氨基酸蛋白质和核酸(2)课件
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无色晶体，熔点一般高于相应羧酸或胺， 易溶于水，难溶于有机溶剂。
2.α-氨基酸的化学性质
R CH COOH
氨基典型反应
NH2
羧基典型反应
相互影响的特性
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
1）两性和等电点
R CH COOH
强碱中主要存在形式
工业上发酵制醇的杂醇即由此产生。
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
3）氨基和羧基的共同反应
（3）与水合茚三酮反应
含游离氨基的α-氨基酸均反应显紫色（个别例外）
O OH N3 H +
+RCCO - O
OH H O
水Ni合nh茚ydr三in酮 α-a-m 氨in 基o酸acid
（pI时两性离子浓度最大，溶解度最小，可结晶析出。）
2020/3/31
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2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
1）两性和等电点
现在有三个氨基酸：苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、 门冬氨酸pI=2.8请问在以下pH条件，各氨基酸的主要存 在形式是什么？在外电场作用下，移向阳极还是阴极？
2）氨基和羧基的反应
(3) 氧化脱氨基反应
R CH COOH氨基酸氧化酶 R C COOH H2O
NH2
or[O]
NH
OH R C COOH
NH2
R C COOH NH3
(4) 脱羧反应
O RN C H H 2C O O H B 或 a (O 酶 H )2 RC H 2 N H 2+C O 2
N C H 2 C H C O O H
NH2
强酸中主要存在形式
R CH COO
NH2 负离子
H+ R CH COO
H+
OH
NH 3+
OH
两性离子或偶极离子
R CH COOH NH3+ 正离子
pH >pI
pH =pI
（等电点）
pH < pI
溶液中的两性离子浓度 最高、净电荷为零时对 应的pH值---(等电点pI)
等电点时，溶液中氨基 酸在电场中既不向正极 也不向负极移动。
分子中氨基与羧基的相对数目：
氨基<羧基：酸性氨基酸
氨基=羧基：中性氨基酸
氨基>羧基：碱性氨基酸
侧链R基的极性：极性、非极性
*命名：通常根据来源用俗名，英文缩写或中文代号。
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15.1.2 α-氨基酸的性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。 1.α-氨基酸的物理性质
N H 2
O H
测定反应中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量
（2）与2,4-二硝基氟苯反应 (DNFB) NO2
F
R CH COOH
NH2
R CH COOH
NO2
NH NO2
DNP-AA NO2 (黄色)
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
N C H 2 C H 2 N H 2
N H
N H 2
肠 道 细 菌 脱 羧 酶 N H
组胺
+C O 2
H 2 N ( C H 2 ) 4 C H C O O H N H 2
2020/3/31
H 2 N ( C H 2 ) 5 N H 2+ C O 2
尸胺 2
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
*(4)成肽反应
H 2NC HC O O H +H 2NC HC O O H H2O
R 1
R 2
O
肽键
许多氨基酸分子通过 肽键相互连接形成多肽
H2N CH C NH CH COOH
R1
R2
二肽
15.2 肽 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
15.2.1 肽的组成和命名
苯丙氨酸 脯氨酸 门冬氨酸
pH=6.0
负 阳极 正 阴极
负 阳极
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
2）氨基和羧基的反应 （1）与亚硝酸的反应
范斯莱克氨基氮 测定法
RC HC O O HH N O 2 RC HC O O H+N 2+H 2O
O
O
N
O
O-
Purple罗pr曼odu氏ct(o 紫ryellowforPro)
紫色物质，用于α-氨基酸 的比色测定和纸层析显色
也可用于α-氨基酸、多肽、蛋白质的鉴别。
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2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
3）氨基和羧基的共同反应
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2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
1）两性和等电点
说明几点： （i）不同氨基酸，PI不同
（ i i ）等电点的应用
中性：(4.0<pI<7.0） 酸性：(pI<4.0） 碱性：(pI>7.0）
A、作缓冲试剂（利用其两性） B、鉴定或分离氨基酸
第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
15.1 氨基酸
15.1.1 α-氨基酸的结构、分类和命名
*结构： *分类：
α
R CH COOH H 2N
COOH
H L型(除甘氨酸外)
NH2
R S构型(除半胱氨酸)
R基的结构：脂肪族、芳香族和杂环
3）氨基和羧基的共同反应 (1) 与金属离子形成配合物
2 R C HC O O H+C u 2 + N H 2
O O N H 2 R C C H N H 2 C uOC C H O R+2H +
深紫色晶体
可用于沉淀或鉴定某些氨基酸。
(2) 脱羧失氨作用
( C H 3 ) 2 C H 源自文库 H 2N C H H 2 C O O H + H 2 O 酶 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 2 O H + C O 2 + N H 3
1.肽和肽键 肽：氨基酸分子间通过肽键相连的一类化合物
二肽（dipeptide）：2 个氨基酸残基 寡肽（oligopeptide ）：2~10个 氨基酸残基 多肽（polypeptide ）：> 10 个氨基酸残基 蛋白质（protein ）： ≥100个氨基酸残基，分子量 > 6×10 3
