第十章 醇和醚 答案
有机化学课后答案第十章醇和醚
第十章 醇和醚一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
四. 区别下列化合物。
仲醇，2－戊醇叔醇，叔丁醇叔醇，3，5－二甲基－3－己醇仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇3．α－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇解：反应速度顺序：八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：九、反应历程解释下列反应事实。
解：反应历程如下：十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇解：2．正丙醇，异丙醇2- 甲基－2－戊醇2．2－甲基－2－丁醇3．1－苯基－1－丙醇3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：5．丙烯甘油三硝酸甘油酯6．苯，乙烯，丙烯3－甲基－1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。
1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷解：。
解：2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇解：3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯解：解： (2)十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
有机化学课后答案第十章醇和醚
环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的，但是，1，2－环氧丙烷产物是不同的。 酸催化： 碱催化：
6．乙烯正丁醚
二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。 沸点1970C 沸点1250C 沸点840C 解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中 已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？
3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇 解：
4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：
5．丙烯甘油三硝酸甘油酯 6．苯，乙烯，丙烯
3－甲基－
1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。 1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷 解：
。 解： 2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇 解： 3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯 解：
C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构， 并写出反应式。 二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道： 1.1，在常温下不和金属钠作用 2.2，过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用 AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。 试根据表10－2，推测其结构，并写出各步反应式。 解：沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。 二十七、有一化合物分子式为C20H21O4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg 用HI处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？ 解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。 二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式： 1.有少量硫酸存在下的甲醇 2.有少量甲醇钠存在下的甲醇。 注意，这里有重排 问题解：
第十章 醇酚醚3
第十章醇酚醚1、掌握醇的弱酸性2．掌握醇羟基被卤原子取代反应10.1.3 醇的化学性质10.1.3.1 与活泼金属的反应10.1.3.2 羟基被卤原子取代反应1 与活泼金属的反应2 羟基被卤原子取代反应1 与活泼金属的反应2 羟基被卤原子取代反应讲授，分析、引导、推理、判断、归纳思考题5、6、7复习：醇的制备和物理性质，习题讲解设问引入：物质的结构决定功能，所以醇的化学性质主要由官能团－OH 基决定：可发生C—O键和O—H键两种断裂方式——O－H键中氢原子带正电，醇有酸性，可与活泼金属反应；C－O键中氧原子带负电，醇有碱性，可与无机酸反应——受羟基的影响，α﹣氢原子在酸的催化下可发生亲核取代反应，如形成卤代烃。
当醇发生分子内脱水反应时， －C－H 键也会断裂——α﹣氢原子有一定的活泼性，可被氧化；——烃基结构不同，会影响反应性能。
例：烯醇型结构的不饱和醇：－CH＝CH －OH皆不稳定，易分子重排生成酮式－CH2－CH＝O10.1.3 醇的化学性质一、醇羟基中氢的反应醇也可看作是水分子中的一个氢被烃基取代的化合物，水可与活泼金属反应放出氢气，醇分子中的氢由于氧的吸电子作用也有一定活性，也可与活泼金属反应放出氢气，羟基氢被金属所取代。
（1）与金属钠反应：ROH + Na → RONa + H2↑ H2O + Na → NaOH + H2↑现象：放出H2↑，醇的反应速度比水慢。
说明醇的酸性小于水。
该法可应用于鉴别醇羟基。
