氨基酸、多肽与蛋白质
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第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质
14.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。
a. 脯氨酸
b. 酪氨酸
c. 丝氨酸
d. 天门冬氨酸 答案：
N H 2
COOH
N
COO －
HO
CH 2CHCOOH
b.
a.
O －
CH 2CHCO O －
c.
CH 2-CH-COOH
OH
+
NH 3CH 2-CH-COO －
OH
2
d.HOOC-CH 2-CH-COOH
+
NH 3
－
OOC-CH 2-CH-COO －
NH 2
+
+
NH 3
NH 2
14.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.CH 3CHCOOH N H 2
H 2NCH 2CH 2COOH
N H 2
b. 苏氨酸 丝氨酸
c. 乳酸 丙氨酸 答案：
a.
CH 3CHCOOH
NH 2
(A)H 2NCH 2CH 2COOH
(B)
NH 2
(C)
A B
C
A B
b.
OH NH 2
NH 2
苏氨酸
H 3CCH-CHCOOH
丝氨酸
HOCH 2CHCOOH
I 2/NaOH
CHI 3
无变化
c.
乳酸H 3CCHCOOH
OH
丙氨酸
H 3CCHCOOH
NH 2
茚三酮
显色
不显色
14.4 写出下列各氨基酸在指定的PH 介质中的主要存在形式。
a. 缬氨酸在PH 为8时
b. 赖氨酸在PH 为10时
c. 丝氨酸在PH 为1时
d. 谷氨酸在PH 为3时 答案： (CH 3)2CHCH(NH 2)COOH (CH 3)2CHCH(NH 2)COO －H 2N(CH 2)4CH(NH 2)COOH
H 2N(CH 2)4CHCOO －
NH 2
IP 5.96PH=8时
主要存在形式
b. 赖氨酸
IP 9.74 PH=10时
a. 缬氨酸
CH 2-CHCOOH
CH 2-CHCOOH
OH
N H 2
OH N H 3
c. 丝氨酸
IP 5.68 PH=1时
+
HOOC(CH 2)2CHCOOH
HOOC(CH 2)2CHCOOH
NH 2
d.. 谷氨酸
IP 3.22 PH=3时
NH
3
+
14.5 写出下列反应的主要产物
a.CH 3CHCO 2C 2H 5
+H 2O
NH 2
b.CH 3CHCO 2C 2H 5
+NH 2
(CH 3CO)2O c.
CH 3CHCONH 2
2
+
HNO 2(过量)
d.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOH
H 2O
H +
2
2CH(CH 3)2
e.CH 3CHCOOH
NH 2
++CH 3CH 2COCl
f.(亮氨酸)
CH 3OH +(过量HCl
g.(异亮氨酸)CH 3CH 2I (过量h.(丙氨酸)i.Br 2--H 2O
酪氨酸
j.(丙氨酸)
+O 2
N
NO 2
F
k.NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2COOH l.
CH 2COOH
NH 2.HCl
+
SOCl 2
+
答案：
a.CH 3CHCO 2C 2H 5
+H 2O
NH 2
CH 3CHCOOH
+
NH 3Cl －
b.CH 3CHCO 2C 2H 5
+NH 2
(CH 3CO)2O CH 3CHCO 2C 2H 5
NHCOCH 3
c.
CH 3CHCONH 2
NH 2
+
HNO 2(过量)
CH 3CHCOOH
OH
d.CH 3CHCONHCHCONHCH 2COOH
H 2O
H +
NH 2
CH 2CH(CH 3)2
CH 3CHCOOH +
NH 3
H 3N +
CH 2COO H +
(CH 3)2CHCH 2CHCOOH
+
NH 3
e.
CH 3CHCOOH
2
+++
CH 3CH 2COCl CH 3CHCOOH
NHCOCH 2CH 3
f.(亮氨酸)(CH 3)2CHCH 2CHCOOH NH 2
CH 3
OH (CH 3)2CHCH 2CHCOOCH 3
+(过量HCl
NH 2