醛和酮的课件
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Cu 2CH CHO+2H O 2CH3CH2OH+O2 △ 3 2
（2）乙炔水化法：
HC
C H +H2O
催化剂
CH3CHO 2CH3CHO
（3）乙烯氧化法: PdCl2-CuCl2 2CH2=CH2+O2 100℃-110℃
1．下列物质不 属于醛的是 ( ) ．
B
2．下列物质可用于杀菌消毒的是( ①苯酚 ②次氯酸 ③福尔马林
气味
溶解性
应用 举例
甲 醛 乙 醛
苯 甲 醛 丙 酮
HCHO
CH3CHO
气 刺激性
液 刺激性
易溶
易溶
福尔马 林
液 杏仁味
难溶
染料、 香料 中间体
液
特殊
任意比 有机 互溶 溶剂
（1）醛的加成反应——还原成醇
RCHO H2
催化剂
△
RCH2OH
（2）醛的氧化反应——氧化为羧酸
RCHO + 2[Ag(NH3)2]+
羰基 烃基 相连的化合物。 ②酮： _____ 与两个 _____ (2) 饱 和 一 元 脂 肪 醛 、 酮 的 通 式 为 ： CnH2nO ，分子中碳原子数相同的饱和 ________ 一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为 同分异构体 。 _____________
2．常见的醛、酮
名 称
结构简式
状 态
醛 和 酮
为求延长保质期 不 良奸商竟然给冰鲜鱼 浸甲醛保鲜
甲醛有毒，如果用它来 浸泡水产，可以固定海 鲜、河鲜形态，保持鱼 类色泽，水发鱿鱼全部 含甲醛 食用过量会休克 和致病
吊兰
龙舌兰 去甲醛植物高手
H
H C
H
C O
乙醇氧化为乙醛
H
Cu或Ag
H
H
H H C O C
Cu △
△
H
H
2CH3CH2OH + O2
与Cu(OH)2的反应
在试管里加入10％的 NaOH溶液2 mL，滴 入2％的CuSO4溶液4 滴～6滴，振荡后加 入乙醛溶液0.5 mL， 加热至沸腾。
可以看到，溶液中有红色沉淀产生。 该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中 生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。
(3)乙醛与Cu(OH)2的反应
Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状)
2Cu(OH)2+CH3CHO+ NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
△
该实验可用于检验醛基的存在.
注意 1.Cu(OH)2应现配现用；
2.成功条件：碱性环境、 问题 加热.
乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗
思考感悟 2．(1)乙醛能使酸性KMnO4溶液或 溴水退色吗？为什么？ (2)如何鉴别醛和酮？ 【提示】 (1)能。可用银氨溶液或 新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。
(2) 银镜反应---与银氨溶液的反应
水浴 Ag(NH3)］ CH3CHO + 2［ + 2 △ CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
+
2OH-
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag ↓ +3NH3+H2O
水浴
CH3COONH4+
说明: ( 1 )乙醛被氧化 ( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测定
人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产 物和过程有很大关系。乙醇进入人体内， 首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛， 然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化 为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如 果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话， 酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这 原来如 两种脱氢酶的 含量不够大, 例如缺少乙醛脱氢酶， 此啊！ 饮酒后就会引起体内乙醛积累，导 致血管扩张而脸红。
A
5.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如 下所示：
D
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还 原 B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与HBr发生加成反应
6.已知柠檬醛的结构简式为，
根据所学知识判断下列说法不正确的是( ) A.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
2CH3CHO+2H2O
乙醛
O H C C H H
H
一、乙醛的结构
分子式： C2H4O H O H C C H H O O
结构式:
球棍模 型
结构简式：CH3CHO或 CH3 C H
官能团: (醛基) C H
比例模型