RONa的性质：①醇钠具有强碱性，常用作碱性试剂或亲核试剂使用。
②醇钠易于水解成醇和NaOH。
RONa + H2O → ROH + NaOH。
因此，工业上生产乙醇钠时采用乙醇+NaOH，并加入苯以形成苯-乙醇-水共沸物带走反应生成的水以促使平衡向产物方向移动。
③醇钠可溶于过量的醇中。
形成醇钠的醇溶液——RONa/ROH。
（2）与金属镁反应：2C2H5OH + Mg → (C2H5O)2Mg + H2↑ (C2H5O)2Mg + H2O → 2C2H5OH + MgO反应在同一体系中进行，应用：乙醇镁可用于除去乙醇中的少量水，以制备无水乙醇。
第十章醇和醚
Br -
CH3 CH3 C CH2CH3
Br
三卤化磷或亚硫酰氯（SOCl2）也可与醇反应 制卤代烃，且不发生重排，因此是实验室制卤代
烃的一种重要方法。
CH3CH2CH2OH
P+I2(PI3) 85~90℃
CH3CH2CH2I
CH3CH2CH2CH2OH + SOCl2
CH3CH2CH2CH2Cl + SO2 + HCl
③写出全称 “某醇”。
3CH3 H2C3CH3 3CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CCH3
OH
CH3
5，C5H-二3C甲HC基H-22C-H己2醇CHCH2CH3
OH
OH
CHC3CHH3CCHHC2HC2HC2HC2HCHCCHH2C2CHH33
OHOH
OHOH
2，5-庚二醇
CCHH2O2OHH
3. 酯的形成
CH3 OH +H OSO3H
CH3OSO3H +H2O
硫酸氢甲酯
CH2 OH
H2SO4(浓） CH2 ONO2
CH OH + 3HONO2 10~20℃ CH ONO2 + 3H2O
CH2 OH
CH2 ONO2
三硝酸甘油酯（硝化甘油）
硝化甘油是一种烈性炸药；在医疗上可扩张血管，做心 血管的急救药。
不同的醇与同一种氢卤酸反应的活性： 烯丙醇、苄醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
卢卡斯（Lucas）试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液
CH3 CH3 C OH
CH3
+ HCl
ZnCl2 20℃
CH3
CH3 C Cl + H2O
徐寿昌 有机化学 全部课后答案
第三章 烯烃2．写出下列各基团或化合物的结构式： 解：（1） 乙烯基CH 2=CH- （2）丙烯基 CH 3CH=CH-（3） 烯丙基 CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基CH 3C=CH 2（5）4－甲基－顺－2－戊烯C=C CH 3CH CH 3CH 3HH （6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯CH 3CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 3（7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯CH 3CH 2C=C CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 33．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：解：(1) CH 3CH 2CH 2C=CH 2CH 3CH 22－乙基－1－戊烯(2)CH 3CH 22CH C=CCH 2CH 33（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯(3)Cl C=CCH 3CH 2CH 3CH 3CH CH3(E)-2,4-二甲基－3－氯－3－己烯(4)C=C I Br（Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯(5)反－5－甲基－2－庚烯(6)C=C CHCH 2CH 3C 2H 5CH 3HHH CH 3（E）－3，4－二甲基－5－乙基－3－庚烯(7) n Pri PrC=CEt（E ）－3－甲基－4－异丙基－3－庚烯(8)C=Cn BtEt（E ）－3，4－二甲基－3－辛烯6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 22CH 33CH CCH 2CH 3Br OHCH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ，CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ， CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 3CH 2CH 2Br ROOR +CH 3CH=CH 2 （3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇 CH 3CH 2CH 2OH26CH 3CH=CH 22（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：CH33CHCH2CH3CH3CHCH2CHCH3Cl33COOH/H2OCH3C CH3O+CH3CHO则物质A为：CH3CCH3=CHCH312．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
第10章 醇和醚(答案)
第十章 醇和醚【重点难点】 Ⅰ醇1.掌握醇的系统命名法，尤其注意不饱和醇、芳醇的命名。
2.化学性质（1）与金属作用ROH +NaRONa +H 2↑①金属可以是活泼金属，如K 、Mg 、Al 等；②醇的反应活性：CH 3OH ＞ 1︒ROH ＞ 2︒ROH ＞ 3︒ROH 。
（2）与HX 作用ROHHXRX①醇的反应活性：烯丙醇、苄醇＞3︒ROH ＞ 2︒ROH ＞ 1︒ROH ； ②反应历程：亲核取代；③可用浓HCl+无水ZnCl 2（Lucas 试剂）鉴别C 6以下的醇的类型；试剂Lucas 烯丙醇、苄醇、3ROH 2ROH 1ROH立即出现浑浊几分钟后出现浑浊加热才出现浑浊。
④制备RX 。
（3）分子内脱水①醇的分子内脱水生成烯烃，在质子酸催化下多为E1机理，有重排现象，产物一般符合Saytzeff 规则。
