高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成课件鲁科版

(2)引入卤素原子。 CH2===CH2 和 HCl 反应： CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl。 (3)引入羟基。 CH2===CH2 和 H2O 反应：
C__H_2_=_=_=_C__H_2_＋__H_2_O__催―__化―_→_剂__C_H__3C__H_2_O_H__。
(4)引入羰基。
(5)引入羧基。 RCH2CH===CH2 与酸性 KMnO4 溶液反应： R_C_H__2_C_H__=_=_=_C_H__2K_―_M_―_n―_O_―_4（_―_H_―_＋→_）__R_C__H_2_C_O__O_H__＋__C_O。2
(6)CH3CH2CN 在酸性溶液中转化： _C_H__3C__H_2_C_N__―H__―2_O―_、_―_H_→_＋_C_H__3_C_H__2C__O_O__H__。
答案：D
3．能用乙烷与氯气一步反应合成一氯乙烷吗？ 解析：烷烃与氯气的取代反应为连续取代，很难控制 在某一步反应，该反应的副产物多，产率低。 答案：不能。
要点一 有机合成的过程
问题：有机合成中怎样引入和转化官能团？ (1)常见的取代反应中，官能团的引入或转化。 ①烷烃的取代，如 CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl。
③卤代烃的水解，如
CH3CH2X
＋
NaOH
―H―2O→ △
答案：D
2．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分 离，这在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机 反应在工业上没有生产价值的是( )
A．CH2===CH2＋H2O加―催热―化、――剂加→压C2H5OH B．nCH2===CH2―一―定―条―件→ CH2—CH2
C．C6H6＋HNO3―浓―60硫―℃―酸→C6H5—NO2＋H2O D．CH3COOC2H5＋H2O H＋ CH3COOH＋C2H5OH 解析：选项 D 所得产物 CH3COOH 与 C2H5OH 互溶， 也难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。
②乙醛与 HCN 的反应。
2．碳链的缩短。 与酸性 KMnO4 溶液的氧化反应。 (1)烯烃、炔烃的反应。
(2)苯的同系物的反应。
三、官能团的引入与转化 1．官能团的引入。 (1)引入碳碳双键。
用 CH3CH2OH 制 CH2===CH2： _C__H_3_C__H_2_O_H__浓_1―_7H_0―2_S→_℃O__4C__H_2_=_=_=_C__H_2_↑__＋__H_2_O________。
二、碳骨架的构建
1．碳链的增长。 (1)卤代烃的取代反应。 ①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应。 CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应。 CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋ NaBr。
(2)醛酮的加成反应。 ①丙酮与 HCN 的反应。
3 ． 若 以 CH3CH2OH 为 原 料 合 成 乙 二 酸 HOOC—COOH，则依次发生的反应类型是_________。
答案：消去、加成、水解、氧化、氧化
自主学习
一、有机合成概述 在进行有机合成工作时，首先要进行合成路线的设 计，其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必 需的官能团。
答案：①CH2===CH2＋H2O催―化―→剂CH3CH2OH； ②2CH3CH2OH＋O2―Cu―△/A→g2CH3CHO＋2H2O； ③2CH3CHO＋O2催――化△→剂2CH3COOH； ④C2H5OH＋HBr―△―→CH3CH2Br＋H2O；
⑤
CH3COOH
＋
C2H5OH
浓H2SO4 △
2．官Biblioteka Baidu团的转化。
四、有机合成路线的设计
1．正推法。 (1)含义：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳 链的连接和官能团的安装来设计合成路线。 (2)具体步骤。 ①比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异 同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同。 ②设计由原料分子转向目标化合物的合成路线。
2．逆推法。 (1)概念：逆推法就是采取从产物逆推出原料，设计 合理的合成路线的方法。 (2)一般程序。
自我检测
1．用乙炔为原料制取 CH2Br—CHBrCl，可行的反 应途径( )
A．先与 Cl2 加成反应后，再与 Br2 加成反应 B．先与 Cl2 加成反应后，再与 HBr 加成反应 C．先与 HCl 加成反应后，再与 HBr 加成反应 D．先与 HCl 加成反应后，再与 Br2 加成反应
解析：A 途径反应后产物为 CHBrCl—CHBrCl，不 符合题意，B 途径反应后产物为 CH2Cl—CHBrCl，不符 合 题 意 ； C 途 径 反 应 后 产 物 为 CH3 — CHBrCl 或 CH2BrCH2Cl，不符合题意；D 途径反应后产物为 CH2Br —CHBrCl，符合题意。
易错提醒 1．有机合成中，对于含有多个官能团的有机物，当 需要某一官能团反应或拼接碳链时，如果其他官能团或者 被破坏或者首先反应，则需要把分子中某些官能团用恰当 的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官 能团保护。
2．分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时， 既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官 能团的转化要求，同时还要考虑对其他官能团的影响及官 能团的保护。
CH3COOC2H5
＋
H2O；
⑥
CH3CH2Br
＋
NaOH
―乙―醇→ △
CH2===CH2
↑
＋
NaBr
＋H2O。
2．发生取代反应和加成反应的常见有机物各有哪 些？
答案：发生取代反应的有机物常见的有烷烃、苯及其 同系物、醇、酚、羧酸、酯等。易发生加成反应的有机 物常见的有烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛等。
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物
第 1 节 有机化合物的合成
[学习目标] 1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、 加成、消去反应)原理及应用，初步学会引入官能团的方 法。2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的 基础上，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的 路线。
知识衔接 1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学 方程式。