3.3 羧酸和酯
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
催化剂
二、羧酸：
• 1、定义： R-COOH
由烃基和羧基相连组成的有机物。
2、羧酸的分类
（1）按与羧基相连的烃基的不同 脂肪酸 CH3COOH 硬脂酸（C17H35COOH） 高级脂 软脂酸 15H31COOH） （C 油酸（C17H33COOH）肪酸 芳香酸 苯甲酸 （C6H5COOH）
（2）按羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 乙二酸（HOOC-COOH）
④使高锰酸钾褪色
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4 K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑
3、苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)
白色固体，微溶于水。
其钠盐常用作防腐剂
COOH
【酸性】 HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
羧酸酸性一般规律：
多官能团物质性质分析
0.1mol的阿司匹林
，与足量的氢氧化钠
溶液反应，最多消耗氢氧化钠多少？并写出化学方程 式。
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH → 浓H2SO4 O
O C C O O CH 2 CH 2
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
思考：乙二酸和乙二醇发生酯化，有哪些产物？
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH →
酯化反应生成的酯的类型： 1、链状酯 一元羧酸和一元醇/酚 一元羧酸（无机含氧酸）和多元醇/酚 多元羧酸和一元醇/酚
烃基中C越多，则酸性弱；-COOH越多，酸性越强
4、高级脂肪酸
由于烃基中C原子数目多，酸性极弱，难溶于水
硬脂酸（C17H35COOH）
软脂酸（C15H31COOH）
油酸（C17H33COOH） 如何证明硬脂酸是一种弱酸？
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH
CH2—COOH COOH COOH
提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率 3.加热的目的：
4.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
5.导气管的作用：导气、冷凝
导气管的位置： 伸到饱和碳酸钠溶液液面上
6.饱和Na2CO3溶液的作用：
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
CH3COOH + HOCH2CH3
+H O
2
a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
4、乙酸工业制法：
（1）发酵法： 淀粉
氧化
水解
C6H12O6
氧化
发酵
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
（2）乙烯氧化法：
2CH₂=CH₂+O₂ 加热加压2CH₃CHO → O 催化剂 2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH
浓硫 酸
为什么不用 NaOH溶液？
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
思考：酯化反应是可逆反应，小结该实验中是 如何提高乙酸乙酯产率的？
加热 使用浓硫酸 无水乙醇、冰醋酸
思考：在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸 的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
2、环状酯 多元羧酸和多元醇 羟基酸分子之间脱水成酯 羟基酸分子内部脱水成酯(内交酯）
3、高分子酯
二元醇和二元羧酸缩聚
羟基酸缩聚
拓展
1、苯酚形成酯 2、无机含氧酸形成酯
几种重要的羧酸
除乙酸外的其它酸： （1）甲酸：HCOOH
（2）苯甲酸：C6H5-COOH
（3）乙二酸：HOOC-COOH (4)高级脂肪酸
练习：某酯完全燃烧，生成等物质的量的CO2 和H2O，该酯水解可得羧酸X和醇Y，而羧酸X 由醇Y氧化制得，此酯可能是（ C ）
A.CH3COOCH(CH3) 2 B.CH3CH2COOCH2CH=CH2 C.(CH3) 2CHCOOCH2CH(CH3) 2
D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
熔沸点： 熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶 体。（冰醋酸由此得名）沸点： 117.9 ℃
3、化学性质：
（1）弱酸性
【思考】如何证明乙酸是弱酸？ 等浓度的盐酸和乙酸比较PH
测定CH3COONa的PH等
【思考】 前面我们学习了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳 酸、苯酚的酸性谁强呢? ，能否自己设计出实验方案来 证明它们三者酸性强弱?
