硝基烷烃烷基化反应
烷基化反应的简介
07
烷基化反应研究前沿与挑战
研究现状概述
烷基化反应类型
目前已知的烷基化反应主要包括 Friedel-Crafts 烷基化、烯烃的烷 基化、芳烃的烷基化等，每种类 型都有其特定的反应条件和机理 。
催化剂研究
催化剂在烷基化反应中起着至关 重要的作用，目前研究主要集中 在寻找高效、环保的催化剂，如 固体酸催化剂、离子液体催化剂 等。
02 03
烯烃烷基化反应数据处理
通过测定反应前后烯烃和卤代烃的含量变化来计算反应的 转化率和选择性；通过气相色谱等手段对产物进行分离和 定量分析。
羧酸烷基化反应数据处理
通过测定反应前后羧酸和卤代烃的含量变化来计算反应的 转化率和选择性；通过红外光谱、核磁共振等手段对产物 进行结构鉴定。同时，还可以通过对比实验数据，优化反 应条件，提高反应的效率和产物的纯度。
05
烷基化反应在有机合成中的应用
药物合成中的应用
1 2 3
合成药物活性成分
通过烷基化反应，可以合成具有特定药理活性的 药物分子，如抗癌药物、抗病毒药物等。
改善药物性质
烷基化反应可用于改善药物的溶解性、稳定性以 及生物利用度等性质，从而提高药物的疗效和安 全性。
药物代谢研究
烷基化反应在药物代谢研究中也有重要应用，可 以通过模拟体内代谢过程，研究药物在体内的转 化和代谢途径。
天然产物合成中的应用
合成复杂天然产物
通过烷基化反应，可以合成具有复杂结构的天然产物，如萜类、 生物碱等，这些天然产物往往具有重要的生物活性。
天然产物结构修饰
烷基化反应可用于对天然产物的结构进行修饰，从而改变其生物活 性和药理作用，为药物设计和开发提供新的思路。
合成天然产物类似物
烷基化反应的机理
烷基化反应的机理石油炼制过程中的烷基化反应是指在酸性催化剂的作用下，烷烃分子与烯烃分子的化学加成反应，在反应过程中烷烃分子中的活泼氢原子的位置被烯烃所取代。
由于异构烷烃中叔碳原子上的氢原子比正构烷烃中伯碳原子上的氢原子活泼得多，因此参加烷基化反应的烷烃为异构烷烃，一般特指异丁烷。
烷基化原料是以催化裂化液化气中异丁烷和异丁烯、丁烯-1为主。
烷基化常用的酸性催化剂有硫酸、氢氟酸、三氯化铝等，本装置使用的催化剂为硫酸。
4.1正碳离子的概念在研究各种有机化学反应的时候，人们发现各种有机反应中间产物大体可以分为3种类型：自由基、阳离子、阴离子。
烷基化反应属于其中的阳离子反应，即生成了正碳离子。
随着人们对烷基化反应机理的不断探索与认识的日渐成熟，人们普遍接收的是正碳离子——链式反应机理。
所谓正碳离子是一个带正电荷的碳原子，它只有6个外层电子，是缺电荷的，其通式可以写为：—c —十围绕正碳离子的取代物可以是氢原子，也可以是甲基基团，其四种形式分别为：CH3—C一CH3CH3—C — H其稳定性从左到右依次增大，也就是说叔碳原子的正碳离子是最稳定的。
这里所说的稳定性是相对而言的，总体来说，各种正碳离子都是极不稳定的，很容易进一步参与反应。
只有当其与另一对电子成键以后，也就是说，当这个碳原子周围有了8个电子以后,它才能说是真正稳定了。
正碳离子与另一对电子成键的最常见的形式是加合一个负离子。
这是正碳离子的最后一步反应，但却开始了另一个正离子的进程。
4.2正碳离子的化学行为以酸为催化剂的烷基化反应中，酸所提供的氢质子与烯烃的加成反应是产生正碳离子的主要反应。
—C — C如果烯烃与氢质子反应生成的了伯碳原子或仲碳原子上的正碳离子，它们有可能重 排或异构化为稳定性相对较高的正碳离子。
如：CH 3CH 2CH 2CH 2 ——> CH 3CH 2 CH CH 3烯烃与质子发生加成反应能够生成正碳离子，反过来正碳离子也能失去质子再生成 烯烃，而且不仅可能生成原来的烯烃，生成更稳定的烯烃的可能性更大。
烷基化反应ppt课件
2.1.3 用醇作烷化剂的C-烷化反应
反应历程
质 子 化 + +
R O H + H
R O H 2
解 离 +
R + H O 2
实例
（1）芳胺的C-烷化
N H 2
+ C H O H ,H O 4 9 2 Z n C l 2 2 1 0 C ,0 . 8 M P a
o
N H C H 4 9
异 构 化 Z n C l 2 o 2 4 0 C ,2 . 2 M P a
A r H 慢 离 子 对 烷 基 正 离 子
• 回顾
在Lewis酸催化作用下，芳烃及其衍生物与烯 烃、卤烷、酰卤、酸酐等活性组分反应形成新的 C-C键的反应，叫做傅氏反应。 引入烷基的反应叫做傅氏烷基化反应； 引入酰基的反应叫做傅氏酰基化反应。
反应的影响因素 （1）烷基化试剂的活性
1 R 1 R
O
O
（5）烯烃和炔烃：CH2=CH2, CH3CH=CH2, R-CH=CH2, CH2=CHCN, CH2=CHCOOCH3, CH≡CH; （6）羰基化合物：HCHO, CH3CHO, C3H7CHO, Ph-CHO, CH3COCH3, O
2.1 C-烃化
有机化合物分子中碳原子上的氢被烃 基所取代的反应叫做C-烃化反应。 F-C烷基化反应： R R 烃化剂：烯烃； 卤烷； H O H N 2 R 醇、醛、酮。 反应历程：酸催化的亲电取代反应。
A l C l 3
C C l
二 氯 二 苯 甲 烷
+ 2 H C l
2.1.2 H = C H + H 2
C H C H 2 3
烷基化工艺流程
烷基化工艺流程烷基化是一种常见的化学反应，通过将烷烃与烷基化试剂反应，生成含有烷基基团的化合物。
烷基化工艺流程主要包括反应准备、反应条件、反应过程和反应后处理等环节。
