醛 公开课课件

4、某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。 （1）检验分子中醛基的方法是 加入银氨溶液后， 水浴加热有银镜生成，可证明有醛基
（CH3）2C=CHCH2CH2CHO +2Ag（NH3）2OH→ （CH3）2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O 化学方程式为 在加银氨溶液氧化 （2）检验分子中碳碳双键的方法是 —CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。 （CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2→ 化学方程式为（CH ） CBrCHBrCH CH COOH 3 2 2 2
（2）乙醛的物理性质
常温下为无色有刺激性气味的液体， 密度比水小，
沸点：20.8℃， 易挥发，易燃烧，
能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
思考：
根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？
H O 1、氧化性
H—C—C—H H
醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇
注：醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同，
Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：
在2ml 10% NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液
4~8滴，振荡。 碱必须过量
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙
醛溶液，加热至沸腾。 CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋ Cu2O↓ ＋2H2O
O2、 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液
溴水等。
小结：醛类的化学性质
O
化学性质 R C H （1）和H2加成被还原成醇 （2）氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化剂氧化 Ⅰ、银镜反应 Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 d. 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
有机的氧化 还原反应 还原反应：加氢或失氧 氧化反应：加氧或失氢
AgNO3+NH3· H2O = AgOH↓+NH4NO3 AgOH+NH3· H2O =[Ag(NH3)2]OH +2H2O （氢氧化二氨合银）
②水浴加热生成银镜
在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管 放在热水浴中静置。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
还原剂 氧化剂
水浴
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O
△
△
2、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有 什么特点？
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响， 活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于 醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。
巩固练习
1、哪些有机物中含有—CHO？
醛、HCOOH、HCOOR、 葡萄糖、麦芽糖
3 2
CH2=CH-CH2-OH -OH
C4H9—CHO有几种同分异构体？
C4H9— 有4种同分异构体
科学视野
丙酮
酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 >C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的 酮。 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧 化剂氧化，但可催化加氢生成醇。
作业
P.59 1、2、3、4、5
②氧化反应
a、
燃烧
2CH3CHO+5O2
点燃
4CO2+4H2O
b 催化氧化 催化剂 2CH3CHO+O2 △ 2CH3COOH 乙醇
氧化 乙醛 氧化 还原
乙酸
c. 被弱氧化剂氧化
银镜反应 与新制的氢氧化铜反应
Ⅰ、银镜反应 ①配制银氨溶液
取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴 入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化 学方程式。
？1mol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag？
O H — C —H
O
H—O—C—O— H 即：H2CO3
水浴 （NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
HCHO+4Ag(NH3)2OH HCHO+4Cu(OH)2
△
CO2↑+ 2Cu2O↓+5H2O
• 1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的 CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL ，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加 热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是 （ ） • A、乙醛溶液太少 • B、氢氧化钠不够用 • C、硫酸铜不够用 • D、加热时间不够.
2、下列说法不正确的是：（ ）
注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可生成4molAg
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
学与问 1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制 氢氧化铜反应 的化学方程式
HCHO+4Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O HCHO+4Cu（OH）2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
第三章 烃的含氧衍生物
儿童房甲醛超标易Leabharlann Baidu发儿童白血病
甲醛污染主要来源于人造板材、内墙涂料、黏合剂、塑料壁纸、地 毯以及购置的木质家具等； 长期生活在受污染的室内环境中，将 给人体造成不容忽视的危害，严重的可以致癌。 芦荟吊兰能吸收甲醛 目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸附、光触媒催化 以及绿色植物净化等3种方法，但它们各有利弊。 很多市民在日常生活中，都会在室内种植一些盆栽的绿色植物， 以净化空气。在室内空气污染低于一定程度的时候，某些绿色植物 确实具有净化空气的作用。 比如，芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的吸收作用，而常 青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。但当室内空气污染达到一定程 度以上，单靠这些绿色植物根本无法解决污染问题，相反，它们甚 至还在污染袭击中枯萎死亡。 要解决室内空气污染，保持房屋的通风是一个行之有效的办法。 不仅新买、新装修的房屋需要保持通风，就是老房子也需要保持通 风。