（2）、乙酸乙酯的水解
O
浓H2SO4
O
CH3C-OH + H-OC2H5 O = = =
CH3C-O-C2H5 +H—OH O
CH3C-O-C2H5 +H—OH
O
CH3C-O-C2H5 + NaOH
=
△
CH3C-O-C2H5 +H2O O =
=
稀H2SO4 △
CH3C-OH + C2H5OH O =
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O D、与碱反应：
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+ 2H2O E、与某些盐反应： 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
（2）乙酸的酯化反应
• • • • • 沸石 无水乙醇 3体积 浓硫酸 2体积 冰乙酸 2体积 饱和的Na2CO3溶液
三、几种常见的羧酸
1、甲酸(HCOOH) 俗称蚁酸
O
H—C—O—H
有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醚、 乙醇、甘油以任意比例互溶
结构特点：既有羧基又有醛基
O
H—C—O—H 甲酸的化学性质
⑴能发生酯化反应
O
H—C—OR O
H—C—ONa
⑵有酸性
(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应） ☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简 式
羟 基 氢 的 活 泼 性
与钠 酸性 反应
与 与 与 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反 的反 的反 应 应 应
乙 CH3CH2OH 醇
苯 C6H5OH 酚 乙 CH3COOH 酸
中性 增
√
× √
×
√，不 产生CO2
× ×
比碳 √ 酸弱 强 比碳 √ 酸强
NaO —
—COONa
(3)
—CH2ONa NaO — —COONa
（2）酯化反应
定义：酸与醇反应，生成酯和水
注意：酯化反应是取代反应
酸和醇也可以发生卤代反应
酸和醇发生的 反应一定是酯 化反应？
无机含氧酸也可酯化
酸和酚之间也可酯化
思考：乙二酸和乙二醇按等物质的量发 生酯化且生成2分子水的化学方程式？
吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水 与C2H5OH的转化率 解率
酒精灯火焰加热
酯化反应 取代反应
热水浴加热
水解反应 取代反应
资料卡片
自然界中的有机酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
第一课时
一、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸） 1、乙酸结构
分子式
C 2H 4O 2
结构式
H O | ‖ H —C— C—O—H | H
结构简式 CH3COOH O 官能团 羧基：—C—OH （或—COOH）
2、物理性质
色态： 溶解性： 气味 ： 常温下为无色液体 易溶于水、酒精 强烈刺激性气味、易挥发
• （5）C17H35COOC2H5 硬脂酸乙酯 • （6）C2H5OOC-COOC2H5 乙二酸二乙酯 O
O O C C O O CH 2 CH 2
CH 2 O CH 2 O C C CH 3 CH 3
+ 2 H2O
环乙二酸乙二酯
O 二乙酸乙二酯
4、分类 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸 酯、二元酸酯、多元酸酯。
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH —COOH 2
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息 香酸等成分
四、酯
1、定义：
羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类化合物
2、通式：
RCOOR′
羧酸酯的结构简式或一般通式:
RC-O-R′
‖
O
CnH2nO2
酯的同分异构体
羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、烯二醇、环醚醇
5、酯的物理性质
低级酯有香味，密度比水小，不溶于 水，易溶有机溶剂，可作溶剂。
6、酯的化学性质——乙酸乙酯
（1）、乙酸乙酯的分子组成和结构 化学式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3
吸 收 强 度
乙酸乙酯的 核磁共振氢 谱图应怎样 表现?
