大学有机化学之立体异构
有机化学中的立体异构体
有机化学中的立体异构体有机化学是研究有机化合物的化学性质和反应行为的学科。
有机化合物具有多样的结构和性质，其中立体异构体的性质和反应行为的差异比较显著，是有机化学中的一个重要研究领域。
一、立体异构体的概念立体异构体指同分子式不同结构的化合物，它们的分子式、分子量、化学计量数都相同，唯一的区别在于它们的空间构型不同。
二、立体异构体的分类立体异构体可分为顺反异构体和对映异构体两种。
顺反异构体指分子中存在两个非对映立体异构体，它们在结构上只是空间位置的不同，如顺-反二甲基环五烯。
而对映异构体指分子中存在两个立体异构体，它们不能通过旋转重叠，只能通过镜面反射重叠，如左旋和右旋氨基酸。
三、立体异构体的性质1. 光学性质：对映异构体旋光度相等、异号，具有光学活性，可以分离。
而顺反异构体旋光度相同、同号，无光学活性，不能分离。
2. 熔点和沸点：不同立体异构体的熔点和沸点有差异，这是由于它们之间的非共价键作用不同所致。
3. 非共价键反应：不同立体异构体的非共价键反应性不同，如二甲基体系的异构体可以表现出不同的热力学和动力学性质。
四、形成立体异构体的原因1. 空间位阻效应：由于非键电子对的排斥效应或原子或官能团取代引起的空间位阻效应，在分子中不同的官能团可能处于不同的空间位阻环境中，导致二者形成不同的立体异构体。
2. 键轴效应：众所周知，C—C双键比单键短，其结构也较硬，分子中键轴作用较为明显，不同官能团可引起分子结构的不同，形成不同的立体异构体。
五、应用立体异构体在农药、医药、涂料、香料等领域有着广泛应用。
光学活性的对映异构体在医药领域被广泛研究，如左旋多巴和右旋多巴，前者是帕金森病的主要治疗药物，而后者并无治疗价值。
涂料和香料领域中，单一立体异构体往往具有更优异的性质，因此可以更好地满足市场需求。
立体异构体的研究对于深化对有机化学基础、理论的认识，推动有机合成方法的发展具有重要意义。
也为有机化学的教学和人才培养提供了更加丰富的内容和思路。
有机化学立体异构
椅式
船式
29.7KJ.mol -1
优势构象
同分异构
结构异构 （构造异构）
立体异构
顺反异构
对映异构 （旋光异构）
构象异构
构型异构
碳链异构
位置异构
官能团异构
酮式-烯醇式互变异构
B
A、至少2n个 B、至多2n个 C、一定有2n个 D、必少于2n个 E、多于2n个
不同的构象互称为构象异构
第三节 构象异构
二、乙烷的构象
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
交叉式 重叠式
1、两种典型构象：交叉式和重叠式
透视式：
2、构象的表示方法：Newman式和透视式
纽曼投影式：
3、乙烷构象的能量曲线
优势构象
交叉式是最稳定的构象
三、环己烷的构象
顺，E
顺，Z
第二节 旋光异构
酒石酸钠铵
一、物质的旋光性
1848年，L.Pasteur
旋 光 性 不 同
1 平面偏振光
普通光线 平面偏振光 尼科尔棱镜 普通光线的振动平面（无数个） 平面偏振光的振动平面（1个）
旋光管 旋光管 旋光性 物质使平面偏振光振动方向发生旋转的性质。 无旋光性 乙醇,阿斯匹林 有旋光性 乳酸,葡萄糖 2 旋光性
2 3 4
S S S
R R R
S R R
R S S
S R S
S S R
R S R
R R S
（2R,3S） Ⅱ（2S,3R） Ⅲ （2R,3R） Ⅳ（2S,3S）
1
有机化学：立体异构
有机化学：立体异构在有机化学的广袤世界里，立体异构现象就像是一座神秘而又充满魅力的迷宫，吸引着无数化学研究者不断探索。
它不仅为我们揭示了有机分子的多样性和复杂性，也在药物研发、材料科学等领域发挥着至关重要的作用。
让我们先来搞清楚什么是立体异构。
简单来说，立体异构就是具有相同分子式的化合物，由于原子在空间的排列方式不同而产生的异构现象。
这就好比是同样的一堆积木，可以搭建出不同的形状和结构。
立体异构主要包括构型异构和构象异构两大类。
构型异构又可进一步分为顺反异构和对映异构。
顺反异构就像是一对性格迥异的双胞胎。
当分子中存在双键或者环状结构时，如果双键两侧或者环上的取代基在空间的排列方式不同，就会产生顺反异构。
比如说，1,2-二氯乙烯，如果两个氯原子在双键的同侧，那就是顺式；如果在双键的两侧，那就是反式。
这种差异可不仅仅是位置上的不同，它们在物理性质和化学性质上都可能有所区别。
对映异构则更加神奇，它就像是我们的左右手，看起来似乎一模一样，但却无法完全重合。
对映异构体具有相同的物理性质，比如熔点、沸点、溶解度等，但在与手性试剂反应或者在手性环境中，它们的性质就会表现出明显的差异。
这在药物研发中尤为重要，因为很多药物分子都是手性分子，其中一种对映体可能具有治疗作用，而另一种可能不仅没有疗效，甚至还会产生副作用。
构象异构则像是一个灵活的舞者，能够在不同的姿态之间轻松转换。
由于单键的旋转，分子中的原子可以在空间中呈现出不同的相对位置，从而形成不同的构象。
但与构型异构不同的是，构象异构之间的转化相对容易，不需要克服太高的能垒。
那么，立体异构是如何产生的呢？这主要与分子中原子的成键方式和空间排列有关。
比如，碳原子的四面体构型就是产生立体异构的重要基础。
当碳原子与四个不同的原子或基团相连时，就有可能出现对映异构现象。
立体异构的研究方法也是多种多样的。
比如，通过 X 射线衍射技术，我们可以直接观察到分子在晶体中的空间结构；而在实验室中，常用的手段包括色谱法、旋光法等。