二、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体， 密度比水小，沸点是 20.80C，易 挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙 醚、氯仿等互溶
______________________________
பைடு நூலகம்
催化剂
CROR′＋H2――→CHROHR′。
催化剂
2. 氧化反应
（1）催化氧化
2CH3- C-H + O2 O=
O=
催化剂 △
2CH3-C-OH 乙酸
与银氨溶液的反应
在洁净的试管里加入1 mL2％的AgNO3溶液，然后 一边摇动试管，一边逐滴滴入 2％的稀氨水，至 Ag++NH3· H2O＝AgOH ↓+ NH4+ 最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液 AgOH+2 NH3· H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振荡后把试 或 :AgOH+2 NH · H O ＝ [Ag(NH ) ] OH+2H O 3 2 3 2 2 管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上 附着一层光亮如镜的金属银。
△
变式训练 1 (2011 年泰安高二检测)3 g 某醛和足 量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g Ag，则该醛为 ( ) A．甲醛 B．乙醛 A C．丙醛 D．丁醛
7、1，5-戊二醛（简称GA），是一种重要的饱 和直链二元醛．2%的GA溶液具有广谱、高效 、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪 流感等疾病有良好的防治作用．根据上述信 息，判断下列说法正确的是（ ） A．戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的 二元醛有4种 B．戊二醛不能在加热条件下和新制的氢氧化 铜悬浊液反应 C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微 生物，具有消毒杀菌作用
水
思考：乙醛、苯、CCl4均为无色 液体，如何用最简便的方法鉴别？
分子结构 ●官能团
H － H－C－C－H － H
醛 基
醛 基
易加成, 发生还原反应 易被氧化(受羰基的影响)
1. 加成反应：
乙醛被还原为乙醇
Ni △
CH3—C—H + H—H
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况 下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反 应
提示：醛可看成是醛基取代了烃中的 氢原子，书写同分异构体时应把醛 写在端点
想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异 构体 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子， 书写同分异构体时应把醛写成 ：
R-CHO
再判断烃基-R有几种同分异构体 C5H10O→C4H9CHO -C4H9有四种同分异构体
4、甲醛
1mol 甲醛最多可 与乙醛相似 以还原得到多少 molAg? ①、常温下甲醛为无色有刺激性气
B.能发生银镜反应
C.与乙醛互为同系物
CD
D.被催化加氢的最后产物是C10H20O
3. 醛的分类：
饱和醛、不饱和醛 脂肪醛 一元醛 芳香醛
R
醛
二元醛
多元醛
一、常见的醛、酮 1．醛和酮
羰基 氢原 ①醛：______碳原子( )分别与___ 氢 原子)相连的化合物。 子和_____ 烃基 (或___
有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
O=
CH3CH2OH
(2)还原反应 羰基 醛、酮中都含_____ ，都能发生还原反应，还原产 醇 ，与氢气加成反应的通式为： 物一般是___
RCHO ＋ H ――→ RCH OH ， 2 2 ____________________________
2、一定量的某饱和一元醛发生银镜
反应，析出银21.6g，等量的此醛完
全燃烧时生成CO2 8.96L（标况），
则此醛是
A、乙醛
B、丙醛
CD
C、丁醛
D、2-甲基丙醛
在日常生活中我们都会 有这样的疑问， 为什么有 的人喝酒“千杯万杯都不 醉”，而有的人喝一点酒后 就面红耳赤，情绪激动甚至 酩酊大醉？酒量的大小到底 与什么有关呢？
3.化学性质 (1)氧化反应
①银镜反应—和银氨溶液的反应
如RCHO 反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨
1 ．银镜反应实验时必须注意以下几点： (1)试管必须洁净。试管先用热的烧碱溶 液洗涤，再用蒸馏水洗涤； (2)银氨溶液应现用现配，不可久置； (3)银氨溶液的配制，是向AgNO3溶液 中滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好完 全溶解为止。
△
+ 2OH
△
RCOO + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O RCHO + 2Cu(OH)2
RCOOH +Cu2O + 2H2O
3、同分异构体
●相同碳原子数的醛、酮、(烯醇)互
为同分异构体.通式：CnH2nO
例: (1)写出C3H6O的可能结构简式.
