）的一条路线如下：
⑸ 写出G的结构简式：________H_3_C_________C_H___C_H_2___________。 ⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型：
（3）写出⑤的化学反应方程式
。
⑨的化学反应方程式
。
（4）①的反应类型 ，④的反应类型 ，⑦的反应类型 。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为
。
【答案】（1）
，
（2） （3）
（4）水解反应，取代反应，氧化反应 （5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH
【规律总结】 1.由反应条件可推测有机物的种类及反应类型： ①当反应条件为光照且与X2反应时，通常是
的单体的C结N构简式有哪些？
C6H5
【变式练习】1、科学家对人造血液和人造器官的研制及应用已取 得了很大的进步．下列物质就可以作为人工心脏、人工血管等人造 器官高分子生物材料：
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是： B
A．用于合成维通橡胶的单体是：
B．用于合成有机硅橡胶的单体是： C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看做加聚反应的产物 D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得