抗生素是某些微生物(真菌
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抗生素是某些微生物(真菌
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抗生素是某些微生物(真菌
为6-氨基青霉烷酸 （6-APA）的酰基衍 生物（L-半胱氨酸和 D-缬氨酸所形成的二 肽）
分子中有3个手性碳原 子，8个旋光异构体， 右旋体有效，2S，5R， 6R为绝对构型
β-内酰胺环与氢化噻 唑环稠合。“L”型
2）稀酸溶液中（pH4）可重排 成青霉二酸；（青霉素G不可口 服的原因）
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抗生素是Hale Waihona Puke Baidu些微生物(真菌
2.碱不稳定性
在碱（或酶）的催化下，β-内 酰胺环可水解（或酶解）成青 霉酸而失效；同样亦可在醇和 胺的作用下裂解成青霉酸酯和 青霉酰胺。
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抗生素是某些微生物(真菌
半合成青霉素
•性质：1.也可产生聚合反应；
•
2.在磷酸盐、山梨醇与二乙醇
胺存在时，可发生分子内成环反应而
生成2，5-吡嗪二酮（P501）。
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抗生素是某些微生物(真菌
•
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哌拉西林*
抗生素是某些微生物(真菌
•
替莫西林
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抗生素是某些微生物(真菌
二、头孢菌素及半合成头孢菌素类
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抗生素是某些微生物(真菌
n 特点√ ： A. 基本骨架——并四苯
B. C3－共轭的烯醇酮型羟基 C. C4－α型二甲胺基 D. C6-β型醇羟基 E. C10-酚羟基 F. D环为芳香环 G. C11、C12共轭的烯醇酮结构
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抗生素是某些微生物(真菌
n 性质√ ： 酸不稳定性： a. 强消酸除条反件应下，，生C成6橙-O黄H色与脱C5水α－物H（发无生活
抗生素是某些微生物(真菌
•头孢美唑
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抗生素是某些微生物(真菌
•
头孢噻肟钠*
•化学名为（6R,7R）－3－[（乙酰
氧基）甲基]－7－[(2－氨基－4－噻
唑基)－（甲氧亚氨基）乙酰氨基]－
8－氧代－5－硫杂－1－氮杂双环
[4,2,0]－辛－2－烯－2－甲酸钠盐 PPT文档演模板
抗生素是某些微生物(真菌
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抗生素是某些微生物(真菌
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为7-氨基头孢烷酸 （7-ACA）和7-氨 基去乙酰氧基头孢 烷酸（7-ADCA） 的酰基衍生物
分子中有2个手性碳 原子，4个旋光异构 体，6R，7R为绝 对构型
β-内酰胺环与氢化 噻嗪环稠合。“L” 型
抗生素是某些微生物(真菌
一、青霉素及半合成青霉素类
特点： 1.氨基糖＋氨基醇，临床上制成硫酸盐
和盐酸盐 2.水溶性大，脂溶性小，须注射给药，
一般较稳定 3.具旋光性 4.对第八对脑神经、肾有毒性 5.耐药性
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抗生素是某些微生物(真菌
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抗生素是某些微生物(真菌
II. 仅有微弱的抗菌活性
III. 复方制剂（奥格门汀、泰门汀）
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抗生素是某些微生物(真菌
•
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舒巴坦钠√
抗生素是某些微生物(真菌
四、非经典的β－内酰胺类抗生素
•
亚胺培南√
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抗生素是某些微生物(真菌
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•氨曲南
抗生素是某些微生物(真菌
四环素类抗生素
•化学名为 （6R,7R)－3－甲基－7－[ (R) －2－氨基－2－（4－羟基苯基）乙酰氨 基]－8－氧代－5－硫杂－1－氮杂双环 [4,2,0] 辛－2－烯－2－甲酸一水合物
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抗生素是某些微生物(真菌
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•头孢克洛*
抗生素是某些微生物(真菌
•头孢哌酮钠*
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n 结构特点：
α－甲氧肟基（顺式）：对 β－内酰胺 酶有高度的稳定性
β－2－氨基噻唑：可增加药物与细菌 青霉素结合蛋白的亲和力
耐酶、广谱
性质： 1.对光不稳定（顺式异构体转为反式） 2.C-3的乙酰氧基易水解
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抗生素是某些微生物(真菌
三、β－内酰胺酶抑制剂
•
克拉维酸钾√
I. 碱性条件下极易开环水解（自杀机制的 酶抑制剂）
性） b. p构H化2（－活6时性，低C，4-毒N(性C大H3）)2发生差向异 碱不稳定性：C环破裂形成内酯物 与金属离子形成螯合物或沉淀