4
3
2
1
Байду номын сангаас
0
乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图
练习 写出分子式为C H O 属于芳香羧 8 8 2
4种和6种
酸和芳香类酯的所有同分异构体
写出C4H8O2的下列各种同分异构体的结构简式 羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮
3、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) • （1） HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 • （2）CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 • （3）CH3CH2—NO2 硝基乙烷 • （4）CH3OOCCH2CH3 丙酸甲酯
2、乙二酸 HOOC—COOH(俗名：草酸)
无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形 成结晶水合物。草酸钙难溶于水
①酸性强于乙酸 ②酯化反应
HOOC-COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O (乙二酸二乙酯) 浓H2SO4
③受热易分解
H2C2O4
H2O+CO↑+CO2↑
√，产 √，产 √ 生CO 生CO
2 2
要实现下列各步骤，需要什么试剂？
—CH2OH HO — —COOH
(1)
HO —
(5)
—CH2OH —COONa
NaHCO3 (1)＿＿＿＿＿＿＿
NaOH或Na2 (2)＿＿＿＿＿＿＿ CO3
(2)
(4)
—CH2OH
Na (3)＿＿＿＿＿＿＿
CO2 (4)＿＿＿＿＿＿＿ HCl (5)＿＿＿＿＿＿＿
双孔
A
B
C
D
E
F
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
CH3COOH
CH3COO－+H+
A、使指示剂变色： 石蕊试液变红等 B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ C、与碱性氧化物反应：
CH2—COOH CH—COOH
CH2—COOH
（3）按烃基饱和程度 不饱和羧酸 3、通式(饱和一元羧酸) ： 油酸（C17H33COOH） CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH
饱和羧酸、
3、物理性质
羧酸的沸点比相应的醇的沸点高 低级羧酸溶于水的能力好
4、化学性质 （1）弱酸性
有机羧酸是弱酸
O
浓H2SO4 足量
CH 2 O CH 2 O
C C O
CH 3 CH 3
+ 2 H2O
二乙酸乙二酯
浓H2SO4 O
C C
O O
CH 2 CH 2
O
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
【例题】今有化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 醛基、羟基、羰基、羧基 。 甲、乙、丙互为同分异构体 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂 及主要现象即可) 鉴别甲的方法： 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 ; 鉴别乙的方法： 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 ; 鉴别丙的方法： 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙. (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 乙>甲>丙 。
NaOH
△
CH3C-OH + C2H5OH
O =
△
CH3C-ONa + C2H5OH
O R—C—OR’ + H—OH
无机酸
O R-C—OH+H—OR’
RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
酯水解的条件： 水浴加热
无机酸
酯水解的规律： + 水 酯 酯 + 水
△ 无机碱
△
酸 + 醇/酚
羧酸盐 + 醇/酚盐
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
酯化反应与酯水解反应的比较
酯
反应关系
化
酯化 水解
水
解
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式
反应类型
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
△
浓硫 酸
CH3COOCH2CH3+ H2O CH3COOCH2CH3+ H2O
△
如何证明？
酯化反应的过程 同位素原子示踪法
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOH H18OCH2 CH3
+
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3
现象: 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油
状液体，并可闻到香味。
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
实验要点：
1.沸石的作用：防暴沸
2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸
二、羧酸：
• 1、定义： R-COOH
由烃基和羧基相连组成的有机物。
2、羧酸的分类
（1）按与羧基相连的烃基的不同 脂肪酸 CH3COOH 硬脂酸（C17H35COOH） 高级脂 软脂酸 15H31COOH） （C 油酸（C17H33COOH）肪酸 芳香酸 苯甲酸 （C6H5COOH）
（2）按羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 乙二酸（HOOC-COOH）
④使高锰酸钾褪色
2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4 K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑
3、苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)
白色固体，微溶于水。
其钠盐常用作防腐剂
COOH