4 (2)写出C5H10O表示醛的同分异构体. 4
D ④双氧
)
水
A．只有①③ C．只有①②④ B．只有②④ D．全部
3．(2011年烟台高二检测)下列有关银镜反 应的说法中正确的是( ) A．配制银氨溶液时氨水必须过量 B．1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag C．银镜反应通常采用水浴加热 D．银镜反应后的试管一般用浓硝酸
C
4. (2014年济南高二检测)为了鉴别己 烯、甲苯和乙醛这三种无色液体，可 以使用下列哪组试剂( ) A．新制Cu(OH)2悬浊液和溴水 B．酸性KMnO4溶液和溴水 C．银氨溶液和酸性KMnO4溶液 D．FeCl3溶液和银氨溶液
味的气体。 ②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
O C
结构 性质 ：
H
H2CO3
甲醛的化学性质
从 结构: H—C—H
O=
分析
（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）
氧化反应
H —C —H + 4 ［Ag(NH3) ］ 2 2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag↓+2H2O
++
O=
4OH-
D
8.某天然有机化合物，其结构如图所示，
D
关于该化合物的说法正确的是（ ） A．该化合物可以发生消去、银镜、显色等多种 反应 B．该化合物的分子式是C17H16O5 C．该化合物中全部的碳、氧原子可能在同一个 平面 D．一定条件下1mol该化合物最多可以和8molH2 发生加成反应
巩固练习：
1、写出丙醛与银氨溶液反应的 化学方程式
醛基的检验方法：
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银 镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红 色沉淀生成
四、乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的 重要原料，主要用来生产乙酸、 丁醇、乙酸乙酯等。如：
2CH3CHO + O2
催化剂
2CH3COOH 乙酸
五、乙醛的工业制法:
（1）乙醇氧化法：
（2）乙炔水化法：
HC
C H +H2O
催化剂
CH3CHO 2CH3CHO
（3）乙烯氧化法: PdCl2-CuCl2 2CH2=CH2+O2 100℃-110℃
1．下列物质不 属于醛的是 ( ) ．
B
2．下列物质可用于杀菌消毒的是( ①苯酚 ②次氯酸 ③福尔马林
气味
溶解性
应用 举例
甲 醛 乙 醛
苯 甲 醛 丙 酮
HCHO
CH3CHO
气 刺激性
液 刺激性
易溶
易溶
福尔马 林
液 杏仁味
难溶
染料、 香料 中间体
液
特殊
任意比 有机 互溶 溶剂
（1）醛的加成反应——还原成醇
RCHO H2
催化剂
△
RCH2OH
（2）醛的氧化反应——氧化为羧酸
RCHO + 2[Ag(NH3)2]+
羰基 烃基 相连的化合物。 ②酮： _____ 与两个 _____ (2) 饱 和 一 元 脂 肪 醛 、 酮 的 通 式 为 ： CnH2nO ，分子中碳原子数相同的饱和 ________ 一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为 同分异构体 。 _____________
2．常见的醛、酮
名 称
结构简式
状 态
醛 和 酮
为求延长保质期 不 良奸商竟然给冰鲜鱼 浸甲醛保鲜
甲醛有毒，如果用它来 浸泡水产，可以固定海 鲜、河鲜形态，保持鱼 类色泽，水发鱿鱼全部 含甲醛 食用过量会休克 和致病
吊兰
龙舌兰 去甲醛植物高手
H
H C
H
C O
乙醇氧化为乙醛
H
Cu或Ag
H
H
H H C O C
Cu △
△
H
H
2CH3CH2OH + O2
与Cu(OH)2的反应
在试管里加入10％的 NaOH溶液2 mL，滴 入2％的CuSO4溶液4 滴～6滴，振荡后加 入乙醛溶液0.5 mL， 加热至沸腾。
可以看到，溶液中有红色沉淀产生。 该红色沉淀是Cu2O，它是由反应中 生成的Cu(OH)2被乙醛还原产生的。
(3)乙醛与Cu(OH)2的反应
Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状)
2Cu(OH)2+CH3CHO+ NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
△
该实验可用于检验醛基的存在.
