医用化学精品-醇酚醚精品PPT教学课件

2020/12/6
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三、醇的化学性质
（二）与无机含氧酸的酯化反应
CH3 CH3CHCH2CH2OH + HONO
CH3 CH3CHCH2CH2ONO +H2O
亚 硝 酸异戊酯
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三、醇的化学性质
（二）与无机含氧酸的酯化反应
C H 2O H C H O H +3H O N O 2
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醇：R–OH (alcohol) 酚：Ar-OH (phenol) 醚: R-O-R'； Ar-O-R；
Ar-O-Ar’ (ether)
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第一节 醇 (alcohol)
一、醇的分类与命名
（一）醇的分类
1.根据烃基不同，分为饱和醇、不饱和 醇及芳香醇
300 OC
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O RC H
O RC R
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三、醇的化学性质
（六）多元醇的特殊反应
CH2OH
CHOH+H H O O Cu
CH2 OH
CH2 O Cu
CH O +2H2O
CH2 OH
甘油铜（深兰色）
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四、重要的醇
•甲醇：俗名木精 •乙醇：俗名酒精 •丙三醇：俗名甘油 •山梨醇和甘露醇 •苯甲醇：苄醇 •龙脑
2.根据所连的碳原子种类不同，分为伯 醇、仲醇和叔醇 3.根据所含羟基不同，分为一元醇、二 元醇、三元醇等
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饱和醇： 不饱和醇： 芳香醇：
OH
CH CCH2OH
CH2OH
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伯醇： 仲醇： 叔醇：
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RCH2OH R CH OH R'
R' R C OH
CH3
叔丁醇
C H2O H
苄醇(苯甲醇)
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（二）醇的命名
•系统 命名法
CH3
Cl
CH3
CH3CH2COHCH3CHCH2CH2CHCH2OH
CH3
2-甲基-2-丁醇 2-甲基-5-氯-1-己醇
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（二）醇的命名 •系统 命名法
CH3CH CHCHCH3 3-戊烯-2-醇 OH
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三、醇的化学性质
（二）与无机含氧酸的酯化反应
OH
OR
OR
RO P O RO P O RO P O
OH
OH
OR
一烷基磷酸酯 二烷基磷酸酯 三烷基磷酸酯
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三、醇的化学性质
（三）卤代反应
R O H H + X RXH +O 2
•氢卤酸的活性次序: HI > HBr > HCl
•醇的活性次序: 苄醇和烯丙醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇
CH CH CH3 3-苯基-2-丁醇 CH3 OH
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二、醇的物理性质
•低级饱和一元醇如C1~C5的醇是易挥发 的液体，较高级如C6~C11的醇为油状粘 稠液体，C12以上的醇为蜡状固体。 •由于醇分子间可形成氢键，故醇的沸点，
比与它分子量相近的烷烃高得多
•分子量增加，沸点升高。羟基数目增多， 沸点升高。
的名称，以此作为母体，再加上其它取
代基位次、数目和名称
OH
OH
OH
O2N
NO2
NO2
2,4,6-三硝基苯酚
（苦味酸）
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OH
对苯二酚
1-萘酚
C H 2O H
C H 2O N O 2 C H O N O 2 +3H 2O C H 2O N O 2
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三、醇的化学性质
（二）与无机含氧酸的酯化反应
CH3CH2OH CH3CH2OH
HO +
HO
SO2
CH3CH2O CH3CH2O
SO2 +2H2O
硫酸二乙酯（中性酯）
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三、醇的化学性质
（五）氧化反应
H CH3 C OH
H
O
K2Cr2O7 , 25 OC （橙色）
CH3 C
H
乙 醇（伯醇）
乙醛 O
[O]
CH3 C O H + Cr3+
乙酸
（绿色）
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三、醇的化学性质
（五）氧化反应
CH3
CH3 COH
K2Cr2O7,
O 25OC
CH3 CCH3
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第二节 酚 (phenol)
一、酚的分类与命名
• 分类：按照分子中所含羟基多少，分 为一元酚、二元酚、三元酚等
O H
O H O H
O H
H O
O H
苯酚
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邻苯二酚（儿茶酚） 连苯三酚 （1,2,3-苯三酚）
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第二节 酚 (phenol)
一、酚的分类与命名
•命名：一般是在“酚”字前面加上芳环
+ Cr3+
（ 橙 色 ）
H
2-丙 醇 （ 仲醇 ）
丙 酮 绿 色
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三、醇的化学性质
（五）氧化反应
CH3
CH3 C OH
K2Cr2O7,
25OC 不反应
（ 橙色）
CH3
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三、醇的化学性质
（五）氧化反应
H R C OH
H
Cu
300 OC
R R C OH
H
Cu
•低级醇如甲醇、乙醇可与水混溶，但高 级醇不溶于水而溶于有机溶剂。
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三、醇的化学性质
CC
HH
消除
取代、消除
酸性、成酯
OH
氧化
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三、醇的化学性质
（一）与活泼金属反应
R 2 O H+ 2 N aR O N aH +2 ↑
活性顺序：伯醇 > 仲醇 > 叔醇
RONa + H2O → ROH + NaOH
CH2 CH2 H OH
浓 H2SO4
170OC CH2 CH2 +H2O
乙烯
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三、醇的化学性质
（四）脱水反应
CH3CH2CHCH3 OH
H2O H2SO4 （1：1）
CH3CH2CH CH2 1-丁烯 (19%)
CH3CH CHCH3 2-丁烯 (81%)
遵从札依采夫规则
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R''
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CH3OH 一元醇
CH2O H CH2O H
二元醇
CH2O H CHOH CH2O H
三元醇
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（二）醇的命名 •普通命名法
CH3 CH2 CH2 CH2 OH 正丁醇
CH3 CH3CHCH2OH 异丁醇
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（二）醇的命名 •普通命名法
CH3 CH3 C OH
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三、醇的化学性质
（三）卤代反应
•卢卡斯（Lucas）试剂: 浓盐酸 + 氯化锌（HCl + ZnCl2）
•区别不同的醇： 苄醇和烯丙醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇
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三、醇的化学性质
（四）脱水反应
C H 25 O HH + O C H 25浓 H 1 4 0 2 S O ℃ 4C H 25 O 乙 C 醚 H 25H + O 2