②注意：能生成共轭体系的，生成共轭体系。
CH 2CHCH(CH 3)2+CH CHCH CH 3CH 3③用Al 2O 3作催化剂，无重排产物。
（4）氧化脱氢①KMnO 4/H + 作氧化剂：用于伯、仲醇与叔醇的鉴别；②Na 2Cr 2O 7/H + 作氧化剂：用于由1︒ROH 制备醛(产率较低)、2︒ROH 制备酮； ③用弱氧化剂CrO 3（吡啶）：用于由1︒ROH 制备醛，产率较高。
④脱氢：伯醇脱氢得醛，仲醇脱氢得酮。
3.碳正离子（1）碳正离子稳定性次序：，+CH 3>1>R +2>R+3>+CH 2+CH 2CH CH 2。
R +▲（2）根据碳正离子稳定性解释反应历程。
▲4.乙二醇、丙三醇的制法Ⅱ醚1.掌握醚的命名法。
2.醚的制备，掌握Williamson 合成法 RX +R'ONa R O R'+NaX注意：3C CH 23R'CH 2+CH 3C 3CH 3X 主要发生消除反应，生成烯烃。
时， CH 3C CH 3CH 3O CH 2R'CH 3C CH 3CH 3ONa +R'CH 2X ①②RX 为3。
[精品]第十章醚习题
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一、选择题[1]RMgX与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳：(A)CH3CH2OH CH3CH2XOC2H5COC2H5O (B)H3CH2OH CH3CH2XO C2H5COC2H5O(C)H3CH2OH CH3CH2XOC2H5COC2H5O(D)H3CH2OH CH3CH2XOC2H5COC2H5O[2]在碱性条件下, 可发生分子内S N反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：22Br2Br2(B)(A)2Br2(D)(C)[3]在低于70℃温度下, 叔丁醇和乙醇在稀硫酸催化作用下主要得到:(A) (CH3)3C─O─CH2CH3(B) (CH3)3C─O─C(CH3)3(C) CH3CH2─O─CH2CH3(D) CH2=CH2[4]冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:(A) Li+(B) Na+(C) K+(D) Mg2+[5]欲从O2CH3CH制备,应选用哪种反应条件?(A) CH3OH/CH3ONa (B) CH3OH/H+(C) CH3OH/H2O (D) CH3OCH3[6]下面哪个化合物的核磁共振吸收峰的数目有别于其它三个化合物?(A)CH3CCH3CCH3CH3OCH3CCH3CCH33CH3CH3CH3CH3(B)H3CCH3CCH3CH3OCH3CCH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3(C)H3CCH3CCH3CH3OCH3CCH3C33CH3CH3CH3CH3(D)H3CCH3CCH3CH3OCH3CCH3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3[7]比较下列各化合物在H2SO4中的溶解度，正确的是：O(1)(2)(3)(4)甘油A. (1)>(2)>(3)>(4)B. (4)>(3)>(2)>(1)C. (3)>(2)>(1)>(4)D. (4)>(1)>(2)>(3)[8]苯基三苯甲基醚用酸处理产物为：A：PhOH B：Ph3COH C：HO CO Ph3D：HOCPh3[9]OCH3Br在NaNH2/ 液氨条件下主要产物是：OCH3NH2BrOCH3NH2OCH3NH2OCH3NH2A B C D[10] CH2CH CH2CH3CH2CHCH2O*加热发生Claisen重排，主要产物为哪种？A：CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*B：CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*C ：CH2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2* D ：CH 2CH CH 2CH 3OHCH2CHCH 2*[11]CH O CH CH 3稀酸水解产物为哪种？A ：乙醛和甲醇B ：甲醛和乙醇C ：乙烯和甲醇D ：甲醛和乙醚[13] 醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？A.PH 试纸B.石蕊试纸C. KI —淀粉试纸D.刚果红试纸二、填空题[1]环氧氯丙烷的结构式是什么?[2]化合物CH 3OCH =CHCH 3的CCS 名称是:[3]化合物CH 3CH 2OCHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3的CCS 名称是:[4]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案
第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案[练习与实践]一、选择题1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ）A 、乙烷B 、乙烯C 、丁醚D 、乙醚2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ）A 、苯B 、乙烯C 乙炔D 、苯酚3．下列化合物属于叔醇的是（A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。
