含吡啶、哌啶、嘧基团的“三啶”类农药品种

啶虫脒
H2 C N Cl N N S CN
C=CHNO2
烯啶虫胺
噻虫啉
哌虫啶是我国华东理工大学创制，并和江苏克胜 集团开发的新烟碱类杀虫剂。
CH3 O2N H2 C N Cl N N OCH2CH2CH3
哌虫啶
以上新烟碱类杀虫剂的主要吡啶类中间体为3-甲 基吡啶。其亦可由双环戊二烯环合法合成，由于 3-甲基吡啶的原料来源及后续分离问题，现我国 吡虫啉的生产大多采用此路线。
用于禾谷类作物防除主要禾本科杂草及大多阔叶 杂草。 其吡啶中间体为2-羟基-6-(三氟甲基)吡啶酸，该 中间通过环合法制取。
烟嘧磺隆（nicosulfuron）
O N(CH3)2 N SO2 NHCNH O N OMe OMe N
用于玉米田防除一年生和多年生阔叶杂草。 吡啶中间体为2-氯吡啶酸。
N Cl N CH3 H3C CH 3 O
吡啶原料为2-氯-4-甲基吡啶
（12）其他品种 其他品种还有氯甲基吡啶、氯吡呋醚、定 菌清、帕里醇、万亩定、溃疡灵、吡菌硫、 哒菌清等。不作统计及介绍。
3. 除草剂 含吡啶基除草剂品种共24个，正在开发3个 （1）磺酰脲类（共6个） 磺酰脲类是除草剂中的一个大类，内有一 些含吡啶基的品种。如啶嘧磺隆、氟啶嘧 磺隆、唑嘧磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、 三氟啶磺隆。
Cl N O N H H3C Cl N N Br O N H
氯虫苯甲酰胺
此二药剂对鳞翅目害虫具特效，其吡啶类中间体为2,3-二 氯吡啶制取3-氯-2-肼基吡啶。
Cl N O N H H3C N N Br O N H
氰溴虫酰胺
CN
（8）烟酰胺类1个——氯啶虫酰胺 （flonicamid）
CF3 O NH N H2 C CN
嘧啶类中间体主要以环化方法合成。 哌啶类中间体主要由哌啶进行合成。
II. 吡啶类农药品种
在除草剂中吡啶已成为专门一类的品种— —联吡啶类和吡啶类。 在杀虫剂中，虽没有专门一类，但新烟碱 类也成为系列品种，其共有8个产品，含吡 啶基的占半数。 在杀菌剂中也有吡啶杀菌剂。
1. 杀虫剂 含吡啶基杀虫剂上市品种共14个，正开发 品种3个。 （1）有机磷n）
SO2C2H5 N N SO2NHCNH O N OMe OMe
用于玉米和马铃薯防除大多数一年生和多年生禾 本科和阔叶杂草。 其吡啶中间体为2-氯吡啶。
三氟啶磺隆（trifloxysulfuron）
OCH2CF3 N N SO2NHCNH O N
棉花田用除草剂 其吡啶中间体为2-氨基-3-羟基吡啶。
（6）啶菌胺（PEIP）
I C2H5 N N H O O CH2C CH
对灰霉病有特效，并对白粉病、立桔病、 稻瘟病亦有效。 吡啶中间体为6-乙基-5-碘-2-氨基吡啶。
（7）啶氧菌酯（picoxystrobin）
CF3 N O O OMe OMe
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，广谱杀菌剂。 吡啶中间体为2-氯-6-(三氟甲基)吡啶。
主要用于刺吸性害虫，其主要以环化法合 成。
（9）正在开发的含吡啶基杀虫剂品种共3个—— pyrifluquinazon、pyriprole、sulfoxaflor
• pyrifluquinazon
CF3 F CF3 N H3 C O N H N O N
日本农药公司开发的第二代鱼尼汀受体抑制剂。 其吡啶中间体为3-甲基吡啶。
（4）氟吡菌胺（fluopicolide）
Cl O N H Cl Cl N CF3
防治霜霉病、疫病等卵菌纲病害。并对灰 霉病、白粉病有效。 吡啶中间体为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
（5）环啶菌胺
O NHC MeO N
用于谷物、蔬菜、水稻、果树等作物防治 锈病、白粉病、灰霉病、霜霉病等。 中间体为2-甲氧基-5-氨基吡啶。
噻草啶（thizaopry）
S N
CH2 CH(CH3)2 COOCH3 N CF2 H
CF3
果树、森林、棉花、花生等苗前用，防除 一年生禾本和某些阔叶杂草。 环合法合成。
绿草定（triclopyr）即三氯吡氧乙酸
Cl Cl N Cl OCH2COOH
用于森林等非耕地。 以2,3,5,6-四氯吡啶为原料。 氨氯吡啶酸（picloram）
CH3 H3C N C H2 O N Cl H2 C NHCOOCH3
主要用于蔬菜、豆类防治灰霉病、菌核病 等,刚上市。 吡啶原料为2,6-二甲基吡啶。
（11）正在开发的品种——2个 O Fluopyram
NHCH2CH2 CF3 N
Cl
CF3
为酰胺类杀菌剂，主要作为工业用作物病害防治。 吡啶原料为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。 O 丁吡吗啉（pyrimorph）