15.2.1 肽的组成、结构和命名 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
2.α-氨基酸的化学性质
R CH COOH
氨基典型反应
NH2
羧基典型反应
相互影响的特性
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
1）两性和等电点
R CH COOH
强碱中主要存在形式
工业上发酵制醇的杂醇即由此产生。
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
3）氨基和羧基的共同反应
（3）与水合茚三酮反应
含游离氨基的α-氨基酸均反应显紫色（个别例外）
O OH N3 H +
+RCCO - O
OH H O
水Ni合nh茚ydr三in酮 α-a-m 氨in 基o酸acid
（pI时两性离子浓度最大，溶解度最小，可结晶析出。）
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2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
1）两性和等电点
现在有三个氨基酸：苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、 门冬氨酸pI=2.8请问在以下pH条件，各氨基酸的主要存 在形式是什么？在外电场作用下，移向阳极还是阴极？
2）氨基和羧基的反应
(3) 氧化脱氨基反应
R CH COOH氨基酸氧化酶 R C COOH H2O
NH2
or[O]
NH
OH R C COOH
NH2
R C COOH NH3
(4) 脱羧反应
O RN C H H 2C O O H B 或 a (O 酶 H )2 RC H 2 N H 2+C O 2
N C H 2 C H C O O H
NH2
强酸中主要存在形式
R CH COO
NH2 负离子
H+ R CH COO
H+
OH
NH 3+
OH
两性离子或偶极离子
R CH COOH NH3+ 正离子
pH >pI
pH =pI
（等电点）
pH < pI
溶液中的两性离子浓度 最高、净电荷为零时对 应的pH值---(等电点pI)
等电点时，溶液中氨基 酸在电场中既不向正极 也不向负极移动。
分子中氨基与羧基的相对数目：
氨基<羧基：酸性氨基酸
氨基=羧基：中性氨基酸
氨基>羧基：碱性氨基酸
侧链R基的极性：极性、非极性
*命名：通常根据来源用俗名，英文缩写或中文代号。
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15.1.2 α-氨基酸的性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。 1.α-氨基酸的物理性质
N H 2
O H
测定反应中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量
（2）与2,4-二硝基氟苯反应 (DNFB) NO2
F
R CH COOH
NH2
R CH COOH
NO2
NH NO2
DNP-AA NO2 (黄色)
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
N C H 2 C H 2 N H 2
N H
N H 2
肠 道 细 菌 脱 羧 酶 N H
组胺
+C O 2
H 2 N ( C H 2 ) 4 C H C O O H N H 2
2020/3/31
H 2 N ( C H 2 ) 5 N H 2+ C O 2
尸胺 2
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
*(4)成肽反应
H 2NC HC O O H +H 2NC HC O O H H2O
R 1
R 2
O
肽键
许多氨基酸分子通过 肽键相互连接形成多肽
H2N CH C NH CH COOH
R1
R2
二肽
15.2 肽 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
15.2.1 肽的组成和命名
苯丙氨酸 脯氨酸 门冬氨酸
pH=6.0
负 阳极 正 阴极
负 阳极
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
2）氨基和羧基的反应 （1）与亚硝酸的反应
范斯莱克氨基氮 测定法
RC HC O O HH N O 2 RC HC O O H+N 2+H 2O
O
O
N
O
O-
Purple罗pr曼odu氏ct(o 紫ryellowforPro)
紫色物质，用于α-氨基酸 的比色测定和纸层析显色
也可用于α-氨基酸、多肽、蛋白质的鉴别。
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2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
3）氨基和羧基的共同反应
2020/3/31
2
2.α-氨基酸的化学性质 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
1）两性和等电点
说明几点： （i）不同氨基酸，PI不同
（ i i ）等电点的应用
中性：(4.0<pI<7.0） 酸性：(pI<4.0） 碱性：(pI>7.0）
A、作缓冲试剂（利用其两性） B、鉴定或分离氨基酸
第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。
15.1 氨基酸
15.1.1 α-氨基酸的结构、分类和命名
*结构： *分类：
α
R CH COOH H 2N
COOH
H L型(除甘氨酸外)
NH2
R S构型(除半胱氨酸)
R基的结构：脂肪族、芳香族和杂环
3）氨基和羧基的共同反应 (1) 与金属离子形成配合物
2 R C HC O O H+C u 2 + N H 2
O O N H 2 R C C H N H 2 C uOC C H O R+2H +
深紫色晶体
可用于沉淀或鉴定某些氨基酸。
(2) 脱羧失氨作用
( C H 3 ) 2 C H 源自文库 H 2N C H H 2 C O O H + H 2 O 酶 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H 2 O H + C O 2 + N H 3
1.肽和肽键 肽：氨基酸分子间通过肽键相连的一类化合物
二肽（dipeptide）：2 个氨基酸残基 寡肽（oligopeptide ）：2~10个 氨基酸残基 多肽（polypeptide ）：> 10 个氨基酸残基 蛋白质（protein ）： ≥100个氨基酸残基，分子量 > 6×10 3
15.2.1 肽的组成、结构和命名 文档仅供参考，不能作为科学依据，请勿模仿；如有不当之处，请联系本人改正。