反应准备是烷基化的第一步，包括原料准备和试剂准备。
首先，需要准备烷烃原料。
常见的烷烃原料有甲烷、乙烷、丙烷等。
其次，需要准备烷基化试剂，常见的烷基化试剂有氯甲烷、氯乙烷、氯丙烷等。
反应准备的最后一步是准备催化剂。
烷基化反应常使用酸性催化剂，如硫酸、磷酸等。
反应条件是烷基化的关键环节。
反应条件的选择需要考虑催化剂的选择、反应温度和反应压力等因素。
通常，反应温度较低，一般在0-100摄氏度之间，并且需要控制压力，通常在常压或略高于常压条件下进行。
此外，反应时间也是需要控制的重要因素。
反应时间一般根据反应的速率和产率需求来确定。
反应过程是烷基化的核心环节。
首先，在反应容器中加入原料和试剂。
然后，加入催化剂，并控制好反应温度和压力。
反应过程中，需要不断搅拌反应物，以保证反应均匀进行。
随着反应的进行，观察反应物的变化，可以通过各种分析方法来监测反应的进展。
反应结束后，需要对反应混合物进行分离，逐步分离出产物。
反应后处理是烷基化的最后一步。
在反应之后，常常需要进行产物的纯化和分离。
主要的分离方式有提取、蒸馏和结晶等。
此外，还需要对产物进行洗涤和干燥等处理，以提高纯度和质量。
最后，通过分析测试，确定产品的质量和性能。
总结起来，烷基化工艺流程包括反应准备、反应条件、反应过程和反应后处理等环节。
在实际应用中，需要根据具体反应的要求来选择不同的原料、试剂和催化剂，并控制好反应条件，以保证反应的顺利进行。
同时，反应后处理的分离和纯化也是非常重要的，以得到高质量的烷基化产物。
有机化学基础知识点整理烷基化反应与烷化反应机制
有机化学基础知识点整理烷基化反应与烷化反应机制【有机化学基础知识点整理】烷基化反应与烷化反应机制烷基化反应是有机化学中一类重要的反应，主要涉及底物中的氢原子被烷基基团取代的过程。
烷化反应机制则是指在此类反应中所形成的反应中间体和过渡态的详细变化过程。
本文将整理烷基化反应的几个基础知识点，并探讨其中常见的烷化反应机制。
一、烷基化反应的基本概念烷基化反应是有机化学中最为常见和广泛应用的一类反应，其中最常见的就是烷基磺酸盐的合成。
其原理是通过引入一个“烷基基团”，将底物中的氢原子取代。
烷基化反应可以形成新的碳-碳键或碳-氧键，产生新的有机化合物。
二、烷基化反应的分类烷基化反应根据反应过程的类型和反应底物的不同，可以分为以下几类：1.质子接受型烷基化反应：底物中的质子被烷基离子或烷基金属试剂取代。
2.质子捐赠型烷基化反应：底物中的烷基基团将质子给予另一分子，形成新的碳-碳键。
3.亲电取代型烷基化反应：底物中的亲电试剂与烷基基团发生亲电取代反应。
4.自由基烷基化反应：底物中的烷基离子与自由基试剂发生反应，形成新的碳-碳键。
三、常见的烷化反应机制1.质子接受型烷基化反应机制：在质子接受型烷基化反应中，底物中的质子被烷基离子或烷基金属试剂取代。
这类反应通常采用强碱作为反应试剂，如氢氧化钠（NaOH）。
反应机理如下：底物 + 烷基离子/烷基金属试剂→ 产物 + 相应的离子/金属盐该反应机制属于亲核取代反应，质子首先被碱中的氢氧根离子去质子化，然后进一步与烷基离子或金属离子发生亲核取代反应，最终形成新的碳-碳键。
2.自由基烷基化反应机制：在自由基烷基化反应中，底物中的烷基离子与自由基试剂发生反应，形成新的碳-碳键。
这类反应通常通过热、光或自由基引发剂来产生自由基，如过氧化氢（H2O2）或过氧化苯甲酰（Benzoyl peroxide）。
反应机理如下：底物 + 自由基试剂→ 产物该反应机制属于自由基取代反应，首先由自由基引发剂产生自由基，然后自由基与底物反应，形成新的碳-碳键。
烷基化反应
2.2.4 用环氧乙烷作烷化剂的N-烷化反应
特点
（1）反应活性高，在N上引入CH2CH2OH； （2）连串反应；
CH2 CH2
CH2 CH2
RNH2
O K1
RNHCH2CH2OH
O K2
K1与K2相差不大
RN(CH2CH2OH)2
高的亚甲基化合物
（3） 副反应 a 脱卤化氢的副反应
Br
HC COOEt +
COOEt
COOEt
HC
+
COOEt
b 脱烷氧羰基的副反应 当换成苯基时，反应更易发生
Ph2C
COOEt O
C
OEt
c 生成醚的副反应 OEt
O
Ph2CCOOEt+ EtOCOEt
RONa + R'X ROR' + NaX
（3）催化剂的影响 作用：将烷化试剂转化为R+ 种类：质子酸、Lewis酸、酸性氧化物、烷基铝
AlCl3>FeCl3≥SbCl5>SnCl4>TiCl4>ZnCl2 HF>H2SO4>P2O5>H3PO4
（4）溶剂的影响
当芳烃为液体时，可过量作为溶剂；还可实用非极性溶剂（CS2,CCl4）； 中等极性溶剂（二氯乙烷，四氯乙烷）和强极性溶剂（硝基苯，硝基甲烷）
副反应
(1) 当烃基的碳原子数＞ 3时, 发生异构化反应, 温度升高, 异构 化比例增加
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
-6℃ 5h 35℃ 5h
CH2CH2CH3
+
烷基化反应方程式
烷基化反应方程式
主要的烷基化反应包括：卤代烷基化反应、炔烃炔基化反应、芳香化
合物烷基化反应等。
以下分别介绍这些反应的方程式。
1.卤代烷基化反应
卤代烷基化反应是指通过取代卤代烃中的卤原子，引入烷基基团。
卤代烷基化反应的机理分为两步：
(1)卤离子的脱离：R-X+NaOH→R-OH+NaX
(2)烷基化：R-OH+CH3I→R-CH3+HI