A 、 B 、 C 、 D 、4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ）A 、乙醚和丁醇B 、邻甲酚和苯甲醇C 、戊烯和环戊烷D 、以上都是5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ）A 、丁醇B 、2，2-二甲基丁醇C 、3，3-二甲基-2-丁醇D 、2 -甲基-2-丁醇二、写出下列化合物的名称或结构式2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇CH 3CH 2C CH 3OHCH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH2OH CH 3CH 3CH C OH3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇间苯二酚（1，2-苯二酚）苯甲醚（7） 2，3-二甲基-2-戊醇（8）甘油（9）苯甲醇（10）亚硝酸异戊酯三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH[O]OH +Br 2四、用化学方法鉴别下列各组化合物（1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯（2）乙醇、甘油五、推导结构式某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应：（1）与金属钠作用放出氢气（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮（3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。
写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。
OH OH (5)OCH 3(6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸140℃。
第十章醇和醚（一）醇醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（—OH）
CH3CH2OHOH CH2CH2OH 第十章醇和醚一醇醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基—OH取代的衍生物也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。
10.1 醇的分类和命名1醇的分类根据羟基所连烃基的结构可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇羟基连在芳烃侧链上的醇等。
例如脂肪醇脂环醇芳香醇根据羟基所连烃基的饱和程度可把醇分为饱和醇和不饱和醇。
例如CH3CH2CH2OH CH2CH—CH2OH 饱和醇不饱和醇根据分子中羟基的数目可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。
饱和一元醇的通式为CnH2n2O。
在二元醇中两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇两个羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇不稳定。
例如一元醇二元醇二元醇邻二醇根据羟基所连碳原子的类型可把醇分为伯醇一级醇、仲醇二级醇和叔醇三级醇。
例如伯醇一级醇仲醇二级醇叔醇三级醇2醇的命名结构简单的醇可用普通命名法命名即在“醇”字前加上烃基的名称“基”字一般可以省去。
例如异丁醇仲丁醇烯丙醇苄醇结构复杂的醇则采用系统命名法命名。
首先选择连有羟基的最长碳链为主链从距CH3CHCH3OHCH2CH2OHOHCH2CH2CH2OHOHCH3CHCH2OHCH2CHCH2OHC H3CH3CH2CHCH3OHRCH2OHRCH2CHROHRCROHR123。
CH2OHCH3CH2OHCHCH2CHCH2CHCH2CH2OHOHOHCH3CCH3CH2CCH3CHCH3 OH羟基最近的一端给主链编号按主链所含碳原子的数目称为“某醇”取代基的位次、数目、名称以及羟基的位次分别注于母体名称前。
例如CH3CH3CH3CCH2OHCH3CH3CC2H5OHCH3CHCHCH3 3—甲基—2—戊醇244—三甲基—2—戊醇命名不饱和醇时主链应包含羟基和不饱和键从距羟基最近的一端给主链编号按主链所含碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇” 羟基的位次注于“醇”字前。
例如2—甲基—3—丁烯—1—醇Z—34—二甲基—3—己烯—2—醇命名芳香醇时将芳环看作取代基。
有机化学Chapter10(醇和醚)
碱性 碱性：ROH + H
ROH 2 钅 离子 羊
低级醇能与氯化钙形成络合物—结晶醇（CaCl2·4C2H5OH） 不能用氯化钙干燥醇 可用氯化钙去除少量杂质醇
2、与无机酸的作用
醇与酸失水生成酯。
O C2H5OH + CH3COH
H
O CH3COC 2H5 + H2O
HIO4 HIO4
RCHO + R'CHO + HIO 3 RCHO + R'CO2H + HIO 3 RCHO + R'CHO + HCO2H + HIO 3
RCH CH CHR' HIO4 OH OH OH
可用于多羟基化合物结构分析； 反应是定量地进行的，可用来定量测定1，2-二醇的含量。
（四） 重要代表物
1、甲醇 （CH3OH） 又名木醇，木酒精
毒性:工业酒精中大约含有 4%的甲醇，被人饮用后， 就会产生甲醇中毒。甲醇 的致命剂量大约是70毫升。
甲醇的中毒机理是，甲醇经人 体代谢产生甲醛和甲酸（俗称 蚁酸），然后对人体产生伤害。
甲醇是一种无色、透明、易燃、 易挥发的有毒液体，略有酒精 气味。相对密度0.792(20/4℃)， 沸点64.5℃
第十章
一、醇
（一）命名
醇 和 醚
（二）物理性质 （三）化学性质
1、似水性 2、与无机酸的作用 3、脱水反应 4、氧化或脱氢 5、邻二醇与高碘酸的作用
（四）重要代表物
二、醚
（一）命名 （二）物理性质 （三）化学性质
1、醚键的断裂 3、形成过氧化物 羊 2、形成钅 盐与络合物
（四）环醚
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题答案10第十章 醇和醚 答案
C (CH3)2 ；
(C) (CH3)2 C C (CH3)2 HO OH
2. A： (CH3)2CHCH2OH ； B： (CH3)2CHCHO； C： (CH3)2C=CH2 ； D：(CH3)2C(OH)-CH2OH E：HCHO ； F： CH3COCH3 3.
(A) ； (B) OH Br
二.写出下列化合物的结构式 1.