大学有机化学第八章立体化学(对映异构)
实验事实：
CH3 CH COOH
OH α 羟基丙酸 ( 乳酸 ) 来 源 旋光性 。 + 3.82 。 3.82 。 0
从肌肉中得到的肌肉乳酸 葡萄糖发酵得到的乳酸 酸牛奶中得到的乳酸
同为乳酸，为什么会具有不同的光学性质呢？
H CH3CH=CHCH3 HOH bp d 旋光性 CH3CH2-C-CH3 OH 99.5℃ 0.8063 右旋
OH CH3CH2-C-CH3 H 99.5℃ 0.8063 左旋
CH3 C HO H CH2CH3
镜子 CH3 C H OH CH2CH3 左旋-2-丁醇
右旋-2-丁醇
对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是旋光性 能不同（对平面偏振光的旋转方向不同）
二. 物质的旋光性
光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直
手性碳原子：
连有四个不同原子或基团的碳原子，用*标记。
CH3CHCH2CH3
Cl
* CH3CHCOOH OH * CH2CH2CHCH3 OH * * HOOCCHCHCOOH HO OH
*
手性：物体或分子与其镜像不重合的现象
互为镜像对映关系，相似而不能重合的性质
为什么有*C原子就可能具有旋光性？这是因为： (1) 一个*C就有两种不同的构型：
a）结构（构造）异构（Constitutional Isomerism） 即原子间互相连接的方式与顺序不同。(成键顺序) 碳链异构：丁烷与异丁烷 官能团异构： 乙醚（C2H5OC2H5）与丁醇（C4H9OH） 官能团位置异构：丙醛与丙酮； 1-氯丁烷与2-氯丁烷 互变异构：烯醇式与酮式
c.从 Newman 投影式中，观察每个碳原子上另两个基团的左 右位置，即为它们在 Fischer 投影式中的左右位置。
有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物
有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物有机化学基础知识点整理立体异构与手性化合物介绍：有机化学是研究有机物的结构、性质和反应的学科。
其中，立体异构与手性化合物是有机化学中的重要概念。
本文将为您整理基础的有机化学知识点，重点探讨立体异构和手性化合物。
一、立体异构1.1 定义立体异构是指分子的空间结构相同，但是在立体构型方面存在不同的化学物质。
即同一分子式的化合物，其空间结构不同，化学性质和物理性质也会相应变化。
1.2 分类1.2.1 构型异构构型异构是指分子内部原子的排列方式不同，导致空间结构也不同。
主要有以下几种形式：1.2.1.1 同分异构同分异构是指同种原子通过共价键连接，在排列或转动时可形成不同的构型。
如顺反异构、轴官能团异构等。
1.2.1.2 二面角异构二面角异构是指由于碳链之间存在着特定的旋转角度，分子在空间中不同部位产生不同构型的异构体。
如转平面异构。
1.2.2 空间异构空间异构是指构成分子的原子的连接方式不同，导致分子空间结构不同，无法通过旋转或转动使其重合。
主要有以下几种形式：1.2.2.1 键位置异构键位置异构是指在分子中，原子的连接方式或位置不同，导致分子的空间结构也会不同。
如环异构。
1.2.2.2 空间位阻异构空间位阻异构是指分子内部的原子或官能团由于空间位阻的影响，影响了分子的空间构型，从而导致异构体的产生。
二、手性化合物2.1 定义手性化合物是指分子或物体不重合与其镜像体的物质。
手性化合物包括手性立体异构体和不对称分子。
2.2 手性中心手性中心是指分子中一个碳原子与四个不同基团连接。
手性中心是产生手性的必要条件。
根据手性中心的性质，分子可以分为两种类型：2.2.1 单手性中心单手性中心的分子有两个镜像异构体，即L体和D体。
2.2.2 多手性中心多手性中心的分子有2的n次方个立体异构体，其中n为手性中心的个数。
2.3 光学异构体光学异构体是指由于手性中心的存在而产生的非重合的光学异构体。
有机化学基础知识点整理有机分子的立体异构体分类和性质
有机化学基础知识点整理有机分子的立体异构体分类和性质有机化学基础知识点整理有机分子的立体异构体分类和性质引言：有机化学是研究有机物质的组成、结构、性质、合成、反应与应用的科学。
在有机化学中，立体异构体是一种重要的概念。
立体异构体是指具有相同分子式但空间构型不同的有机分子。
本文将对有机分子的立体异构体进行分类和性质的整理。
一、立体异构体的分类1. 构象异构体（conformational isomers）：构象异构体是由于化学键的旋转所产生的异构体。
这种异构体在分子内部的空间构型上有不同的构象，但它们之间的键没有断裂或形成新的键。
常见的构象异构体有转式异构体、扭式异构体和轴式异构体等。
2. 构造异构体（constitutional isomers）：构造异构体是由于分子内部原子连接方式的不同而产生的异构体。
这种异构体在原子的连接方式上有所区别，导致它们具有化学性质和物理性质上的差异。
常见的构造异构体有链式异构体、环式异构体和官能团异构体等。
3. 光学异构体（optical isomers）：光学异构体是由于分子中手性中心的存在而产生的异构体。
光学异构体的分子拥有相同的构成式，但它们的立体构型是镜像对称的，无法重合。
光学异构体对于旋光性是有影响的，其中左旋异构体为L型，右旋异构体为D型。
