有机推断与合成公开课
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。
氧化
A
NaOH水溶液 反应（Ⅰ）△
E
氧化
F
浓硫酸△ 反应Ⅱ
C8H8O3
B
△ 碱 石 灰D
+
C
G
H+
H
溴水
C6H6O
反应（Ⅲ）
K
白色沉淀
E的至少两种用途：
；
制酚醛树脂、防腐剂（福尔马林）、 合成纤维、制革
②Na：醇、酸、酚等含-OH化合物 ③与NaHCO3或Na2CO3反应生 成CO2： 含—COOH ④新制Cu（OH）2： 含—CHO ⑤银氨溶液： 含—CHO
反应条件
NaOH水溶液
NaOH醇溶液 Cl2(Br2)/光照
可能官能团
①卤代烃的水解 （－X） ②酯的水解 （－COO－） 卤代烃消去（－X）
（4）根据试题的信息，与所学知识相结合，灵活应 用有机物知识进行推断。
⑷苯佐卡因有多种同分异构体，其中 —NH2 直接连在苯环上，分子结构中含有 —COOR官 能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分 异构体共有6种，除苯佐卡因外，其中3种的 CH COOCH HCOOCH CH CH CH COO 结构简式是：
3. （2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生 显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） ① ② 。 ①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应 HO OH “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。 05高考（浙江卷）第29题： 苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是 由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
与醇消去反应 条件的区别
烃基或苯环侧链的烃基
O2/Cu、加热 稀硫酸或H+ H2、催化剂
醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
①酯的水解 （－COO－） ②二糖、多糖的水解 加成 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 羰基、苯环)
有机物的重要转化关系：
卤代烃
烷烃
烯烃
炔烃
醚
醇
醛
酸
酯
反应现象
遇FeCl3溶液显紫色 使Br2的四氯化碳溶液褪色 与钠反应产生H2
主要命题点为：一是重要官能团的名 称，二是有机反应类型，三是有机物 的鉴别，四是物质的结构简式或同分 异构体的书写，五是化学方程式的书 写。预测以上考点将继续成为2012年 有机推断与合成的主要考点，并且很 可能逐步向综合性、信息化、能力型 方向发展
解题思路
一是剖析题意，分析已知信息条件 和推断内容，弄清被推断物和其 它有机物关系。 二是抓好解题关键找出解题突破
衍变关系
① A 有
H+ ② A 加热 O2/催，加热
官能团 B 有 B C
NaOH 或 A 加热 O2/催，加热
☆熟练掌握主要 有机物之间的相 互衍变关系 C 有 H+ B C B有 C有
A有
③ A
B 有 有
浓硫酸 C 加热
有
2、以特征反应试剂作为推断突破口 ①H2 ： C=C 、C=C 、 、—CHO 、 O C—
Leabharlann Baidu
a、水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C； b、FeCl3溶液显紫色：酚； c、石蕊试液显红色：羧酸； d、Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； e、Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； f、Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； g、NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； h、生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色 沉淀：醛； i、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； j、能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化 的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生 消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原 子）； k、水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； l、既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛
—COOH —COOH Br —COOH —COOH
，
E与碳酸氢钠反应的化学方程式是：
—COOH —COOH + 2NaHCO3 == —COONa —COONa + 2CO2↑+ 2H2O
。
4.