其中，R代表烷基基团，X代表卤素，比如氯(Cl)、溴(Br)、碘(I)等。
2.炔烃炔基化反应
炔烃炔基化反应是指通过取代炔烃中的氢原子，引入烷基基团。
炔烃炔基化反应的机理如下：
炔烃+X2→炔基卤代物+HX
炔基卤代物+CH3MgX→炔基烷基化物+MgX2
其中，X代表卤素，MgX代表有机锂/有机镁试剂。
3.芳香化合物烷基化反应
芳香化合物烷基化反应是指通过取代芳香环上的氢原子，引入烷基基团。
芳香化合物烷基化反应的机理如下：
芳香烃+AlCl3→芳香基卤代物+HCl
芳香基卤代物+CH3MgX→芳香基烷基化物+MgX2
其中，X代表卤素，AlCl3代表路易斯酸。
需要注意的是，以上的方程式只是烷基化反应的一般形式，实际反应中可能存在多种反应途径和副反应。
此外，不同的烷基化反应有不同的条件和催化剂要求，具体反应条件需要根据实际情况进行选择。
总结起来，烷基化反应是一类通过在有机分子中引入烷基基团而改变其化学性质的有机化学反应。
主要的烷基化反应包括卤代烷基化反应、炔烃炔基化反应和芳香化合物烷基化反应。
了解烷基化反应的方程式可以帮助我们理解它们的反应机理以及应用范围。
傅克烷基化反应对反应物的要求
傅克烷基化反应对反应物的要求傅克烷基化反应（Friedel-Crafts alkylation）是一种重要的有机合成反应，通过在芳香环上引入烃基，可以合成新的芳香化合物。
该反应是由法国化学家Charles Friedel和James Crafts于1877年首次提出，并以他们两人的名字命名。
傅克烷基化反应通常使用路易斯酸作为催化剂，并以烃类作为烷基化试剂。
反应的一般机理是：路易斯酸催化剂与烷基化试剂形成复合物，然后与芳香化合物发生亲电取代反应，最终生成烷基化的芳香化合物。
傅克烷基化反应具有高转化率、选择性好等优点，因此在工业上广泛应用于合成芳香化合物。
1.反应物必须是具有亲电取代活性的芳香化合物。
一般来说，芳香环上带有活性基团（如卤素、酰基、硝基等）的化合物更易于进行傅克烷基化反应，因为它们更容易被路易斯酸催化剂激活。
2.反应物必须是具有亲核性的烷基化试剂。
烷基化试剂可以是烃类（如烷烃、烯烃等）或卤代烃。
一般来说，碳原子上的亲核取代基团越活性，反应活性越高。
例如，对苯二甲酸二乙酯是一种常用的烷基化试剂，在反应中通过解离生成甲基阳离子。
3.反应物必须具有良好的可溶性。
由于傅克烷基化反应是在溶液中进行的，反应物必须具有良好的溶解性，以便确保反应物在反应中充分接触。
4.反应物必须对路易斯酸催化剂具有一定的稳定性。
傅克烷基化反应通常使用一些强酸类催化剂，如氯化铝、氟化硼等，这些路易斯酸催化剂具有较高的反应活性。
因此，反应物必须能够稳定地与路易斯酸催化剂反应，并不会发生不可逆的副反应。
总结起来，傅克烷基化反应对反应物主要要求具有亲电取代活性的芳香化合物和具有亲核性的烷基化试剂。
反应物必须符合这些要求，才能保证反应的高效进行。
该反应的应用非常广泛，可以用于合成各种重要的有机化合物，例如苯、甲苯、二甲苯等。
【硝化反应】硝基烷烃类化合物的制备
【硝化反应】硝基烷烃类化合物的制备烷烃硝化反应与芳烃类化合物相比，在常规硝化剂的作用下，饱和脂肪烃类化合物的硝化反应很难发生。
金刚烷选择性的N-或O-官能团化也已见诸报道。
在-78 °C 臭氧条件下，二氧化氮有选择性地与金刚烷的桥头位置发生反应，得到硝基化产物1To a stirred mixture of hydrocarbon 1 (0.27 g, 2.0mmol) and dichloromethane (30 mL) was added liquid nitrogen dioxide (2.0 mL, 60mmol) at -78 °C and then ozonized oxygen was bubbled through at a low flow rate. After 0.5 h, the reaction was quenched with aq. NaHCO3. The organic phase was separated, washed and dried with Na2SO4. Removal of the solvent under reduced pressure left a white solid residue which was chromatographed on deactivated alumina using hexane-ethyl acetate as eluentto give the pure nitro derivative 2 (0.32 g, 90%), mp 162-163 o C.对于一些易得的甲基硅烷类或烯丙基锡烷类化合物，通过硝基去甲基硅烷化2或硝基去锡烷化3，可以比较有效的获得一些硝基烷烃。