CH3 H3CC CCCH2OH CH3
2.
H3C CH3 C C H CHCH2Cl OH
Br H H OH
3.
HO H3C
Cl
4.
5. 7.
H2C CHCH2OCH2C6H5
O CH2CHCCCH3 CH3 CH3
6. 8.
CH3CH2OCH2CH2OH
H3COH2C H
CH3
18.
CH(CH3)2
19.
CHO CHO
20.
Br
21.
CHCH2OH OCH3
22.
OO
104
23.
CH3CH2CHCH2CH3 + OH
CH3Br
24. 25. 26.
CHO
O
OCH2CH3 H3CH2CHC CH2 OH 四.选择题
1. A 2. D 3. B 4. B 5. C 6. A 7. D 8. A 9. B 10.C 11.C 12.C 13.B 14.D 15.A 16.C 17.D 五.鉴别与分离 1.用简单的化学方法区别下列各组化合物： （1）
Br2 hv
Br2 hv
Br2 hv
(CH3) 3CBr
(CH3)3 CBr KOH / C2H5OH CH3 CH2 CCH3
有机化学C第10章 醇酚醚问题参考答案
第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。
问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题10-20。
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第十章 醇和醚习题A一.用系统命名法命名下列化合物。
二.写出下列化合物的结构式1. H 3CC CCCH 2OHCH 3CH 32. CH 3CCH 3HCHCH 2Cl3.ClHO H 3C4.Br HHOH5. H 2C CHCH 2OCH 2C 6H 56. CH 3CH 2OCH 2CH 2OH7. CH 2CHCCCH 3CH 3CH 3O8. C C H 3COH 2C H CH 2CH 2OH三.完成下列反应式。
1.OH + C 2H 5I2. CH 3CH 23OCH 2CH 33.CH 3CH 23O4.H 3CH 2CC CHCH 3CH 35. OHCCH 2CH 2CH 2CHO6.OCH 2CH CH 21. 甲基异丙基醚2. 2-丙烯-1-醇（烯丙醇）3. 2,2-甲基-1-丙醇4. 3-甲氧基-2-戊醇5. 3-苯基-1，2-戊二醇6. 1-甲基环己醇7. 甲基叔丁基醚8. 甲基乙烯基醚9. 苯甲醚 10. 1-苯基-2-丙醇 11. （Z ）-2-甲基-1-乙基环戊醇 12 对乙氧基溴苯 13. 2-对氯苯基乙醇 14.顺-1，2-二甲基-1，2-环戊二醇15 苯甲醇 16. 3-氯-1，2-环氧丙烷7.CH38.O9. (H3C)2C CHCH3OHOH10. OH+C2H5I11. CH2OCH2CH=CH212. CH3CH2CH2CH2OH + CH3I13. C6H5HC CHCH(CH3)214. CH3CHO + HCOOH + CH3COCH315.CH3CH2CH23Cl16. CCH2CH3CH317. CH2Cl18.CH33)219. CHOCHO20. Br21. CHCH2OHOCH322.O O23. CH3CH2CHCH2CH3OH+CH3Br24. CHO25. O26. H3CH2CHC2OHOCH2CH3四.选择题1. A2. A3. B4. B5. C6. A7. D8. A9. B10.C11.C12.C13.B14.D15.A16.C17.D18.A19.B20.B21.A22.A23.D24.C25.C五.鉴别与分离1.用简单的化学方法区别下列各组化合物：（1）（2）苯甲醇苯 酚FeCl 3呈色（3）异 丙 醚烯丙基异丙醚CCl 4 Br 2褪色（4） AgNO 3 △2-氯丁烷 庚 烷 二 丁 醚浑浊 澄清冷浓H 2SO 4（5）2.提纯下列化合物苯甲醚苯酚苯甲酸有机相H +苯甲酸苯酚苯甲醚水相：苯酚钠醚层：苯甲醚H +六.机理解释1.2.+OBr3.合成路线（1）合理，路线（2）不能得到乙基叔丁基醚，只能得到异丁烯，以为乙醇钠为强碱，叔丁基氯为叔卤代烃，易起消去反应。