芳香族化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是：
O
CH3CO O COCH2CH3
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。 上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
口,然后联系信息和有关知识，
应用规律进行逻辑推理或计算分 析，作出正确的推断。
有机推断题解题思路和方法
顺读题，逆推导，利用信息综合找；
突破口，特征好，理清思路细推敲。
有机推断的突破口
突破口一:物质的转化关系 突破口二:反应的特征条件 突破口三:物质的特征性质 突破口四:物质结构简式
突破口五:题目所给的信息
3 2
3 2
2
2
NH2
NH2
NH2
CH2COOCH3
HCOOCHCH3
则剩余两种同分异构体的结构简式为
NH2
、
NH2
。
三、依据产物推知官能团的位置
1、 ①醇氧化成醛（或羧酸）： —OH一定在链端（即含—CH2OH） ②醇氧化成酮：
—OH一定在链中（即含 CH OH ）
③不能被氧化，则含 C OH 2、由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置
有羟基
有不饱和键（碳、碳双键）
①A分子中的官能团名称是 羟基 ； ②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式： CH3 光 (CH3)3C-OH + Cl2 ClCH2-C-OH + HCl CH3 ； ③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。 F的结构简式是： CH3-CH-CH2OH CH3 。
3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论， 再检查、验证推论是否符合题意。
4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。
2. （1）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
B Cl2 光 A Na C 浓 H2SO4 △ D Br2 CCl4 E
有烃基
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式：
HCO
（3）在B、C、D、F、G、H、I化合物中，互为同系物的是：
C和F；D和H
。
一、有机推断题的思维路径
（1）根据特征反应（条件、试剂、现象、类型）确 定官能团类别，根据其他信息确定官能团的数目和位 置。
（2）根据反应后的产物逆向推断
（3）根据有机物间的衍生物关系，经分析综合寻找突 破口进行推断。
官能团 有酚羟基 有碳碳双键或碳碳三键
有醇羟基或酚羟基或羧基
有醛基 有羧基
发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀 与NaHCO3溶液反应产生CO2气体
☆ 熟练掌握各种碳碳键、碳氢键和主要官能团的性质
课堂小结 解有机推断题的方法与技巧
1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。 2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象 等，确定某物质或官能团的存在。
OH OH —NH2 —N=N—
（苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚） （4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得芳香化合物E（C8H6O4），1molE 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有 催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分 Br 别是：
A
①NaOH溶液，△ ②H2O，H+
B
①NaOH溶液，△ ②H2O，H+
C
D
甲酸
E
C7H6O3 只能得到 两种一溴 取代物
F
O2/Cu 加热
G
氧化剂
H
H2O2 酸催化
I
O CH3COOH 过氧乙酸
O COOH 。 HCO O
O
HO （1）写出E的结构简式：
COCH2CH2CH3 O CH3 COCHCH3
有机化学推断与合成
高三化学组
考试说明: 1、理解基团、官能团概念并能够识
别基团、官能团。 2、以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例 了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能 团的性质和主要化学反应。
3、 综合应用各类有机化合物的不同性质，进行
区别、鉴定、分离、提纯 或推导未知物的结构简 式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指 定结构简式的产物。
有机推断题
常见官能团的引入： a、引入C─C：C═C或C≡C与H2加成； b、引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去； c、苯环上引入
有机合成题
d、引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；② 不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。 e、入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C 与H2O加成。 f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。 g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水 解。 h、引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与 羧酸酐酯化
氧化
A
NaOH水溶液 反应（Ⅰ）△
E
氧化
F
浓硫酸△ 反应Ⅱ
C8H8O3
B
△ 碱 石 灰D
+
C
G
H+
H
溴水
C6H6O
反应（Ⅲ）
K
白色沉淀
E的至少两种用途：
；
制酚醛树脂、防腐剂（福尔马林）、 合成纤维、制革
②Na：醇、酸、酚等含-OH化合物 ③与NaHCO3或Na2CO3反应生 成CO2： 含—COOH ④新制Cu（OH）2： 含—CHO ⑤银氨溶液： 含—CHO
反应条件
NaOH水溶液
NaOH醇溶液 Cl2(Br2)/光照
可能官能团
①卤代烃的水解 （－X） ②酯的水解 （－COO－） 卤代烃消去（－X）
（4）根据试题的信息，与所学知识相结合，灵活应 用有机物知识进行推断。
⑷苯佐卡因有多种同分异构体，其中 —NH2 直接连在苯环上，分子结构中含有 —COOR官 能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分 异构体共有6种，除苯佐卡因外，其中3种的 CH COOCH HCOOCH CH CH CH COO 结构简式是：
3. （2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生 显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号） ① ② 。 ①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应 HO OH “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。 05高考（浙江卷）第29题： 苏丹红一号（sudan Ⅰ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是 由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：
与醇消去反应 条件的区别
烃基或苯环侧链的烃基
O2/Cu、加热 稀硫酸或H+ H2、催化剂
醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
①酯的水解 （－COO－） ②二糖、多糖的水解 加成 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、 羰基、苯环)
有机物的重要转化关系：
卤代烃
烷烃
烯烃
炔烃
醚
醇
醛
酸
酯
反应现象
遇FeCl3溶液显紫色 使Br2的四氯化碳溶液褪色 与钠反应产生H2
主要命题点为：一是重要官能团的名 称，二是有机反应类型，三是有机物 的鉴别，四是物质的结构简式或同分 异构体的书写，五是化学方程式的书 写。预测以上考点将继续成为2012年 有机推断与合成的主要考点，并且很 可能逐步向综合性、信息化、能力型 方向发展
解题思路
一是剖析题意，分析已知信息条件 和推断内容，弄清被推断物和其 它有机物关系。 二是抓好解题关键找出解题突破
衍变关系
① A 有
H+ ② A 加热 O2/催，加热
官能团 B 有 B C
NaOH 或 A 加热 O2/催，加热
☆熟练掌握主要 有机物之间的相 互衍变关系 C 有 H+ B C B有 C有
A有
③ A
B 有 有
浓硫酸 C 加热
有
2、以特征反应试剂作为推断突破口 ①H2 ： C=C 、C=C 、 、—CHO 、 O C—
Leabharlann Baidu
a、水或溴的CCl4溶液褪色：C═C或C≡C； b、FeCl3溶液显紫色：酚； c、石蕊试液显红色：羧酸； d、Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）； e、Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸； f、Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； g、NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃； h、生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色 沉淀：醛； i、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； j、能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化 的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生 消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原 子）； k、水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质； l、既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛
—COOH —COOH Br —COOH —COOH
，
E与碳酸氢钠反应的化学方程式是：
—COOH —COOH + 2NaHCO3 == —COONa —COONa + 2CO2↑+ 2H2O
。
4.