二、立体异构体的性质1. 空间构象的影响：构象异构体的不同空间构象对于分子的稳定性、形状、反应性等都有影响。
例如，转式异构体的存在使得分子中的取向限制，并影响其反应性能。
2. 化学性质的差异：构造异构体的存在导致分子之间具有不同的化学性质。
例如，链式异构体由于原子连接方式的不同，其分子之间的键能和键长都会有所差异，从而影响分子的化学性质。
3. 光学活性：光学异构体的存在使得有机分子具有光学活性，能够影响其对极化光的旋光性。
光学异构体的相关性质对于化学和生物学领域具有重要的应用价值。
4. 热力学稳定性：不同立体异构体的热力学稳定性各不相同。
有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变
有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变有机化学基础知识点整理立体异构与构象畸变立体异构是有机化合物中分子空间构型不同而化学性质相同的现象。
它是有机化学中的重要概念，对于理解分子结构与化学反应机理具有重要意义。
立体异构可分为构象异构和对映异构两种类型。
本文将以立体异构为主题，对构象异构及构象畸变这两个重要的知识点进行整理。
一、构象异构构象异构是指分子中的原子连接方式不变，但空间取向不同，使得分子具有不同的构象。
常见的构象异构包括顺反异构、环内异构和烯丙异构。
1. 顺反异构顺反异构是分子中两个或多个取代基的空间取向不同，形成不同构象的现象。
最典型的例子是异戊烷的构象异构，分为顺式异构和反式异构。
顺式异构中两个取代基在同一侧，反式异构中两个取代基位于相对的两侧。
2. 环内异构环内异构是指环状化合物中分子内部原子的空间取向不同，形成不同构象的现象。
常见的环内异构有环丙烷的气体异构体和环戊烷的软组织异构体等。
3. 烯丙异构烯丙异构是烯烃化合物中碳碳双键和邻近碳原子取代基的空间取向不同，形成不同构象的现象。
丙烯醇的顺式异构和反式异构就是烯丙异构的典型例子。
二、构象畸变构象畸变是指分子中构象异构所带来的结构变形或扭曲，使得分子具有能量上的偏好或不稳定性。
构象畸变的主要原因是键角张力和空间位阻。
1. 键角张力键角张力是由于共价键的张力而导致的构象畸变。
当分子中的键角与其理想值相差较大时，会出现键角张力，进而导致构象畸变。
例如，环丙烷中的键角是109.5°，但在环丙烷的气体异构体中，这个键角被扭曲到了111.1°，形成了结构的畸变。
2. 空间位阻空间位阻是由于分子中基团的体积过大而导致的构象畸变。
当分子中存在大体积取代基时，它们之间会产生位阻效应，导致构象畸变。
例如，1,2-二氯乙烷中，两个氯原子的位阻使分子具有扭曲的构象。
通过对构象异构和构象畸变的了解，我们可以更好地理解分子结构与化学反应的机理。
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体在有机化学中，立体异构体是指具有相同分子式和结构式，但分子间空间结构不同的化合物。
这种不同是由于分子内原子或基团的不同空间排列方式而导致的。
了解立体异构体的性质和特点对于有机化学的学习和应用至关重要，下面将对立体化学中的立体异构体进行整理。
一、立体异构体的分类1. 构象异构体：构象异构体指的是分子中化学键的旋转或改变结构而产生的异构体。
构象异构体的产生是因于原子或基团在空间结构上不同的旋转自由度。
常见的构象异构体包括顺式异构体和反式异构体。
- 顺式异构体：顺式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于同一平面上。
顺式异构体由于取代基间的空间阻碍，其旋转自由度较小。
- 反式异构体：反式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于分子的相对位置。
反式异构体的构象比顺式异构体的旋转自由度更大。
2. 构造异构体：构造异构体指的是分子中原子或基团的连接方式不同而产生的异构体。
构造异构体的产生是由于取代基的不同连接顺序或键的连接方式不同所引起的。
- 键式异构体：键式异构体是替代基在分子中的连接方式不同而产生的异构体。
这一类异构体常见的有链构异构体、环构异构体等。
- 互变异构体：互变异构体指的是通过转移原子或基团的位置而形成的异构体。
互变异构体的转变是通过化学反应来实现的，并会伴随着原子或基团的位置变化。
二、立体异构体的例子1. 光学异构体：光学异构体是指在不对称碳原子或其他不对称中心周围键的连接方式不同而产生的异构体。
光学异构体可以分为两类，即对映异构体和顺式异构体。
- 对映异构体：对映异构体是指分子结构中存在一个不对称碳原子或其他不对称中心，并且分子的空间结构是镜像对称的。
对映异构体彼此之间无法通过旋转或移动而重叠，其物理和化学性质也有所不同。
这种对称性导致对映异构体具有光学活性，可以通过手性分子之间的旋光性来进行检测。
有机化学基础知识点整理立体异构的应用与合成
有机化学基础知识点整理立体异构的应用与合成有机化学基础知识点整理：立体异构的应用与合成导语：有机化学是研究碳及其化合物的学科，立体异构是有机化学中重要的概念之一。
了解立体异构的应用和合成方法，对于理解和应用有机化学基础知识至关重要。
本文将对有机化学中的立体异构知识进行整理，探讨其应用和合成相关内容。
一、立体异构的概念立体异构是指化学物质在空间结构上的异构性，即同一种分子式的化合物，由于空间构型的不同而表现出不同的物理和化学性质。