In a 50 mL three-necked flask was added 1 mmol of allyltrimethylsilane to 10 mL of dry dichloromethane. The system was cooled to -78 o C. NO2+BF4- (1mmol, 1.33 g) was slowly added during a period of 20 min. A slow stream of dry nitrogen was passed through the system to purge trimethylfluorosilane and borontrifluoride formed in the reaction. After 30 min all the nitronium salt had disappeared. The mixture was then allowed towarm to room temperature, dichloromethane distilled off at atmospheric pressure, and the product distilled under vacuum: bp 62 o C/(25 mm); yield, 80%.2Treatment of allyl trimethylstannane with 1.0 equiv of C(NO2)4 in DMSO at 17 o C leads to isolation of the corresponding allyl nitro in 56% yield.25饱和烃类在自由基催化剂：N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化作用下，可以通过烷基自由基的生成进而得到相应的硝基化合物4。
氢气反应的官能团
氢气反应的官能团
氢气反应中主要涉及的官能团有：
1. 烷基（烷基化反应）：氢气可以与不饱和烃发生加成反应，使其饱和，并生成烷烃。
这种反应被称为烷基化反应。
2. 炔基（炔烃加氢）：氢气可以与炔烃发生加成反应，生成烯烃。
这种反应被称为炔烃加氢。
3. 酮基（酮还原）：氢气可以与酮发生还原反应，生成醇。
这种反应被称为酮还原。
4. 羰基（醛和酮还原）：氢气可以与醛和酮发生还原反应，生成醇。
这种反应被称为醛和酮还原。
5. 羧基（酸还原）：氢气可以与羧酸发生还原反应，生成醇。
这种反应被称为酸还原。
6. 硝基（硝基还原）：氢气可以与硝基化合物发生还原反应，生成胺。
这种反应被称为硝基还原。
上述仅为氢气反应中常见的官能团，还有其他许多官能团也可以参与氢气反应。
不同的反应条件和反应物/产物不同，会导致反应途径和产物的不同。
烷基化反应工艺流程
烷基化反应工艺流程
想象一下，原油就像是一个大杂烩，里面啥都有。
但咱们需要的是高辛烷值的汽油，怎么办呢？这时候，烷基化反应就派上用场了。
它就像是一个神奇的厨师，把原油里的“食材”精心调配，做出一道道美味佳肴——高辛烷值的汽油。
烷基化反应的主角是异丁烷和丁烯（或者丙烯、戊烯这些小伙伴）。
它们就像是一对好搭档，在催化剂（硫酸或者氢氟酸）的帮助下，开始了一场化学反应的盛宴。
这催化剂就像是魔法师手里的魔法棒，轻轻一挥，就能让反应快速进行。
在这个过程中，异丁烷和丁烯在催化剂的作用下，开始“手拉手”生成烷基化油。
这烷基化油就像是汽油中的精品，具有高辛烷值，燃烧后产生的污染也小。
而且，它的敏感性好，蒸气压低，感铅性也好（就是加一点点四乙基铅，就能让汽油的辛烷值飙升）。
不过，这个过程可不是一帆风顺的。
原料得先进行预处理，把里面的有害杂质脱除干净，不然会影响催化剂的活性，还会腐蚀设备。
这就像咱们做菜前得洗菜一样，得把原料弄干净才行。
反应完成后，还得进行产品分馏和处理。
烷基化油从主分馏塔底排出，经过分馏就能得到不同沸点的产品组分。
如果需要生产航空汽油，还得再进行一次蒸馏，从塔顶分出轻烷基化油。
当然啦，这个过程中产生的废气、废液和废渣也不能乱扔，得按照环保要求进行治理。
毕竟，保护环境人人有责嘛。
烷基化反应报告
烷基化反应报告烷基化反应专题报告班级：学号：姓名：完成日期：烷基化反应专题报告前言随着我国国民经济可持续发展国策的实施，汽车排放尾气对空气的污染问题成为我们关注的焦点，我国石油炼制工业面临的最关键问题就是如何生产符合国家日益严格的环保标准的清洁燃料，以满足国内交通行业和市场的需求。
石油炼制过程中的烷基化反应是指在酸性催化剂的作用下，烷烃分子与烯烃分子的化学加成反应，在反应过程中烷烃分子中活泼氢原子的位置被悉听所取代，由于异构烷烃中叔碳原子上的氢原子比正构烷烃中碳原子上的氢原子活泼的多，因此参加烷基化反应烷烃。
反应生成异辛烷（烷基化汽油）的催化反应过程。
烷基化汽油具有以下特点：该种汽油具有辛烷值高(RON95～98) 、敏感性低(RON 与MON 之差一般≤3) 康保性能好；蒸汽压低、燃烧热值高、不含烯烃芳烃硫含量也低。
燃烧完全而清洁，不污染环境等优点，是航空汽油和车用汽油的理想调和油。
真是由于烷基化的各种优点，使它成为石油加工过程的重要过程之一，越来越受到广泛关注。
烷基化原理及影响因素一、烷基化原理碳四烷基化遵循正碳离子反应机理，其过程主要包含四个步骤：步骤1：叔丁基正碳离子的生成步骤2：叔丁基正碳离子与丁烯加成生成碳八正碳离子叔丁基正碳离子与不同的丁烯异构体进行烷基化反应可以生成不同的碳八正碳离子。
TMP+和DMH+分别是三甲基戊烷和二甲基己烷的正碳离子。
TMP组分是烷基化油中的理想组分，具有较高的辛烷值（RON 100~109），而DMH的辛烷值较低（RON 55~76），DMH组分的大量存在会降低烷基化油的品质。
步骤3：碳八正碳离子的异构生成的碳八正碳离子会通过氢转移或甲基转移而生成更稳定的正碳离子。
步骤4：氢转移形成碳八异构烷烃碳八正碳离子异构体通过快速地与异丁烷进行氢转移反应形成不同的辛烷异构体，同时产生了新的叔丁基正碳离子以维持链式反应的继续。