芳香族化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是：
O
CH3CO O COCH2CH3
A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。 上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
口,然后联系信息和有关知识，
应用规律进行逻辑推理或计算分 析，作出正确的推断。
有机推断题解题思路和方法
顺读题，逆推导，利用信息综合找；
突破口，特征好，理清思路细推敲。
有机推断的突破口
突破口一:物质的转化关系 突破口二:反应的特征条件 突破口三:物质的特征性质 突破口四:物质结构简式
突破口五:题目所给的信息
3 2
3 2
2
2
NH2
NH2
NH2
CH2COOCH3
HCOOCHCH3
则剩余两种同分异构体的结构简式为
NH2
、
NH2
。
三、依据产物推知官能团的位置
1、 ①醇氧化成醛（或羧酸）： —OH一定在链端（即含—CH2OH） ②醇氧化成酮：
—OH一定在链中（即含 CH OH ）
③不能被氧化，则含 C OH 2、由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置
有羟基
有不饱和键（碳、碳双键）
①A分子中的官能团名称是 羟基 ； ②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式： CH3 光 (CH3)3C-OH + Cl2 ClCH2-C-OH + HCl CH3 ； ③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。 F的结构简式是： CH3-CH-CH2OH CH3 。
3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论， 再检查、验证推论是否符合题意。
4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。
2. （1）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：
B Cl2 光 A Na C 浓 H2SO4 △ D Br2 CCl4 E
有烃基
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式：
HCO
（3）在B、C、D、F、G、H、I化合物中，互为同系物的是：
C和F；D和H
。
一、有机推断题的思维路径
（1）根据特征反应（条件、试剂、现象、类型）确 定官能团类别，根据其他信息确定官能团的数目和位 置。
（2）根据反应后的产物逆向推断
（3）根据有机物间的衍生物关系，经分析综合寻找突 破口进行推断。
官能团 有酚羟基 有碳碳双键或碳碳三键
有醇羟基或酚羟基或羧基
有醛基 有羧基
发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色沉淀 与NaHCO3溶液反应产生CO2气体
☆ 熟练掌握各种碳碳键、碳氢键和主要官能团的性质
课堂小结 解有机推断题的方法与技巧
1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。 2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、实验现象 等，确定某物质或官能团的存在。
OH OH —NH2 —N=N—
（苏丹红一号） （苯胺） （2-萘酚） （4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得芳香化合物E（C8H6O4），1molE 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有 催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分 Br 别是：
A
①NaOH溶液，△ ②H2O，H+
B
①NaOH溶液，△ ②H2O，H+
C
D
甲酸
E
C7H6O3 只能得到 两种一溴 取代物
F
O2/Cu 加热
G
氧化剂
H
H2O2 酸催化
I
O CH3COOH 过氧乙酸
O COOH 。 HCO O
O
HO （1）写出E的结构简式：
COCH2CH2CH3 O CH3 COCHCH3
有机化学推断与合成
高三化学组
考试说明: 1、理解基团、官能团概念并能够识
别基团、官能团。 2、以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例 了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能 团的性质和主要化学反应。
3、 综合应用各类有机化合物的不同性质，进行
区别、鉴定、分离、提纯 或推导未知物的结构简 式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指 定结构简式的产物。
有机推断题
常见官能团的引入： a、引入C─C：C═C或C≡C与H2加成； b、引入C═C或C≡C：卤代烃或醇的消去； c、苯环上引入
有机合成题
d、引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；② 不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。 e、入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C 与H2O加成。 f、入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成。 g、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水 解。 h、引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与 羧酸酐酯化