在有机化合物中，常见的立体异构形式包括构象异构和对映异构。
1. 构象异构构象异构是指分子在空间中构型发生改变，由于键转动或取代基固定位置等原因，导致分子结构的不同。
最常见的构象异构形式有顺式异构和反式异构。
顺式异构：分子中取代基位置相对而言比较靠近，如顺-二氯乙烯。
反式异构：分子中取代基位置相对而言比较远离，如反-二氯乙烯。
2. 对映异构对映异构是指化合物存在非重叠镜像关系的异构体，即手性分子存在左右手的镜像择一性。
对映异构体在物理性质上基本相同，但在光学活性、化学反应性和药理活性等方面可能存在明显差异。
对映异构体的名称通常用R和S表示。
二、立体异构的应用立体异构在有机化学中具有重要的应用价值，主要体现在以下几个方面。
1. 光学活性物质的性质研究光学活性物质是指能够使入射光产生旋光现象的化合物，如葡萄糖、氨基酸等。
通过对光学活性物质的立体异构进行研究，可以了解它们的构象和对映异构体的比例，进而理解光学活性物质的性质和反应机理。
2. 药物研究与合成药物中的立体异构体可能呈现不同的药效和毒性，因此对药物的合成和研究过程中，立体异构的控制和分离十分重要。
通过合理设计药物分子的空间结构，可以控制药物的活性、药代动力学和生物利用度等性质，提高药物疗效。
3. 催化剂的设计与应用立体异构对催化剂的选择性和活性具有重要影响。
通过设计具有特定立体异构的配位体，可以实现对催化剂的选择性控制，并优化催化反应的效率和产率。
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构立体化学是有机化学中重要的一个分支，研究有机分子的空间结构及其对化学性质和反应机理的影响。
在立体化学中，立体异构是一个重要的概念。
本文将对有机化学中的立体异构进行整理和探讨。
一、立体异构的概念在化学中，分子的立体异构是指分子的空间排列不同而具有不同的化学性质的现象。
根据立体异构的类型，可以分为构象异构和光学异构。
1. 构象异构构象异构是指分子内部键的旋转或配位构型的改变，使得分子的空间构型不同而产生异构体。
构象异构体具有相同的分子式、分子量和化学键，但其物理性质和化学性质可能有所不同。
常见的构象异构体包括顺式异构体和反式异构体。
例如，对二氯乙烷而言，它可以存在顺式异构体和反式异构体，由于氯原子的相对位置不同，两者的物理性质和化学性质也会有所不同。
2. 光学异构在有机化学中，光学异构是指分子中的某个碳原子上的四个不同取代基围绕这个碳原子构成的四个取代基的不同排列方式所引起的异构体。
光学异构又分为手性异构和无机异构。
手性异构是指分子镜像对称，但不可重合，不是同一分子的立体异构体。
无机异构是指分子的图像和镜像可以通过旋转对称生成。
二、立体异构的分类及其例子1. 构象异构的例子构象异构常见于环状化合物和双键化合物。
例如，环丁烷可以存在船型构象和扭曲构象两种异构体；苯的立体异构体为平面异构体和扭曲异构体。
2. 光学异构的例子光学异构常见于手性化合物。
光学异构体由一个手性中心引起，手性中心是指一个碳原子上的四个取代基不同，且不可重合。
例如，D-葡萄糖和L-葡萄糖就是光学异构体。
两者除了旋光方向不同外，其它物理性质和化学性质都相同，但生物学活性可能存在差异。
三、立体异构对化学性质的影响1. 光学异构的生物活性差异光学异构体的生物活性差异是药物化学中的一个重要问题。
由于手性分子在生物体内与相同的酶、受体等具有不同的亲和力，因此光学异构体的生物学效应可以有显著差异。
举例而言，D-葡萄糖是人体能够利用的天然糖，而L-葡萄糖则无法在人体内代谢。
有机化学基础知识点整理立体异构体的化学性质
有机化学基础知识点整理立体异构体的化学性质在有机化学中，立体异构体是指分子式相同、结构相似但在空间结构上存在不同的同分异构体。
由于空间构型的不同，立体异构体在化学性质上也会有明显的区别。
本文将从立体异构体的定义、分类以及化学性质等方面进行整理和探讨。
一、立体异构体的定义立体异构体是指分子中原子的排列顺序不同，但相互之间的化学键相同的同分异构体。
立体异构体分为构象异构体和对映异构体两种，构象异构体是由于分子内部自由旋转而产生不同的构象形式，对映异构体则是由于手性中心的存在而产生的异构体。
二、立体异构体的分类1. 构象异构体构象异构体是由于分子的旋转自由度而产生的不同构象形式。
其中最典型的是环丙烷的椅式和船式异构体。
椅式异构体是指环丙烷分子中六个碳原子形成一个平面，其它两个碳原子分别向上和向下相对倾斜的构象，分别称为椅顶轴向和椅槽轴向。
椅式异构体的转轴可以经过椅顶、槽底和轴向原子，且必须途经轴向上每个碳原子进行无障碍的旋转。
船式异构体是指环丙烷中的轴向原子位于一个平面上，使得轴向上两个碳原子束缚在一起，形成船形构象。
船式异构体与椅式异构体相比，能量相对较高，不太稳定。
2. 对映异构体对映异构体是由于手性中心的存在而产生的异构体。
手性中心是指一个原子与四个不同基团连接的碳原子。
对映异构体之间的镜像对称关系导致它们的物理和化学性质有所不同，并且在许多生物过程和药物合成中具有重要意义。
对映异构体的化学性质中最重要的是光学性质，即对旋光的异性。
一般来说，对映异构体具有相同的物理和化学性质，如沸点、熔点等，但对旋光的方向和数值则相反。
三、立体异构体的化学性质1. 构象异构体的化学性质构象异构体由于分子内部存在构象间的相互转变，所以其化学性质大体上是相似的。
然而，由于构象异构体在构象转变过程中必须克服能垒，因此在一些实际应用中会表现出差异，如在光学异构体的合成、酶的催化反应等方面。