七.改错题1.Tollens 改为 Lucas2.小改为大3.叔卤代烃和伯醇钠改为伯卤代烃与叔醇钠八.合成题1.CH3CHCH33Br2hv(CH3)3CBrCH3CHCH3CH3hvBr2(CH3)3CH23CH3HBrCH3CHCH3CH3hvBr2CH2CH32(CH3)2CHCH2Br CH3CHCH3hvBr2(CH3)2CHCH2BrNaOH23)2CHCH2OHCH3CHCHCH3hvBr2(CH3)2CHCH2BrNaCN3)2CHCH2CN（1）（2）（3）（4）（5）2.CH3CH2OCH3HBr CH3CH2Br + CH3Br(1)(2)CH3CH2OC(CH3)3HBrHBrHBrCH3CH2Br + (CH3)3CBr(3)O BrBr(4)OOBrBr23.4. OHOH 4ONaBH4TM5.6.7.8.O323+TM910.九.推断结构 1.OH CH(CH 3)2(CH 3)2(A)C ；C C(B)(CH 3)2(CH 3)2；HO (C)C C (CH 3)2(CH 3)22.A ： (CH 3)2CHCH 2OH ；B ： (CH 3)2CHCHO ；C ： (CH 3)2C=CH 2 ；D ： (CH 3)2C(OH)-CH 2OHE ：HCHO ；F ： CH 3COCH 33.HO ；(±)(A)(C)(D)(B)BrOH OH；；(±)OH OH4.A ：(CH 3)2CHCH(Br)CH 3 ；B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 3 ；C ： (CH 3)2C=CHCH 3 ； 5.(CH 3)2CH (A)C (CH 3)2(B) (CH 3)2C=C(CH 3)2 (C) CH 3COCH 3 6.AC O O (B)CH 3CH 3CH 3OH ；CH 3CH 3CH 37.OCH 3I(A)(C)(B)CH3OH ；；8.OH H2SO 43O习题B 一.用系统命名法命名下列化合物。
二.写出下列化合物的结构式1.2.3. C6H5C(CH2CH=CH2)2OH 4. (CH3)2CHCHCHCH2OHCl5. C(CH2OH)46.O7.H OHCH3H2C 8.C CH3HH2COHHH3C(H2C)3三.完成下列反应式。
1.2. CHO+CH3CHO3. OH+CH3I4.CH3CH3O5. CH3CH2CH2OCH2CH=CH26. H3CH3CHOI7. CH3OHCH3CH3CH38. HOOC HCH32CH31. 2-氯甲基-1-丁醇2. 1-甲基-2-环己烯-1-醇3. 反-1-甲基-4-甲氧基环己烷4. 4-戊炔-1-醇5. 1-环丙基-3-苯氧基丙烷6. 2,5-环己二烯-1-醇7. 3-乙氧基-3-氯丙醇8. 2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇9.PhHC CHCHCH 3Br10.H 3CC CHCH 3OH CH 3CH 311.四.选择题1.A2.C3.C4.D5.B6.B7.B五.鉴别与分离 1. (1)甲基苯基醚 对 甲 苯酚FeCl 3呈色(2）（3）2、六.机理解释1.-Cl-OO2.OHOH- Cl-++..3.2Br+七.改错题1.优先改为难2.改为HF<HCl<HBr<HI八.合成题1.Cl 2,hvClKOH C 2H 5OH KMnO 4OH H OHHPhCO 3HOH 3O+OH H H OH2.H 2O 2OsO 4OH OH HIO 4CHO(CH 2)4CHO1.CH 3MgBr 3+CH 3CH(CH 2)4CHCH 3OH OHAl 2O 3CH 3CH=CH(CH 2)2CH=CHCH 33.OCH(CH 3)2OCD3Hg(OAc)232NaBH42622-OHNaHONaCD 3I4.Br 2,hvBrNaOH2273+OCH 3MgI 2OMgBr CH 3OHOH CH 3H 3O +NaHO -Na +CH 3CH 3CH 2BrOCH 2CH 3CH 35.2CHCH 2CHOCH 3CH 2Br 2CH 2MgBrBr 22OH2CH 2CHO九.