注意 1.Cu(OH)2应现配现用；
2.成功条件：碱性环境、 问题 加热.
乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗
思考感悟 2．(1)乙醛能使酸性KMnO4溶液或 溴水退色吗？为什么？ (2)如何鉴别醛和酮？ 【提示】 (1)能。可用银氨溶液或 新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。
(2) 银镜反应---与银氨溶液的反应
水浴 Ag(NH3)］ CH3CHO + 2［ + 2 △ CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
+
2OH-
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 2Ag ↓ +3NH3+H2O
水浴
CH3COONH4+
说明: ( 1 )乙醛被氧化 ( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测定
人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产 物和过程有很大关系。乙醇进入人体内， 首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛， 然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化 为乙酸，并进一步转化为CO2和H2O。如 果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话， 酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这 原来如 两种脱氢酶的 含量不够大, 例如缺少乙醛脱氢酶， 此啊！ 饮酒后就会引起体内乙醛积累，导 致血管扩张而脸红。
A
5.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如 下所示：
D
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还 原 B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与HBr发生加成反应
6.已知柠檬醛的结构简式为，
根据所学知识判断下列说法不正确的是( ) A.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
2CH3CHO+2H2O
乙醛
O H C C H H
H
一、乙醛的结构
分子式： C2H4O H O H C C H H O O
结构式:
球棍模 型
结构简式：CH3CHO或 CH3 C H
官能团: (醛基) C H
比例模型
二、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体， 密度比水小，沸点是 20.80C，易 挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙 醚、氯仿等互溶
______________________________
பைடு நூலகம்
催化剂
CROR′＋H2――→CHROHR′。
催化剂
2. 氧化反应
（1）催化氧化
2CH3- C-H + O2 O=
O=
催化剂 △
2CH3-C-OH 乙酸
与银氨溶液的反应
在洁净的试管里加入1 mL2％的AgNO3溶液，然后 一边摇动试管，一边逐滴滴入 2％的稀氨水，至 Ag++NH3· H2O＝AgOH ↓+ NH4+ 最初产生的沉淀恰好溶解为止（这时得到的溶液 AgOH+2 NH3· H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振荡后把试 或 :AgOH+2 NH · H O ＝ [Ag(NH ) ] OH+2H O 3 2 3 2 2 管放在热水中温热。不久可以看到，试管内壁上 附着一层光亮如镜的金属银。
△
变式训练 1 (2011 年泰安高二检测)3 g 某醛和足 量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g Ag，则该醛为 ( ) A．甲醛 B．乙醛 A C．丙醛 D．丁醛
7、1，5-戊二醛（简称GA），是一种重要的饱 和直链二元醛．2%的GA溶液具有广谱、高效 、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪 流感等疾病有良好的防治作用．根据上述信 息，判断下列说法正确的是（ ） A．戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的 二元醛有4种 B．戊二醛不能在加热条件下和新制的氢氧化 铜悬浊液反应 C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微 生物，具有消毒杀菌作用
水
思考：乙醛、苯、CCl4均为无色 液体，如何用最简便的方法鉴别？
分子结构 ●官能团
H － H－C－C－H － H
醛 基
醛 基
易加成, 发生还原反应 易被氧化(受羰基的影响)
1. 加成反应：
乙醛被还原为乙醇
Ni △