二、碳四烷基化过程的影响因素影响碳四烷基化过程的主要因素主要有原料性质组成、反应压力、反应温度、反应时间、烷烯比、酸烃比、分散作用等。
N之烷基化反应方法介绍
N之烷基化反应方法介绍烷基化反应是有机化学中一种常见的反应类型，其中烷基化反应包括烷基化取代反应和烷基化加成反应两种类型。
烷基化取代反应是通过将一个烷基基团引入到分子中的特定位置，而烷基化加成反应是通过将一个烷基基团与分子中的不饱和键发生加成反应。
1.烷基化取代反应:烷基化取代反应是一种将烷基基团引入到分子中的特定位置的方法。
这种方法一般涉及到一个烷基化试剂和一个底物。
以下是一些常见的烷基化取代反应方法：(1)SN2反应：SN2反应是指亲核取代反应，即底物的一个部分被烷基化试剂替代。
这种反应常见于碳原子上有一个较好的离域对的底物，产物的结构与底物的立体结构相反。
这种反应涉及到烷基化剂将底物的一个亲核位点进行取代。
例如，氯甲烷与氢氧化钠反应产生甲醇。
(2)SN1反应：SN1反应是指亲电取代反应，即底物中的一个部分离子化形成一个中间体离子，然后通过另一个离子化的试剂进行取代。
这种反应常见于碳原子上包含一个较稳定的中间体离子的底物。
例如，三氯甲烷与盐酸反应产生氯甲烷。
(3)氧化烷基化：氧化烷基化反应是将烷基基团引入到氧原子上的方法。
这种方法将一个烷基基团与氧化剂反应，生成一个烷基过渡态，然后与底物反应。
例如，酮与降低型阴离子如格氏试剂反应进行氧化烷基化反应。
2.烷基化加成反应:烷基化加成反应是一种将烷基基团通过与非烯烃底物发生加成反应引入到分子中的方法。
以下是一些常见的烷基化加成反应方法：(1)烷基金属试剂加成反应：烷基金属试剂如格氏试剂可与醛、酮、酸、酸酐等化合物发生加成反应，在底物分子上引入烷基基团。
例如，甲基镁卤化物与醛反应可产生次甲基醇。
(2)烷基针对反应：烷基针对反应是通过与乙炔或烯烃反应形成环状产物，将烷基基团引入到分子中。
例如，烷基锂与1,3-丁二炔发生针对反应可产生环丁烯。
(3)化学还原烷基化：化学还原烷基化反应是通过还原剂将烷基基团引入到分子中。
例如，醛与还原剂如氯甲烷反应可产生次甲基醇。
了解有机化学中的烷基化和芳基化反应
了解有机化学中的烷基化和芳基化反应有机化学是研究碳基化合物及其反应的科学，其中烷基化和芳基化反应是有机合成中非常重要的两种反应类型。
烷基化反应指的是将烷烃或烯烃中的氢原子被取代成烷基基团的反应。
而芳基化反应则是将芳烃中的氢原子被取代成芳基基团的反应。
本文将分别介绍烷基化和芳基化反应的机理和应用。
一、烷基化反应烷基化反应可以分为两种类型：饱和烃的烷基化和烯烃的烷基化。
1. 饱和烃的烷基化饱和烃的烷基化反应是将烷烃中的氢原子被取代成烷基基团的化学反应。
通常情况下，该反应需要催化剂的存在，常用的催化剂包括酸性催化剂和金属催化剂。
其中，酸性催化剂如硫酸、氯化铝等对烷基化反应具有很好的催化效果。
例如，乙酸和氯代烷反应产生醋酸酯，反应方程式如下：R-Cl + CH3COOH → R-COOR' + HCl在反应中，氯代烷被乙酸取代成乙酰基基团，形成醋酸酯产物。
2. 烯烃的烷基化烯烃的烷基化反应是将烯烃中的一个碳碳双键上的氢原子取代成烷基基团的化学反应。
烯烃分子的不对称结构决定了它可以通过烷基化反应引入各种取代基团，并合成不同的有机化合物。
常见的烯烃烷基化反应包括环丙烷化和环戊烷化等。
例如，苯烯与马来酸酐反应生成马来酸酐酯，反应方程式如下：H2C=CH-CH2-C6H5 + HOOC-CH=CH-COOH → HOOC-CH=CH-CH2-C6H5 + CO2在反应中，苯烯的一个双键被马来酸酐取代成烷基基团，生成马来酸酐酯产物。
二、芳基化反应芳基化反应是将芳烃中的氢原子被取代成芳基基团的化学反应。
这类反应通常需要催化剂的存在，常用的催化剂包括氟化铁、氯化铝等。
芳基化反应是合成芳香化合物和药物的重要方法之一。
例如，苯和溴乙酸反应生成对溴乙酸苯，反应方程式如下：C6H6 + CH2BrCOOH → C6H5COCH2COOH + HBr在反应中，苯的氢原子被溴乙酸取代成芳基基团，生成对溴乙酸苯产物。
芳基化反应还有更多具体的应用，包括合成香料、染料、药物等。
烷基化反应的简介
R' NH2 + R
' R NHR + R
z
z
z
RNH2 + HZ
RNHR' + HZ
R2NR' + HZ
R2NR' + R
z
R3NR' +
+
z-
N－烷基化产物是制造医药、表面活性剂及纺织印染助剂时的重要中间体。 氨基是合成染料分子中重要的助色基团，烷基的引入可加深染料颜色，故N－
烷基化反应在染料工业有着极为重要的意义。
OH
2NaOH
-2 H2 O
ONa
2 CH3 Cl 2 NaCl
OCH3 OCH3
OH
ONa
★2．用酯的O－烷基化
硫酸酯及磺酸酯均是活性较高的良好烷化剂。它们的共同优点是高沸点， 因而可在高温、常压下进行反应，缺点是价格较高且毒性较大。但对于产量 小、价值高的产品，常采用此类烷基化剂。特别是硫酸二甲酯应用最为广泛。
O 烷基化反应 用卤代烷发生 O－烷基化反应分类： O 烷基化反应 用硫酸二甲酯发生 用环氧乙烷发生 O 烷基化反应
★1．用卤烷的O－烷基化
此类反应容易进行，一般只要将酚先溶解于稍过量的苛性钠水溶液中， 使它形成酚钠盐，然后在适中的温度下加入适量卤烷，即可得良好收率的产 物。如：
第二节 烷基化反应的基本原理
一、芳环上的C－烷基化反应 二、O －烷基化反应 三、N－烷基化反应
一、芳环上的C－烷基化反应