在药物合成中，构象异构体的存在可能会导致药效的差异，因此研究和控制药物构象的转变具有重要意义。
有机化学基础知识点立体化学的基本概念
有机化学基础知识点立体化学的基本概念立体化学是有机化学中非常重要的一个概念，它涉及到分子的空间结构和构象。
在有机化学反应中，分子的立体构型对反应的速率和产物的选择性有着重要的影响。
本文将介绍立体化学的基本概念，包括立体异构、手性分子、构象等知识点。
1. 立体异构立体异构是指化学物质的分子在空间中的排列方式不同，从而导致其化学性质与物理性质的差异。
立体异构可以分为构造异构和空间异构两种类型。
1.1 构造异构构造异构是指分子结构的连接方式不同，分为链式异构、官能团异构和位置异构三种类型。
链式异构：同分子式下，碳骨架的排列方式不同，如正丁烷和异丁烷就是一对链式异构体。
官能团异构：同分子式下，分子中的官能团位置不同，如乙醇和甲醚就是一对官能团异构体。
位置异构：同分子式下，官能团位置相对于主链排列的位置不同，如2-丁醇和3-丁醇就是一对位置异构体。
1.2 空间异构空间异构是指分子在空间中的三维排列方式不同，分为立体异构和对映异构两种类型。
立体异构：分子中存在非自由旋转的键，由于旋转受限，使得分子结构不同，如顺式-反式异构。
对映异构：对称分子具有镜像关系，不能通过旋转重叠，如手性分子。
2. 手性分子手性分子是指与其镜像物不可重叠的化合物，也称为不对称分子。
手性分子通常包含一个或多个手性中心，手性中心是一个碳原子，与四个不同的基团连接。
手性分子的最重要特征是其对映异构体的存在。
对映异构体具有相同的分子式、相同的化学键，但是无法通过旋转或平移重叠。
这种现象称为手性体。
手性分子有很多实际应用，如生物活性物质、药物、拆分光等。
同时，手性分子还涉及到光学活性、旋光度等概念。
3. 构象构象是指分子在空间中的不同取向，由于化学键的旋转、振动等运动而引起的。
构象是立体化学中的重要概念之一，它与立体异构密切相关。
分子的构象由于化学键的自由旋转而产生，通常与键长、键角、键的取代基团等因素有关。
构象的改变可能会导致分子性能的变化。
有机化学基础知识点整理立体异构体的分类与判断
有机化学基础知识点整理立体异构体的分类与判断有机化学基础知识点整理：立体异构体的分类与判断在有机化学中，立体异构体是指化学结构相同但空间结构不同的化合物，它们的分子式和分子量相同，但具有不同的物理和化学性质。
本文将对立体异构体的分类与判断进行整理。
一、立体异构体的分类立体异构体可分为两大类：构型异构体和构象异构体。
1. 构型异构体构型异构体是指分子中的原子通过化学键的重新组合，产生化学键的对称性不同而产生的异构体。
构型异构体的特征是键合关系不同，原子的连接方式不同。
构型异构体根据键的旋转方向，可分为各向同性构型异构体和各向异性构型异构体。
各向同性构型异构体是指分子中化学键的旋转方向不影响它们的重叠，常见的例子是顺式异构体和反式异构体。
顺式异构体中，两个偶极矩相对而立的取向，使分子具有较大的亲水性；反式异构体中，两个偶极矩相背离的取向，使分子具有较小的亲水性。
各向异性构型异构体是指分子中化学键的旋转方向影响它们的重叠行为。
最常见的例子是环状分子的构型异构体，如环状烷烃分子中的立体异构体。
2. 构象异构体构象异构体是指分子在空间中的不同构象或构象体，其分子间的键合关系、原子的连接方式相同，但键或基团的存在位置或取向不同。
构象异构体的特征是键的旋转方向不影响键的重叠，分子结构可以通过键的旋转或轴向旋转进行转换。
构象异构体的分类较多，常见的包括构象异构体、构象体、立体异构体等。
构象异构体的判断可以通过键的旋转方向、骨架结构的平面角度等进行确定。
二、立体异构体的判断立体异构体的判断可以通过以下几种方法进行：1. 空间取向判断通过分子的空间取向关系，确定立体异构体的构象。
常见的方法包括手性分子体系的判断、碳原子取向的判断等。
2. 分子结构的旋转通过旋转分子结构，观察分子是否能与其他立体异构体重叠或进行转换。
常见的方法包括构象结构的旋转、键的旋转等。
3. 立体异构体的性质比较通过比较立体异构体的物理性质和化学性质，判断其是否属于同一分子的立体异构体。
《立体异构》课件
泛的应用价值。例如，某些药物只有特定的立体异构体具有药效，因此
选择性合成对于药物研发至关重要。
04 立体异构在药物化学中的 应用
药物的结构与活性关系
总结词
药物的结构决定了其生物活性，立体异构体由于结构上的微小差异可能导致活性上的显著不同。
详细描述
药物的结构与活性关系是药物化学中的基本原理。不同的立体异构体由于在分子构型、构象和键合方 式上的差异，可能导致其生物活性、药效和作用机制产生显著变化。例如，某些立体异构体可能具有 更好的药效或更低的不良反应发生率。
《立体异构》课件
目 录
• 立体异构简介 • 立体异构的表示方法 • 立体异构的生成与转化 • 立体异构在药物化学中的应用 • 立体异构在有机化学中的研究进展
01 立体异构简介
定义与概念
总结词
立体异构是指具有相同化学组成但分子结构不同的现象。
详细描述
立体异构是指具有相同化学组成但分子结构不同的现象。这 种现象在有机化学中非常常见，尤其是在碳氢化合物中。由 于分子内部原子或基团在三维空间中的排列方式不同，导致 分子的形状和性质也不同。
立体异构的类型
要点一
总结词
立体异构可以分为顺反异构、对映异构和构象异构三种类 型。
要点二
详细描述