（5）三嗪酮类1个——吡蚜酮
H3C N N N N O C H N
其为作用机理独特的吡啶类杀虫剂，中间 体为3-醛基吡啶。
（6）苯甲酰脲类1个——啶蜱脲
F O O Cl Cl O N CF3 CNHCNH F
昆虫生长调节剂，系几丁质合成抑制剂。 其吡啶类原料为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
（7）鱼尼汀受体作用剂2个——氯虫苯甲酰胺 （chlorantraniliprole）和氰溴虫酰胺（cyantrailiprole）
啶嘧磺隆（fluzasulfuron）
CF3
OMe O N N OMe
N
SO2 NHCNH
防除草坪一年生阔叶和禾本科杂草及多年生阔叶 杂草和莎草科杂草。 吡啶中间体为2-氯-3-三氟甲基吡啶。
氟啶嘧磺隆（flupyrsulfuron-methyl-Na）
COOCH3 CF3 N SO2NCNH + Na O N N OMe OMe
吡啶胺类杀菌剂，用于果树、蔬菜、水稻、 茶……等作物，防治疫病、霜霉病、白粉 病、炭疽病、锈病……等多种病害。 吡啶类中间体为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
（3）啶斑肟（pyrifenox）
Cl Cl N N OMe H2 C
麦角甾醇抑制剂。为保护、治疗用内吸杀 菌剂。防治果树、蔬菜等作物白粉病、黑 星病等。 原料为3-甲基吡啶。
（5）酰胺类——共2个 吡氟草胺（diflufenican）
N
F O N H O CF3 F
用于麦类、胡萝卜、向日葵等作物防除众多禾本科和阔叶杂草。 所用吡啶化合物为2-氯烟酸。 氟吡草胺（picolinafen）
H N CF3 O N O F
用于麦类防除阔叶杂草。 吡啶中间体为2-氯-6-甲基吡啶。
（3）吡啶类——共7个 氟吡草腙（diflufenzopyr）
COOH O N H3 C NNHCNH F F
用于禾谷类、玉米、草坪、非耕地。 吡啶中间体为2-羰甲基烟酸。
氟硫草定（dithiopyr）
CH2CH(CH3)2 COSCH3 CF3 N COSCH3 CHF2
主要用于稻田和草坪。 环合法合成。
2. 杀菌剂 含吡啶基杀菌剂上市品种共11个，正在开发品种 2个。 （1）烟酰胺（boscalid）：属酰胺类。
O N H N
Cl
又名啶酰菌胺，用于果树、蔬菜、草坪等防治白 粉病、灰霉病等。中间体为2-氯烟酸。
（2）氟啶胺（fluazinam）
Cl CF3 NO2 Cl N H NO2 CF3 N
其中，尤以含吡啶基的品种最多，达59个； 含嘧啶基的为53个；含哌啶基的9个。而这 些农药品种包括杀虫剂、杀菌剂、除草剂、 植物生长调节剂、杀鼠剂。 另外还有一些正在开发的品种。
在“三啶”农药品种中，吡啶类中间体主 要以吡啶为起始原料，但也有以环化方法 合成、如3-甲基吡啶由双环戊二烯合成； 三氯吡啶醇可由吡啶制取，也可由三氯乙 醛环化制取。
C2H5O C2H5O S P O
Cl Cl N Cl
CH3O CH3O
S P O
Cl
N
Cl Cl
毒死蜱
甲基毒死蜱
（2）新烟碱类5个——吡虫啉、啶虫脒、烯 啶虫胺、噻虫啉和我国自行创制品种哌虫 啶。
H2 C N Cl N N NO2 N
CH3 CH2N C=N-CN CH3 Cl N
吡虫啉
H2 C Cl N N C2 H5
唑嘧磺隆（NC-330）
CCOOCH3 N N N N SO2NHCNH O N CH3 CH3
用于麦田防除禾本科杂草。 吡啶中间体为2-肼基吡啶。
（2）咪唑啉酮类——共3个 甲氧咪草烟（imazamox）
O CH3OCH2 N N H OH N CH3 CH
3
CH3 O
用于大豆、花生防除大多禾本科杂草和阔叶杂草。 其吡啶基以环合法制取。
氯氨吡啶酸（aminopyralid）
NH2 Cl Cl N COOH
用于防除阔叶杂草。
（4）芳氧羧酸类——共4个 炔草酯（clodinafop-propargyl）
Cl N O F COOCH2C CH3
CH
用于谷物防除草熟禾等禾本科杂草。 吡啶中间体为2,5-二氯-3-硝基吡啶或2,5-氯-2,3二氟吡啶。
即高效盖草能，用于大豆、棉花、花生、油菜、甜菜、烟草、阔叶蔬 菜等防除一年生或多年生禾本科杂草。 吡啶中间体为2,3-二氯-5-(三氟甲基)，其可由3-甲基吡啶制取。 异噁草醚（isoxapyrifop） CF3 Cl
CH3 O N O OCH N O
水稻、小麦田用防除禾本科杂草。 吡啶中间体为3,5-二氯吡啶醇-2。
含吡啶、哌啶、嘧啶 基团的“三啶”类农药品种
目
I. II. III. IV. V. VI.
次
前言 吡啶类农药品种 哌啶类农药品种 全球主要吡啶类和哌啶类农药市场 嘧啶类农药品种 结语