芳环上的C－烷基化是在催化剂作用下直接向芳环碳原子上引 入烷基的反应，也称为Friedel－Cartfts反应，简称付氏烷基化反应。 利用这类烷基化反应可以增长碳链，合成一系列烷基取代芳烃如 十二烷基苯等塑料、医药及合成洗涤剂的原料。
硝基烷烃 产能
硝基烷烃产能硝基烷烃是一类含有硝基基团的有机化合物，常用于制备炸药和火箭推进剂。
它们具有高能量密度和较高的爆炸性能，因此在军事和工业领域有着广泛的应用。
本文将介绍硝基烷烃的产能及其相关内容。
一、硝基烷烃的定义和分类硝基烷烃是一类化学式为C_nH_(2n+1)NO_2的有机化合物，其中n为大于等于1的整数，NO_2为硝基基团。
硝基烷烃按照碳链长度可以分为甲硝烷、乙硝烷、丙硝烷等。
二、硝基烷烃的合成方法硝基烷烃的合成方法主要有以下几种：硝化反应、亲电取代反应和碱催化反应。
1. 硝化反应：硝化反应是通过硝酸和硫酸等强硝化剂与烷烃反应，生成相应的硝基烷烃。
这种方法通常适用于短链烷烃的合成。
2. 亲电取代反应：亲电取代反应是通过氯化亚铜和硝酸银等亲电试剂与烷烃反应，从而生成硝基烷烃。
这种方法适用于长链烷烃的合成。
3. 碱催化反应：碱催化反应是通过碱催化剂如碳酸钠和硫化钠等与烷烃和硝酸银反应，生成硝基烷烃。
这种方法适用于中等长度的烷烃合成。
三、硝基烷烃的产能情况硝基烷烃的产能主要取决于原料供应和生产工艺。
目前，硝基烷烃的主要生产国家包括美国、俄罗斯、中国等。
其中，中国是世界上硝基烷烃的主要生产国之一。
硝基烷烃的生产通常采用工业化的批量生产方法。
在生产过程中，首先需要准备好原料，包括烷烃和硝化剂。
然后，根据不同的合成方法选择适当的反应条件，进行反应。
反应结束后，通过分离、纯化和干燥等工艺步骤，得到最终的硝基烷烃产品。
硝基烷烃的产能主要受到原料供应和市场需求的影响。
在原料供应方面，烷烃和硝化剂的供给情况直接影响硝基烷烃的产能。
在市场需求方面，硝基烷烃的需求量主要来自军事和工业领域。
随着国家安全和工业化进程的发展，对硝基烷烃的需求也在不断增长。
四、硝基烷烃的应用领域硝基烷烃具有高能量密度和较高的爆炸性能，因此在军事和工业领域有着广泛的应用。
在军事领域，硝基烷烃用于制备各类炸药和火箭推进剂。
例如，硝化甘油（硝化甘油）是一种常用的炸药，广泛应用于军事和民用爆破工程。
烷基化反应的安全设计及工艺操作—化学制药工艺学60
烷基化反应的安全设计及工艺操作—化学制药工艺学60有机物分子碳、氮、氧等原子上引入烷基，合成有机化学品的过程称为烷基化。
被烷基化物主要有烷烃及其衍生物、芳香烃及其衍生物。
通过烷基化，可形成新的碳碳、碳杂等共价键，从而延长了有机化合物分子骨架，改变了被烷基化物的化学结构，赋予了其新的性能，制造出许多具有特定用途的有机化学品。
因此其在药物合成中也有重要的应用价值。
1 烷基化反应的危险特征烷基化反应都是在加热条件下进行。
原料、催化剂、烷基化试剂加料顺序颠倒，烷基化加料过猛或中途停止搅拌，都可能会引起溢料，导致燃烧、爆炸等事故。
2 烷基化反应的安全设计根据烷基化反应危险特征采用相应的安全措施：（1）反应开始前用水蒸汽或氮气吹洗，按照原料、催化剂、烷基化试剂的次序加入，或按比例混配后投料。
（2）液态烷基化试剂要采用滴加法，宜设置双阀，并保护连续搅拌终点。
（3）固态烷基化试剂可分批投入，或者溶解后滴加。
3 烷基化反应的工艺操作（1）巴比妥原料的乙基化反应工艺操作：将丙二酸二乙酯)和乙醇钠加入反应器中，并在 50 o C下保持20分钟。
然后进一步加热混合物。
当温度升至80 o C时，向混合物中滴加溴乙烷同时保持剧烈搅拌，反应3小时后，将溶液冷却至室温。
使用旋转蒸发仪蒸发未反应的醇。
粗品用无水硫酸钠干燥后减压蒸馏。
在300 kPa下在150 ~155 o C温度区间收集到的物质是所需的产物。
（2）百里香酚的合成百里香酚也称麝香草酚，具有特殊香气和甜的辛香风味，常用于配制胶姆糖、椒样薄荷、柑桔和蘑菇香等各种食用香精。
百里香酚不但能用作香料，又因为它具有防腐性，还可作为医疗药品，常应用在一些具有药用价值的口腔卫生品中，也可用来处理伤口，贮存解剖标本。
工艺操作：称取一定量的间甲酚放入三口烧瓶中，加入固体超强酸催化剂，将三口烧瓶置于微波反应器中反应，回流温度下，充分搅拌。
然后用恒压漏斗向三口烧瓶中滴加异丙醇，并开始计时，反应结束后过滤回收固体超强酸。
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Tertiary Carbinamines by Addition of Organocerium Reagents to Nitriles and Ketimines
Engeห้องสมุดไป่ตู้bert Ciganek
The Du Pont Merck Pharmaceutical Co., Znc., Wilmington, Delaware 19880-0353 Received February 26,1992
J. Org. Chem. 1992,57,4521-4527
482 1