立体异构可以分为顺反异构、对映异构和构象异构三种类 型。顺反异构是指由于碳碳双键或碳碳叁键的存在，使得 双键或叁键两侧的基团在空间上的排列方式不同而产生的 异构现象。对映异构是指手性分子中的左右旋现象，即两 个镜像结构的现象。构象异构则是指由于单键的旋转而产 生的分子内部结构的空间排列不同。
将透视式中的实线变为锯齿形，以突 出分子中C—C单键的旋转情况。
立体化学表示法
有机化学基础知识点整理立体异构体的应用领域
有机化学基础知识点整理立体异构体的应用领域立体异构体是有机化学中一个重要的概念，它指的是化学结构相同、但空间结构不同的分子。
在这篇文章中，我们将对有机化学中与立体异构体相关的基础知识进行整理，并阐述其在一些应用领域中的重要性。
一、立体异构体的定义和分类立体异构体是指具有相同分子式的有机化合物，它们的结构相同，但是空间结构完全不同。
立体异构体可以分为构造异构体和空间异构体两大类。
1. 构造异构体构造异构体是指分子中原子的连接方式发生了改变，包括链式异构体、位置异构体和官能团异构体。
例如，在2-丙醇和2-异丙醇中，它们的分子式都是C3H8O，但它们的结构不同，属于构造异构体。
2. 空间异构体空间异构体是指分子中原子的空间排列方式不同，包括顺反异构体和立体异构体。
例如，在2-溴丁烷中，有两个碳原子上都连接着一个溴原子，这两个碳原子之间的溴原子可以位于同一平面（顺式异构体）或者位于相对的两侧（反式异构体）。
二、立体异构体的应用领域1. 药物化学在药物化学领域，研究立体异构体可以帮助科学家确定药物的活性和副作用。
例如，左旋多巴和右旋多巴是帕金森病治疗中常用的药物，它们是多巴胺的立体异构体。
研究表明，左旋多巴具有治疗作用，而右旋多巴则可能导致副作用。
2. 化学合成在有机合成中，研究立体异构体可以帮助合成出具有特定生物活性的化合物。
通过优化反应条件和选择适当的催化剂，可以合成出立体异构体纯度较高的化合物，从而提高合成效率和产品质量。
3. 食品科学立体异构体在食品科学中也有广泛的应用。
例如，左旋糖和右旋糖都是葡萄糖的立体异构体，它们对糖尿病患者的血糖影响不同。
研究表明，右旋糖的甜度比左旋糖高，但对血糖升高的影响也更大。
4. 环境化学在环境化学领域，研究立体异构体可以帮助科学家更好地理解有机物在环境中的行为和归趋。
立体异构体的空间结构不同，对于其在大气、水体和土壤中的运移和降解过程可能产生巨大影响。
总结：立体异构体是有机化学中重要的概念，它在药物化学、化学合成、食品科学和环境化学等领域都有广泛的应用。
有机化学的立体异构
19:46
实验十一 葡萄糖的旋光度测定
• 【实验目的】 认识旋光仪的构造，正确使用旋光仪 • 【实验原理】 葡萄糖分子结构中有多个不对称碳原子，具有旋 光性，为右旋体。一定条件下的旋光度是旋光性 物质的特性常数，测定葡萄糖的比旋度，可以鉴 别药物，也可以反映药物的纯杂程度。 • 【实验用品】 WZZ—2B自动指示旋光仪，100ml量瓶，小烧杯， 胶头滴管，玻棒，蒸馏水，分析天平，氨试液， 葡萄糖 (C6H12O6· H2O)
19:46
平面偏振光通过旋光性物质振动方 向改变
如下图：
起偏镜 检偏镜 旋光度
光源
尼可尔棱镜
盛液管
尼可尔棱镜
19:46
平面偏振光通过旋光性物质振动方 向改变
如下图：
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左旋体和右旋体
• 把能使偏振光的振动平面按逆时针方向旋 转的旋光性物质叫左旋体；向顺时针方向 旋转的叫右旋体。通常用“”或“－”表 示左旋；用“d”或“+”表示右旋。
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对映异构体和手性碳原子
• 凡是手性分子，必有互为镜象的构型。互 为镜象的两种构型异构体叫做对映体，一 对对映体的构造相同，它们在结构上的差 别仅在于空间的排列方位不同，因此它们 是立体异构体，这种立体异构叫做对映异 构体。 • 而与不同的四个基团连接的碳原子叫做手 性碳原子（用C*表示）。
19:46
第一节 顺反异构
• 顺反异构 的定义 分子构造相同，只是由于双键旋转受 阻而产生的原子或基团的空间排列方式不 同，所引起的异构叫做顺反异构 。 • 例如，2-丁烯的两个甲基（或两个氢原子） 被固定在双键的同侧或异侧。
CH3 C C CH3
H
19:46
H
同侧
有机化学基础知识点整理立体异构与构象异构
有机化学基础知识点整理立体异构与构象异构有机化学基础知识点整理——立体异构与构象异构立体异构和构象异构是有机化学中重要的概念，其中立体异构描述的是分子中不同立体构型之间的关系，而构象异构则指的是分子内部不同构象之间的关系。
本文将围绕这两个知识点展开讨论，分析其定义、分类和实际应用。
一、立体异构1.定义立体异构是指化学物质在空间结构上存在多种不同构型的现象。
这些构型的存在并不能通过化学式来表示，而需要通过立体公式或者构造式来描述。
2.分类立体异构分为两种类型，即构造异构和空间异构。
（1）构造异构：构建异构体系中分子的连结方式不同，即化学键在分子中的排列顺序不同。
构造异构又可分为骨架异构、功能异构和位置异构。
- 骨架异构：分子的碳骨架不同，但具有相同的分子式。
例如，异戊烷和己烷就是骨架异构体。
- 功能异构：分子中官能团的位置不同，但其碳骨架相同。
例如，异丙醇和乙醇就是功能异构体。
- 位置异构：分子中官能团的位置和官能团的数量都不同。
例如，丙酮和乙醛就是位置异构体。
（2）空间异构：空间异构是指分子在空间结构上存在多种不同的构型。