推断结构 1.O OH+ABC2.331.21.63.OHOCH 3CH 3IOCH 3AOH B+CH 3ICHICAgNO 3CH 3ONO 2AgI+BNaOHONa4.C 2H 5OC 2H 5A:; CH 3CH 2CHCH 3B:5.OC CH 2H 3CH 2C H 3C CH 3CH 22OHOHCH 3OCCH 2CH 3H 3C A:B:C:OCCH 2CH 3H 3C OC CH 2H 3CH 2CH 3C HCl / H 2O 或NaOH / H 2OCH 3CH 2CCH 2OHOHCH 3HIO 4HCHO +NaOH + I 2CH 3CH 2COONa + CH 36.习题C一. 命名或写结构二.完成下列反应式。
1.2.3.1. 5-壬醇2. 1,2,3-苯三醇3.4. 2-丙基-2-异丙基四氢呋喃5. 2,3-二甲基环氧乙烯6. 3-甲基-3-戊醇7. 4-甲基2-环己烯-1-醇8. 2,3-二甲基环氧乙烷9.10.11. 3-环己烯-1-醇 12.13. (1R,2S,4R)-二环[2.2.2] -2-辛醇 14. 2-乙基环氧乙烷 15. 乙二醇缩（1-苯基）丙酮4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.20. CH3CH=CHCHO21.22. CO2 + CH3COCH2COOH + HOCH2CH2COOH23.24. CH3CH2CH2CH2Br, CH3CH2CH2CH2CN, CH3CH2CH2CH2COOH25.26.三.选择题1.B2.D3. C4. D5.B6.C7. D8.A9.A10.C11.B12.D13.A14.AC15.C16.C17.C18.C19.C20.无答案21.A22.D23.C24.D25.D四、机理解释1.2.OH6H56H56H5H C6H53.OH2+- HOH- H+4.2-溴-1-苯乙醇两个构象中，B中的三个大基团都在邻位交叉位置，不稳定。
所以脱水反应时的反应物构象以A为主,主要生成E-β-溴苯乙烯。
BrH HOH HOH HPhBrHHHBrHOHHPhBrHHBrHHPh-H2O-H2O5.O3OCH 3OHClaisen 排H+- H +1231'2'3'..6.OHPhOH 2PhPhOHPhOH 2PhPhPhPh N 3N 3Ph++++7. 题目有误，或反应条件不清楚。
8.OH+OH OH 2-H 2OOH OH-H +OOO9.10.11.12.13.14.15.16.17.反应机理如下：18.19.20.21.22.五、合成题1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.六、简答题1.2.亲核性大小：3.该反应不能顺利进行，需要加入硫酸并加热才能进行，反应式如下：反应历程如下：4.正丁醇分子间可形成氢键，而乙醚不能，因此正丁醇沸点高于乙醚，由于乙醚和正丁醇在水中均能与水形成氢键，因此，它们在水中溶解度相差不大。
七、推断结构1.C H H 3C C H CH 3H C H 3CH C CH 3OHOHCHO H 3CCH 3H 3CHH 3C CHO CH 3HH 3CCOOH CH 3A:B:C:D:E:F:2. HO HCH 3C 2H 5TsCl 65TsO HCH 3C 2H 5NaCNH CH 3C 2H 5H 3O +H COOH CH 3C 2H 51.LiAlH42.H 3O +H COOH CH 3C 2H 53COONaH OCOCH 3CH 3C 2H 5H 2O/OH -H OH CH 3C 2H 53.(CH 3)3C -OH + Na (CH 3)3CONa BrC 2H 5(CH 3)3COC 2H 5(CH 3)3CBrC 2H 5ONa (H 3C)2C CH 2+ CH 3CH 2OH4.CHCH=CH 2CH=CHCH 2OHOHA:B:C:D:5.A ：CH3CH 2OCH(CH 3)26. A 、B 、C 、D 结构式如下：各步反应式如下：7.主产物是环戊烯，反应机理如下：8. (1)√(2) √八、填空题1. 2,3-二乙基-1-丁醇2. d>b>a>c>e。