C), 135.4,132.7,132.6,130.39,130.37,129.8(2 c),128.5,128.1 (4 reaction mixture was stirred for 20 min at -78 "C and at 0 "C C), 118.4 (2 C), 114.8 (2 C),107.5,99.3,88.5,85.2,84.8,81.6,69.6, for 20 min. The resulting suspension was diaeolved in a mixture 63.9, 55.1, 36.0, 30.0, 27.0 (3 C), 22.2,lg.l; MS m/x (M+) calcd of dry THF (8 mL) and dry TMEDA (16 mL) and after 5 min a solution of 35 (2.04 g, 4 mmol) in dry THF (8 mL) was added 706.2784, obsd 706.2775. (3aa,4~,78,9a,loa,1laB)-7-[[(1,l-Dim& hylet hy1)diphenylat 0 OC. The reaction mixture was stirred at this temperature eilyl]oxy]-2,3,3a,4,7,8,9,10,11,1 la-decahydro-4-(4-methoxyfor 3 h, quenched with water, and extraded with ether. The phenoxy)- 10-methyl- lo-(phenylthio)-6,9-epoxycyclodecacombined extracts were washed with water, dried, concentrated, [blfuran-11-one (37). A stirred mixture of 36b (184 mg, 0.26 and purified by silica gel chromatography (elution with 0.5% methanol and 25% ether in petroleum ether up to 2% methanol mmol) and anhydrous KzC03 (la0 mg, 1.3 mmol) in degassed in ether) to give 36a (1.15 g, 62%) as a light yellow gum: IR (neat, anhydrous decalin (5.2 mL) was heated at gentle reflux under N2 cm-3 3417 (br), 1660, 'H NMR (300 MHz, C a 6 ) 6 7.67-7.60 (m, for 1 h. The total reaction mixture was purified by alumina 2 H), 7.03-6.95 (m, 3 H), 6.73-6.65 (m, 2 H), 6.60-6.55 (m, 2 H), 1 1 , elution with 6 8 0 % ether in pechromatography (activity 1 6.30 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 5.58 (br s, 1 H), 5.51 (d, J = 6.9 Hz, troleum ether) to give 37 (113 mg, 61%) as a colorlees gum: IR 1H), 5.47 (t,J = 2.5 Hz,1H), 4.65 (br d, J = 11.0 Hz,1H), 4.60 (CHC13, cm-') 1716; 'H NMR (300 MHz, C6D6)6 7.62-7.58 (m, (d, J = 6.2 Hz, 1 H), 4.35 (br 8, 1H), 4.20 (t, J = 9.3 Hz, 2 H), 4 H), 7.55-7.53 (m, 2 H), 7.23-7.10 (m, 6 HI, 7.00-6.95 (m, 3 H), 3.24 (8, 3 H), 2.562.33 (m, 2 H), 2.08 (ddd, J = 13.5,10.9,6.2 Hz, 6.90-6.85 (m, 2 H), 6.80-6.73 (m, 2 H), 5.42 (dd, J = 6.6, 1.6 Hz, 1H), 1.67 (dd, J = 13.5,3.9 Hz, 1H), 1.46 (e, 3 H); ' 9 c NMR (75 1H), 4.93 (quintet, J = 8.6 Hz,1HI, 4.47 (d, J = 7.9 Hz,1H), MHz, C a d ppm 156.5,151.0,143.3,138.1 (2 C), 135.0,1!2$.9,128.8 2 H), 4.20 (dd, 4.33 (ddd, J = 9.3,7.6,1.7 Hz, 1HI, 4.30-4.21 (m, J = 7.8, 5.9 Hz, 1H), 3.87 (td, J = 8.0, 2.7 Hz, 1 H), 3.37 (e, 3 (2 C), 128.7, 118.4 (2 C), 115.0 (2 C), 109.6,99.3,88.6,85.7, 84.8, 80.5,69.6,64.3,55.1,35.0,30.2,21.7; MS m/z (M+)d c d 468.1607, H), 2.44 (dddd, J = 12.0,7.6,6.0,2.6 Hz,1HI, 1.70 (ddd, J = 13.1, obsd 468.1607. 