其中最常见的是立体异构体系中的头尾异构和顺反异构。
- 头尾异构：分子末端官能团的排列顺序不同。
例如，2-氯丁醇和1-氯乙醇就是头尾异构体。
- 顺反异构：分子中具有类似顺反关系的立体异构体。
例如，2,3-二溴丁烷和2,3-二溴异丁烷就是顺反异构体。
二、构象异构1.定义构象异构是指同一有机分子在空间结构上的不同构型，这种构型的变化可以通过分子内化学键的旋转或反转来实现。
2.分类构象异构分为构象异构和对映异构两种类型。
（1）构象异构：分子内部原子或官能团的排列不同，但其化学式和结构式相同。
构象异构又可分为双键构象异构和环状构象异构。
- 双键构象异构：由于双键的自由旋转，分子在空间中可存在不同的构象。
例如，顺丁烯和反丁烯就是双键构象异构体。
- 环状构象异构：由于环状结构的限制，分子在空间中可存在不同的构象。
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COOH H (Ⅰ) OH CH3 HO
CH3 H COOH (Ⅱ) H3C
OH COOH HOOC H (Ⅲ)
H CH3 OH (Ⅳ) H
OH CH3 COOH (V)
如何判定不同Fischer投影式是否为同一构型？ 1．不离开纸平面旋转180˚投影式相同，构型相 同，如(Ⅰ)和(Ⅱ)，(Ⅲ)和(Ⅳ)。 2．同一手性碳原子上基团进行偶次交换后投影 式相同，构型相同。
旋光度和比旋光度的关系可用下式表示：
c ×l [ ]为比旋光度；为旋光度； c为浓度(g· ml-1)， 纯液体可用密度ρ；l为盛液管的长度，以dm为单位； D为光谱中的D线，波长相当于589 nm (即钠光)。当c = 1 g· ml-1、l = 1 dm时，则上式成为 [ ] 25 = 。
第一节 顺反异构 一、顺反异构的概念和形成条件 丁烯二酸：
H HOOC C C COOH H H HOOC C C H COOH
延胡索酸 (反-丁烯二酸)
失水苹果酸 (顺-丁烯二酸)
两者的分子式相同，原子或原子团的排列顺序也相同，但 分子中原子或原子团在空间的排布不同，即构型不同。这样 的立体异构称为顺反异构(或几何异构)。通常将相同或相似的 基团处于双键同侧的称为顺式 (cis) 构型；处于异侧的则称为 反式(trans)构型。 2-丁烯酸也存在如下两种异构体：
物质产生旋光性的根本原因是分子的手性，即 任何一个具有旋光性的分子必定是手性分子。 手性分子通常必定产生旋光性，但也有极少数 手性分子没有或旋光活性很小，或者在某些波长的 光段不表现出旋光性。 如何判断一个分子有无手性？ 对称因素：
1. 对称面
Cl Cl H C C H Cl Cl C H C H3 H H CO O H OH OH CO O H
R H C N R H H C N H
syn(顺) anti(反) 含氮氮双键的化合物主要是偶氮化合物 ( 详见第十章 ) ，也可以 存在顺反异构，例如：
N N N N
顺式
反式
二、Z-E构型命名法 用 cis 或 trans 来命名顺反异构体时，有时就难以确定。例 如： Br HC Cl CH CH
第二章 立体异构
同分异构现象可分为两大类：结构异构 ( 构造异构 ) 和立体 异构。 一、结构异构(构造异构) 产生结构异构的原因是由于分子中原子或原子团相互连结 的次序和方式不同。 二、立体异构 产生立体异构的原因是由于分子中原子或原子团在空间的 排列方式不同。
同分异构的分类归纳如下：
碳链异构 结构异构 同分异构 立体异构 位置异构 官能团异构 互变异构 价键异构 顺反异构 构型异构 构象异构 对映异构(旋光异构，光学异构)
D
[ ] D =
25
25 或 = [ ]D
× c ×l
在描述一个物质的比旋光度时，应将测试条件全 部表述清楚(包括溶剂)。
如：肌乳酸[a]D25 = +3.8o
海洛因[a]D25 = -166o (CH3OH)
如何确定一个活性物质是+60o的右旋体还是-300o的左旋体？
二、产生旋光异构现象的原因
Br Cl C C Cl H Cl Br C C Cl H
Z-1,2-二氯-1-溴乙烯 (反-1,2-二氯-1-溴乙烯)
E-1,2-二氯-1-溴乙烯 (顺-1,2-二氯-1-溴乙烯)
三、顺反异构体在性质上的差异 (一) 物理性质 顺反异构体在物理性质上都存在差异。 (二) 化学性质 顺反异构体在化学性质上也存在某些差异，如顺 - 丁烯二酸 在140℃可失去水生成酸酐。
乙 C C 丁 乙 C C 丙
Z型
E型
根据顺序规则确定基团的优先顺序大小后，上述两个化 合物的命名，便没有什么困难。
Br H C C Cl F H3C H C C CH2CH3 CH2CH2CH3
Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯 E-3-乙基-2-己烯 目前这两套命名法同时使用，在环系化合物中，应用 cistrans 命名法更为直观。必须注意的是： Z型并非一定是顺式， E型并非一定是反式。例如：
任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子称为手性 分子。所谓手性 (chirality) ，就是指实物与镜像对映而 不能完全重叠的特性，就如同左手与右手的关系一样。
左手的镜像是右手 对映关系
左手
镜
右手
镜面
实物与镜像