CH3—C—H + H—H
注意：和C＝C双键不同的是，通常情况 下，乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反 应
提示：醛可看成是醛基取代了烃中的 氢原子，书写同分异构体时应把醛 写在端点
想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异 构体 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子， 书写同分异构体时应把醛写成 ：
R-CHO
再判断烃基-R有几种同分异构体 C5H10O→C4H9CHO -C4H9有四种同分异构体
4、甲醛
1mol 甲醛最多可 与乙醛相似 以还原得到多少 molAg? ①、常温下甲醛为无色有刺激性气
B.能发生银镜反应
C.与乙醛互为同系物
CD
D.被催化加氢的最后产物是C10H20O
3. 醛的分类：
饱和醛、不饱和醛 脂肪醛 一元醛 芳香醛
R
醛
二元醛
多元醛
一、常见的醛、酮 1．醛和酮
羰基 氢原 ①醛：______碳原子( )分别与___ 氢 原子)相连的化合物。 子和_____ 烃基 (或___
有机物得氢或去氧, 发生还原反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
O=
CH3CH2OH
(2)还原反应 羰基 醛、酮中都含_____ ，都能发生还原反应，还原产 醇 ，与氢气加成反应的通式为： 物一般是___
RCHO ＋ H ――→ RCH OH ， 2 2 ____________________________
2、一定量的某饱和一元醛发生银镜
反应，析出银21.6g，等量的此醛完
全燃烧时生成CO2 8.96L（标况），
则此醛是
A、乙醛
B、丙醛
CD
C、丁醛
D、2-甲基丙醛
在日常生活中我们都会 有这样的疑问， 为什么有 的人喝酒“千杯万杯都不 醉”，而有的人喝一点酒后 就面红耳赤，情绪激动甚至 酩酊大醉？酒量的大小到底 与什么有关呢？
3.化学性质 (1)氧化反应
①银镜反应—和银氨溶液的反应
如RCHO 反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨
1 ．银镜反应实验时必须注意以下几点： (1)试管必须洁净。试管先用热的烧碱溶 液洗涤，再用蒸馏水洗涤； (2)银氨溶液应现用现配，不可久置； (3)银氨溶液的配制，是向AgNO3溶液 中滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好完 全溶解为止。
△
+ 2OH
△
RCOO + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O RCHO + 2Cu(OH)2
RCOOH +Cu2O + 2H2O
3、同分异构体
●相同碳原子数的醛、酮、(烯醇)互
为同分异构体.通式：CnH2nO
例: (1)写出C3H6O的可能结构简式.
4 (2)写出C5H10O表示醛的同分异构体. 4
D ④双氧
)
水
A．只有①③ C．只有①②④ B．只有②④ D．全部
3．(2011年烟台高二检测)下列有关银镜反 应的说法中正确的是( ) A．配制银氨溶液时氨水必须过量 B．1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag C．银镜反应通常采用水浴加热 D．银镜反应后的试管一般用浓硝酸
C
4. (2014年济南高二检测)为了鉴别己 烯、甲苯和乙醛这三种无色液体，可 以使用下列哪组试剂( ) A．新制Cu(OH)2悬浊液和溴水 B．酸性KMnO4溶液和溴水 C．银氨溶液和酸性KMnO4溶液 D．FeCl3溶液和银氨溶液
味的气体。 ②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
O C
结构 性质 ：
H
H2CO3
甲醛的化学性质
从 结构: H—C—H
O=
分析
（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）
氧化反应
H —C —H + 4 ［Ag(NH3) ］ 2 2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag↓+2H2O
++
O=
4OH-
D
8.某天然有机化合物，其结构如图所示，
D
关于该化合物的说法正确的是（ ） A．该化合物可以发生消去、银镜、显色等多种 反应 B．该化合物的分子式是C17H16O5 C．该化合物中全部的碳、氧原子可能在同一个 平面 D．一定条件下1mol该化合物最多可以和8molH2 发生加成反应
巩固练习：
1、写出丙醛与银氨溶液反应的 化学方程式
醛基的检验方法：
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银 镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红 色沉淀生成
四、乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的 重要原料，主要用来生产乙酸、 丁醇、乙酸乙酯等。如：
2CH3CHO + O2
催化剂
2CH3COOH 乙酸
五、乙醛的工业制法:
（1）乙醇氧化法：