7.3,5.9 Hz,1H), 1.69-1.59 (m, 1H), 1.55 (ddd, J = 12.9,9.3,8.0 (12,2-endo ,3-ero ,6-endo)-6-[[(l,l-Dimethylethyl)diHz, 1H), 1.25 (8, 3 H), 1.09 (8, 9 HI; 13CNMR (75 MHz, CDC1,) phenylsilyl]oxy]-2-(4,~~hydro-2-fu~nyl)-l-[2-(4-methox~ ppm 205.9, 160.0,154.8,152.7,137.3 (2 C), 136.0 (2 C), 135.8 (2 phenoxy)ethenyl]-3-methyl-3-( phenylthio)-7-oxabicycloC), 133.6,133.3,131.3, 130.3 (2 C), 129.1 (2 C), 129.0,128.2 (2 C), [2~.l]heptan4-ol(36b). tart-Butylchlorodiphnylsilaue(1.10 128.1 (2 C), 118.4 (2 C), 114.9 (2 C), 99.7, 86.2, 83.2, 78.8, 71.0, 0 1 ) was added in one portion to a stirred solution of 36a 69.4,64.1,55.2,47.3,33.8,33.0,27.0(3 C), 21.2,19.3; MS m/z (M+) g, 4 " (0.94 g, 2 mmol) and imidazole (340 mg, 5 mmol) in dry DMF calcd 706.2784, obsd 706.2771. (1.0 mL) at rt. The mixture was stirred under N2for 16 h, poured Acknowledgment. We expresa our thanks to the Nainto water, and extracted with ether. The combined extracts were tional Institutes of Health (Grant GM-30827) and Eli LiUy washed with brine, dried, concentrated, and purified by silica gel chromatography (elution with 0.25% methanol and 12% ether and Co. for financial support, to Dirk Friedrich for the in petroleum ether up to 1% methanol and 50% ether in peextensive NMR studies, and to Eugene Hickey for the troleum ether) to give 36b (0.42 g, 30%)as a colorless oil; IR (neat, computer calculations. cm-') 3390 (br), 1670; 'H NMR (300 MHz, C a d S 7.77-7.67 (m, 2 H), 7.65-7.60 (m, 4 H), 7.20-7.05 (m, 6 H), 7.03-6.95 (m, 3 H), Supplementary Material Available: 300-MHz *H NMR 4 H), 6.34 (8, 1H), 6.20 (d, J = 6.9 Hz,1H), 5.60 6.65-6.55 (m, spectra of 23,24,27, and 30-37, as well as the final calculated (t,J = 2.4 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 5.04 (dd, J = 10.2, (MM3) atomic coordinates for A-D as they appear in Figure 2 3.25 3.5 Hz, 1H), 4.50 (d, J = 5.9 Hz, 1H), 4.464.27 (m, 2 H), (16 pages). This material is contained in many libraries on mi(8, 3 H), 2.53-2.45 (m, 2 H), 1.67-1.57 (m, 1H), 1.57 (8, 3 H), 1.39 crofiche, immediately follows this article in the microfh version 9 c NMR (75 MHz, C a d (dd, J = 13.0,3.9 Hz,1H), 1.09 (s,9 H); ' of the joumal, and can be ordered from the ACS; see any current ppm 159.5, 156.0,151.9,144.5,138.1 (2 C), 136.6 (2 C), 136.4 (2 masthead page for ordering information.