苷类药物的分析

甾体母核 + 五元 不饱和内酯环
五元不饱 和内酯环
α-去氧甲基 五碳糖
地高辛
洋地黄毒苷
什么是甾体强心苷？
1. 具有甾核结构 2. C17 位连有不饱和的内酯环
的苷类药物
苷类药物的基本结构 洋地黄毒糖及衍生物的半缩醛羟基
+
具有甾核结构特征的非糖物质C3提供的羟基
脱水而生成的苷类化合物
主要结构差异： 糖的部分不同，或非糖部分C12是否存在羟基
练一练
1. 苷类药物中糖部分的结构为（ ） A. 洋地黄毒糖及衍生物 B. 蔗糖 C. 乳糖 D. 葡萄糖 E. 果糖
2. 苷类药物中非糖部分的结构特征为（ ） A．苯环类 B．酯环类 C．甾类 D．芳杂环类 E. ß-内酰胺环内
3. 苷类药物易发生下列哪种反应，导致其分 解（ ） A．氧化反应 B．水解反应 C．聚合反应 D．还原反应 E . 加成反应
三、特殊杂质检查 1. 洋地黄毒苷：洋地黄皂苷
灵敏度法
Leabharlann Baidu
检查方法：取本品10mg，加乙醇2ml溶解后， 加胆甾醇的乙醇溶液2ml，缓缓振摇混合，在 10分钟内，不得产生沉淀。
2. 去乙酰毛花苷：有关物质 （薄层色谱法）
四、含量测定 去乙酰毛花苷：紫外-可见分光光度法 地高辛：高效液相色谱法
计算公式：Cx = （Ax/AR）CR X：为供试品溶液 R：为对照品溶液
一、性质
1. 水解反应 苷类 水解 洋地黄毒糖及衍生物 + 非糖物质
2. α-去氧甲基五碳糖的反应 本类药物均含有α-去氧甲基五碳糖的结构，能 在酸性溶液中与三氯化铁试液反应显色
二、鉴别试验
Keller-Kiliani反应 （K-K反应）
1.冰醋酸-三氯化铁试剂反应
——α-去氧甲基五碳糖的反应
地高辛的鉴别：取本品约1mg，置小试管中， 加含三氯化铁的冰醋酸1ml溶解后，沿管壁缓 缓加硫酸1ml，使成两液层，接界处即显棕色； 放置后，上层显靛蓝色
五、课堂小结
1.苷类药物的鉴别试验 冰醋酸-三氯化铁试剂反应 3,5-二硝基苯甲酸试剂反应 IR和色谱法
2.杂质检查 洋地黄皂苷：灵敏度法 有关物质：高效液相色谱法
3.含量测定：紫外-可见分光光度法和HPLC法
作业：
习题册92页 单选题 ：40~43 多选题：6,8
去乙酰毛花苷、洋地黄毒苷、地高辛
s gHAc sol H2SO4 FeCl3
两液层界面显 棕色
靛蓝色 1h后 醋酸层显蓝色
Keller-Kiliani反应 （K-K反应）
Kedde反应
2. 3,5-二硝基苯甲酸试剂反应 ——苷元的不饱和内酯側链反应
S 乙醇sol二硝醇基制K苯O甲H酸 红紫色
3. 红外分光光度法和色谱法
第二节 苷类药物的分析
课前回顾
1. 糖类药物的性质？ 2. 葡萄糖与碱性酒石酸铜试液反应的现象？ 3. 葡萄糖的含量测定方法？
教学目标
1. 掌握苷类药物的结构特点
2. 熟悉苷类药物的鉴别、杂质检查及含量测 定的方法
3. 了解苷类药物的结构特征及差异
教学重难点：
苷类药物的鉴别、检查及含量测定 的方法、原理
一、结构
2~10个糖苷键聚 合而成的化合物
苷类药物：主要为单糖或低聚糖的半缩醛羟 基与另一非糖物质的羟基脱水而 生成的化合物。
糖类 + 非糖有机化合物 = 苷
糖衍生物
苷元、配基
ChP（2005年版）收载的苷类药物主 要是甾体强心苷类
结构： 糖衍生物 + 甾体强心苷元
代表药物：地高辛、洋地黄毒苷、 去乙酰毛花苷