1. 任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子称 为手性分子。所谓手性 (chirality)，就是指实物与 镜像对映而不能完全重叠的特性，就如同左手与右 手的关系一样。 2.物质产生旋光性的根本原因是分子的手性， 即任何一个具有旋光性的分子必定是手性分子。手 性分子通常必定产生旋光性，但也有极少数手性分 子没有或旋光活性很小，或者在某些波长的光段不 表现出旋光性。 3.任何一个能够和它的镜像完全重叠的分子， 都不具有旋光性，这样的分子称为非手性分子 (achiral molecules)。
H C C
3
F
H
C
C
2
3
CH2CH2CH3
为此提出了Z-E构型命名法。 首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原子或原子团 的 优 先 顺 序 。 当 两 个 优 先 基 团 位 于 同 侧 时 ， 用 Z( 德 文 Zusammen 的缩写，意为“共同” ) 表示其构型；位于异侧时， 用E(德文Entgegen的缩写，意为“相反”)表示其构型。例如， 当甲优先于乙，丙优先于丁时： 甲 甲 丙 丁
顺-环己烷-1,4-二羧酸
反-环己烷-1,4-二羧酸
综上所述，顺反异构形成的条件，可以归纳为： 1 ．分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环 (如脂环)的结构。 2．不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同 的。
含有
C C
C
N 双键化合物的异构体如肟类化合物，与含
双键的化合物一样，也可以存在顺反异构现象。这 类化合物的构型，过去常用“syn”和“anti”表示。例如，在醛 肟中，羟基和原来醛基上的氢在同侧者为“syn”构型，异侧为 “anti”构型。
含一个手性碳原子的化合物，可以有两种空间 构型，如乳酸。
乳酸的立体模型
COOH H OH CH3
费歇尔投影式
COOH HO H CH3
对映体：互为实物与镜像关系，不能相互重叠 的两个立体异构体 外消旋体：等量的左旋体与右旋体的混合物— —无旋光性。 外消旋体用 (±) 或 (dl) 表示。 外消旋体可拆分成左旋体与右旋体。
构体分子中原子或原子团之间的相互作用力不一样。
第二节
对映异构
对映异构又称旋光异构或光学异构。
从动物肌肉中提取出的乳酸和糖发酵所得的乳 酸 ， 具 有 相 同 的 结 构 式 CH3－CH(OH)－COOH。 但前者能使平面偏振光向右旋转，叫做右旋乳酸； 后者却能使平面偏振光向左旋转，叫做左旋乳酸。
H C C H COOH H COOH
140℃
H C C C C
O O O
反-丁烯二酸在同样温度下不反应，只有在温度增加至 275℃ 时，才有部分丁烯二酸酐生成。
(三) 生理活性
顺反异构体生理活性也不相同。例如，合成的代用品己烯 雌酚，反式异构体生理活性较大，顺式则很低；维生素A的结 构中具有4个双键，全部是反式构型，如果其中出现顺式构型， 则生理活性大大降低；具有降血脂作用的亚油酸和花生四烯 酸则全部为顺式构型。
CHO H OH CH2OH
O
COOH H OH CH2OH
H
COOH H OH CH3
与手性碳相 连的四个共 价键未发生 断裂
D-(＋)-甘油醛
COOH H OH CH3
D-(－)-甘油酸
HO
D-(－)-乳酸
COOH H CH3
D-(－)-乳酸
②
③
CH3 C C
④
当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，如：
H H3C C C CH2 C C H CH3 H H H CH2 C C CH3 H H
H
顺,顺-2,5-庚二烯
顺,反-2,5-庚二烯
反,反-2,5-庚二烯
在脂环化合物中也有顺反异构现象。例如，环己烷-1,4-二羧 酸：
H HOOC H H H H H H H H COOH H HOOC H H H H H H H H H H COOH
(R)-异构体：镇静剂，止吐剂，无致畸性 (S)-异构体： 强致畸性
一、平面偏振光、旋光性、旋光仪、旋光度和比旋光度
光束先进方向
光源
光波振动方向与光束前进方向关系示意图 平面偏振光：
平面偏振光
普通光
通过Nicol棱镜，仅在 一个平面上振动的光。
Nicol prism
普通光
旋光仪的构造
能使平面偏振光向右旋转(顺时针方向)的物质叫做右旋 体，用符号(＋)或d表示；能使平面偏振光向左旋转(逆时针 方向)的物质叫做左旋体，用符号(－)或l表示。
凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。
对大多数有机化合物来说 ( 尤其是链状化合物 ) ， 对称面(能将分子分成实物和镜像关系的平面称为对 称面)是最常见的对称因素。如反-1,2-二氯乙烯和二 氯甲烷分子中都存在对称面 (图9-2)，它们都不具有 手性，也就没有旋光性。
图9-2 1,2-二氯乙烯和二氯甲烷
四、旋光异构体构型的表示方法
1. D/L构型标记法——相对构型 以甘油醛为标准，人为规定：标准的费歇尔投影式中羟 基在碳链右边的为D型，它的对映体为L型。
CHO H OH CH2OH HO CHO H CH2OH
D-(＋)-甘油醛 (Ⅰ )
L-(－)-甘油醛 (Ⅱ )
凡可以从D-甘油醛通过化学反应而得到的 化合物，或可以转变成D-甘油醛的化合物，都 具有与D-甘油醛相同的构型，即D型。与L-甘油 醛的相同构型的化合物则是L型。