（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化 醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加 溴水检验碳碳双键。
5、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银， 等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.89L，则此醛是（ CD ） A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛
例：
2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分 数是9%，则氧元素的质量分数是（ ）
B
A、16%
B、37%
C、48%
D、无法计算
一、醛的概念和通式
1、醛的定义：
从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基 (-CHO)相连而成的化合物叫醛。
R
2、醛的分类：
饱和醛、不饱和醛 脂肪醛 一元醛
R
芳香醛
12种症状帮你判断室内污染程度 1.每天清晨起床时，感到憋闷、恶心甚至头晕； 2.家里人经常容易患感冒； 3.虽不吸烟，也很少接触吸烟环境，但经常感到嗓子不舒服，有异物感，呼吸 不畅； 4.家里小孩经常咳嗽、打喷嚏、免疫力下降，新装修的房子孩子不愿意回家； 5.家人常有皮肤过敏等毛病，而且是群发性的； 6.家人共有一种疾病，而且离开这个环境后，症状就有明显变化和好转； 7.新婚夫妇长时间不孕，且查不出原因； 8.孕妇在正常怀孕情况下发现胎儿畸形； 9.新搬家或新装修后，室内植物不易成活，叶子容易发黄、枯萎，特别是一些 生命力极强的植物也难以正常生长； 10.新搬家后，家养的宠物猫、狗或热带鱼莫名其妙地死掉，而且邻居家也是这 样； 11.一上班就感觉喉疼，呼吸道发干，时间长了容易疲劳，下班后就没有问题了， 而且同楼其他工作人员也有这种感觉； 12.新装修的家庭和写字楼的房间或者新买的家具有刺眼、刺鼻等刺激性异味， 而且超过一年气味仍然不散。 以上12种症状，市民如果在家中或办公室呈现出其中2种，则可判断室内 空气已经达到轻度污染；如果有其中4种符合，则可判断为重度污染；而出现其 中5种以上者，则表明室内空气污染状况已经极度严重。
化学性质：
（1）加成反应(还原反应)
HCHO+H2 → CH3OH
（2）氧化反应
Ni
HCHO+O2 → CO2+H2O
注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，
点燃
若水为气态，反应前后气体的体积不变。
2HCHO+O2 → 2HCOOH
催化剂
催化剂
O
或：HCHO+O2 → H—O—C—O— H （H2CO3）
能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。
2、还原性
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸
（3）乙醛的化学性质 • ①加成反应 根据加成反应的概念，写出CH3CHO 和H2加成反应的方程式。 Ni CH3CHO+H2 CH3CH2OH
这个反应属于 氧化反应还是 还原反应？
还原反应
乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？
7、在实验室里不宜长期放置，应在使用前配置的溶液
是（
C
）
②银氨溶液 ③Na2CO3溶液
①酚酞试剂
④Cu（OH）2悬浊液
⑥硫化氢水溶液 A、只有②和④ B、除①之外 C、只有②4⑥ D、全部
⑤酸化的FeCl3溶液
8、下列物质中不能与金属钠反应的是（
A、甲醇 C、福尔马林 B、丙醛 D、苯酚
B
）
9、写出丙醛与下列物质反应的化学方程式： 与银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 与氢气反应
砖红色
注意： 1、 氢氧化铜溶液一定要新制 2、且碱一定要过量 3、1mol –CHO 产生 1mol Cu2O • 应用： （1）检验醛基的存在 （2）医学上检验病人是否患糖尿病
乙醛能否被强氧化剂氧化呢??
d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴 水等强氧化剂氧化
常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu（OH）2、
吊兰 去甲醛十大植物高手
龙舌兰
第二节醛
二、醛的性质
1、乙醛
（1）分子结构 分子式：C2H4O H O 结构式： H C C H H
结构简式：CH3CHO 官能团：醛基—CHO
醛基的写法，不要写成—COH
友情提示
吸 收 强 度
10
8
6
4
2
0
P56 图3-12 核磁共振氢谱
乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子， 因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢 原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是 甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
注意： 1 、产物为一水二银三氨一醋酸铵
2 、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。
3 、1mol –CHO被氧化，就应有2molAg被还原。 4 、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。
5 、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的物
质。
• 银镜反应有什么应用，有什么工业价值？ • 应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子
2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油
甲烷、苯、 乙酸
3、已知柠檬醛的结构简式为： CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？
1、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化； 2、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳 双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。
6、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g， 等量的
此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化
学式。n（Ag）=0.2mol CnH2nO ~ 2Ag
1 0.1
n(H2O)=0.3mol n( H)=0.6mol
2 0.2 该醛若饱和则化学式为:C H O 3 6
该醛若不饱和则化学式为:C4H6O
B
A、醛基的结构简式为—CHO B、乙醛和水的混合液能用分液漏斗分离。 C、试管内壁的银镜可用稀硝酸洗涤并回收。 D、乙醛和Cu(OH)2反应必须在碱性条件下进行。
2、甲醛（蚁醛） 结构式：
O H C H
甲醛中有2个活泼氢可被氧化。 分子式：CH2O 结构简式：H—CHO 物理性质：无色、有强烈刺激性气味、 气体，易溶于水 应用：重要的有机合成原料 其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业上 主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。
醛
二元醛 多元醛
• 讨论：饱和一元醛的通式？ O O
H C H 甲醛
O
CH3 C H 乙醛
CH3CH2 C H 丙醛
3、饱和一元醛的通式： O
CnH2n+1CHO 或 CnH2nO
R
C H
4、醛的同分异构现象
除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇 互为同分异构体 如：C3H6O O O CH3-C-CH3 CH -CH -C-H