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抗生素是某些微生物(真菌
•
盐酸多西环素√
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抗生素是某些微生物(真菌
•盐酸美他环素
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抗生素是某些微生物(真菌
氨基糖苷类抗生素
•
青霉素钠*
•化学名为 （2S,5R,6R)-3,3-二甲基
－6－（2－苯乙酰氨基）－7－氧代
－4－硫杂－1－氮杂双环[3，2，0]
庚烷－2－甲酸钠盐
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抗生素是某些微生物(真菌
性质√ ：
1.酸不稳定性
1）强酸加热或HgCl2存在下， 生成青霉酸和青霉醛酸，前者可 进一步裂解成青霉醛和青霉胺；
抗生素是某些微生物(真 菌
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2020/11/20
抗生素是某些微生物(真菌
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抗生素是某些微生物(真菌
作用机制
I. 抑制细菌细胞壁的合成：β-内酰 胺类
II. 与细胞膜相互作用：多粘菌素 III. 干扰蛋白质的合成：大环内酯类、
氨基糖苷类、四环素类、氯霉素 IV. 抑制核酸的转录和复制：利福霉
n 耐酸青霉素：侧链具吸电子基
n 耐酶青霉素：侧链引入立体障 碍性基团
n 广谱青霉素：侧链引入极性基 团，如-NH2，-OH，-COOH， -SO3H
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抗生素是某些微生物(真菌
•
氨苄西林*
•化学名为6－[D－(－) － 2－氨 基－苯乙酰氨基]青霉烷酸的三 水化合物
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抗生素是某些微生物(真菌
Ⅰ抗菌谱的决定性基团
Ⅱ增加对β-内酰胺酶的稳定性
Ⅲ对抗菌活性影响较大，亦可氧代
Ⅳ可明显改变抗菌活性和药动学性质
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抗生素是某些微生物(真菌
•
头孢噻吩钠*
•性质：
•弱酸性及中性条件较稳定，pH8以上 室温易分解（P503)。
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抗生素是某些微生物(真菌
•
头孢羟氨苄*
性质：
i. 水溶液室温放置生成无抗菌活性的聚 合物（凡是具游离氨基侧链的都会发 生类似反应）P500；
ii. 本品具有α－氨基酸的性质，与茚三 酮试液作用显紫色，加热后显红色；
iii. 本品还具有肽键结构，可发生双缩脲 反应，使碱性酒石酸铜还原显紫色。
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抗生素是某些微生物(真菌
•
阿莫西林*
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抗生素是某些微生物(真菌
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抗生素是某些微生物(真菌
为6-氨基青霉烷酸 （6-APA）的酰基衍 生物（L-半胱氨酸和 D-缬氨酸所形成的二 肽）
分子中有3个手性碳原 子，8个旋光异构体， 右旋体有效，2S，5R， 6R为绝对构型
β-内酰胺环与氢化噻 唑环稠合。“L”型
2）稀酸溶液中（pH4）可重排 成青霉二酸；（青霉素G不可口 服的原因）
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抗生素是Hale Waihona Puke Baidu些微生物(真菌
2.碱不稳定性
在碱（或酶）的催化下，β-内 酰胺环可水解（或酶解）成青 霉酸而失效；同样亦可在醇和 胺的作用下裂解成青霉酸酯和 青霉酰胺。
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抗生素是某些微生物(真菌
半合成青霉素
•性质：1.也可产生聚合反应；
•
2.在磷酸盐、山梨醇与二乙醇
胺存在时，可发生分子内成环反应而
生成2，5-吡嗪二酮（P501）。
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•
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哌拉西林*
抗生素是某些微生物(真菌
•
替莫西林
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抗生素是某些微生物(真菌
二、头孢菌素及半合成头孢菌素类
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抗生素是某些微生物(真菌
n 特点√ ： A. 基本骨架——并四苯
B. C3－共轭的烯醇酮型羟基 C. C4－α型二甲胺基 D. C6-β型醇羟基 E. C10-酚羟基 F. D环为芳香环 G. C11、C12共轭的烯醇酮结构
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抗生素是某些微生物(真菌
n 性质√ ： 酸不稳定性： a. 强消酸除条反件应下，，生C成6橙-O黄H色与脱C5水α－物H（发无生活
抗生素是某些微生物(真菌
•头孢美唑
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抗生素是某些微生物(真菌
•
头孢噻肟钠*
•化学名为（6R,7R）－3－[（乙酰
氧基）甲基]－7－[(2－氨基－4－噻
唑基)－（甲氧亚氨基）乙酰氨基]－
8－氧代－5－硫杂－1－氮杂双环
[4,2,0]－辛－2－烯－2－甲酸钠盐 PPT文档演模板
抗生素是某些微生物(真菌
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抗生素是某些微生物(真菌
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为7-氨基头孢烷酸 （7-ACA）和7-氨 基去乙酰氧基头孢 烷酸（7-ADCA） 的酰基衍生物
分子中有2个手性碳 原子，4个旋光异构 体，6R，7R为绝 对构型
β-内酰胺环与氢化 噻嗪环稠合。“L” 型
抗生素是某些微生物(真菌
一、青霉素及半合成青霉素类
特点： 1.氨基糖＋氨基醇，临床上制成硫酸盐
和盐酸盐 2.水溶性大，脂溶性小，须注射给药，
一般较稳定 3.具旋光性 4.对第八对脑神经、肾有毒性 5.耐药性
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抗生素是某些微生物(真菌
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抗生素是某些微生物(真菌
II. 仅有微弱的抗菌活性
III. 复方制剂（奥格门汀、泰门汀）
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抗生素是某些微生物(真菌
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舒巴坦钠√
抗生素是某些微生物(真菌
四、非经典的β－内酰胺类抗生素
•
亚胺培南√
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抗生素是某些微生物(真菌
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•氨曲南
抗生素是某些微生物(真菌
四环素类抗生素
•化学名为 （6R,7R)－3－甲基－7－[ (R) －2－氨基－2－（4－羟基苯基）乙酰氨 基]－8－氧代－5－硫杂－1－氮杂双环 [4,2,0] 辛－2－烯－2－甲酸一水合物
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抗生素是某些微生物(真菌
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•头孢克洛*
抗生素是某些微生物(真菌
•头孢哌酮钠*
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n 结构特点：
α－甲氧肟基（顺式）：对 β－内酰胺 酶有高度的稳定性
β－2－氨基噻唑：可增加药物与细菌 青霉素结合蛋白的亲和力
耐酶、广谱
性质： 1.对光不稳定（顺式异构体转为反式） 2.C-3的乙酰氧基易水解
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抗生素是某些微生物(真菌
三、β－内酰胺酶抑制剂
•
克拉维酸钾√
I. 碱性条件下极易开环水解（自杀机制的 酶抑制剂）
性） b. p构H化2（－活6时性，低C，4-毒N(性C大H3）)2发生差向异 碱不稳定性：C环破裂形成内酯物 与金属离子形成螯合物或沉淀
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抗生素是某些微生物(真菌
•
盐酸多西环素√
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抗生素是某些微生物(真菌
•盐酸美他环素
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抗生素是某些微生物(真菌
氨基糖苷类抗生素
•
青霉素钠*
•化学名为 （2S,5R,6R)-3,3-二甲基
－6－（2－苯乙酰氨基）－7－氧代
－4－硫杂－1－氮杂双环[3，2，0]
庚烷－2－甲酸钠盐
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抗生素是某些微生物(真菌
性质√ ：
1.酸不稳定性
1）强酸加热或HgCl2存在下， 生成青霉酸和青霉醛酸，前者可 进一步裂解成青霉醛和青霉胺；
抗生素是某些微生物(真 菌
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2020/11/20
抗生素是某些微生物(真菌
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抗生素是某些微生物(真菌
作用机制
I. 抑制细菌细胞壁的合成：β-内酰 胺类
II. 与细胞膜相互作用：多粘菌素 III. 干扰蛋白质的合成：大环内酯类、
氨基糖苷类、四环素类、氯霉素 IV. 抑制核酸的转录和复制：利福霉
n 耐酸青霉素：侧链具吸电子基
n 耐酶青霉素：侧链引入立体障 碍性基团
n 广谱青霉素：侧链引入极性基 团，如-NH2，-OH，-COOH， -SO3H
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抗生素是某些微生物(真菌
•
氨苄西林*
•化学名为6－[D－(－) － 2－氨 基－苯乙酰氨基]青霉烷酸的三 水化合物
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抗生素是某些微生物(真菌
Ⅰ抗菌谱的决定性基团
Ⅱ增加对β-内酰胺酶的稳定性
Ⅲ对抗菌活性影响较大，亦可氧代
Ⅳ可明显改变抗菌活性和药动学性质
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抗生素是某些微生物(真菌
•
头孢噻吩钠*
•性质：
•弱酸性及中性条件较稳定，pH8以上 室温易分解（P503)。
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抗生素是某些微生物(真菌
•
头孢羟氨苄*
性质：
i. 水溶液室温放置生成无抗菌活性的聚 合物（凡是具游离氨基侧链的都会发 生类似反应）P500；
ii. 本品具有α－氨基酸的性质，与茚三 酮试液作用显紫色，加热后显红色；
iii. 本品还具有肽键结构，可发生双缩脲 反应，使碱性酒石酸铜还原显紫色。
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抗生素是某些微生物(真菌
•
阿莫西林*