【酸性】 HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
羧酸酸性一般规律：
多官能团物质性质分析
0.1mol的阿司匹林
，与足量的氢氧化钠
溶液反应，最多消耗氢氧化钠多少？并写出化学方程 式。
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯 CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH → 浓H2SO4 O
O C C O O CH 2 CH 2
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
思考：乙二酸和乙二醇发生酯化，有哪些产物？
HOOC-COOH+HOCH2CH2OH →
酯化反应生成的酯的类型： 1、链状酯 一元羧酸和一元醇/酚 一元羧酸（无机含氧酸）和多元醇/酚 多元羧酸和一元醇/酚
烃基中C越多，则酸性弱；-COOH越多，酸性越强
4、高级脂肪酸
由于烃基中C原子数目多，酸性极弱，难溶于水
硬脂酸（C17H35COOH）
软脂酸（C15H31COOH）
油酸（C17H33COOH） 如何证明硬脂酸是一种弱酸？
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH
CH2—COOH COOH COOH
提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率 3.加热的目的：
4.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
5.导气管的作用：导气、冷凝
导气管的位置： 伸到饱和碳酸钠溶液液面上
6.饱和Na2CO3溶液的作用：
① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。 ③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
CH3COOH + HOCH2CH3
+H O
2
a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
4、乙酸工业制法：
（1）发酵法： 淀粉
氧化
水解
C6H12O6
氧化
发酵
C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
（2）乙烯氧化法：
2CH₂=CH₂+O₂ 加热加压2CH₃CHO → O 催化剂 2CH3—C—H + O2 △ 2CH3COOH
浓硫 酸
为什么不用 NaOH溶液？
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
思考：酯化反应是可逆反应，小结该实验中是 如何提高乙酸乙酯产率的？
加热 使用浓硫酸 无水乙醇、冰醋酸
思考：在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸 的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
可能一
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
2、环状酯 多元羧酸和多元醇 羟基酸分子之间脱水成酯 羟基酸分子内部脱水成酯(内交酯）
3、高分子酯
二元醇和二元羧酸缩聚
羟基酸缩聚
拓展
1、苯酚形成酯 2、无机含氧酸形成酯
几种重要的羧酸
除乙酸外的其它酸： （1）甲酸：HCOOH
（2）苯甲酸：C6H5-COOH
（3）乙二酸：HOOC-COOH (4)高级脂肪酸
练习：某酯完全燃烧，生成等物质的量的CO2 和H2O，该酯水解可得羧酸X和醇Y，而羧酸X 由醇Y氧化制得，此酯可能是（ C ）
A.CH3COOCH(CH3) 2 B.CH3CH2COOCH2CH=CH2 C.(CH3) 2CHCOOCH2CH(CH3) 2
D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2
熔沸点： 熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶 体。（冰醋酸由此得名）沸点： 117.9 ℃
3、化学性质：
（1）弱酸性
【思考】如何证明乙酸是弱酸？ 等浓度的盐酸和乙酸比较PH
测定CH3COONa的PH等
【思考】 前面我们学习了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳 酸、苯酚的酸性谁强呢? ，能否自己设计出实验方案来 证明它们三者酸性强弱?
（2）、乙酸乙酯的水解
O
浓H2SO4
O
CH3C-OH + H-OC2H5 O = = =
CH3C-O-C2H5 +H—OH O
CH3C-O-C2H5 +H—OH
O
CH3C-O-C2H5 + NaOH
=
△
CH3C-O-C2H5 +H2O O =
=
稀H2SO4 △
CH3C-OH + C2H5OH O =
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O D、与碱反应：
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+ 2H2O E、与某些盐反应： 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
（2）乙酸的酯化反应
• • • • • 沸石 无水乙醇 3体积 浓硫酸 2体积 冰乙酸 2体积 饱和的Na2CO3溶液
三、几种常见的羧酸
1、甲酸(HCOOH) 俗称蚁酸
O
H—C—O—H
有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醚、 乙醇、甘油以任意比例互溶
结构特点：既有羧基又有醛基
O
H—C—O—H 甲酸的化学性质
⑴能发生酯化反应
O
H—C—OR O
H—C—ONa
⑵有酸性
(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应） ☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简 式
羟 基 氢 的 活 泼 性
与钠 酸性 反应
与 与 与 NaOH Na2CO3 NaHCO3 的反 的反 的反 应 应 应
乙 CH3CH2OH 醇
苯 C6H5OH 酚 乙 CH3COOH 酸
中性 增
√
× √
×
√，不 产生CO2
× ×
比碳 √ 酸弱 强 比碳 √ 酸强
NaO —
—COONa
(3)
—CH2ONa NaO — —COONa
（2）酯化反应
定义：酸与醇反应，生成酯和水
注意：酯化反应是取代反应
酸和醇也可以发生卤代反应
酸和醇发生的 反应一定是酯 化反应？
无机含氧酸也可酯化
酸和酚之间也可酯化
思考：乙二酸和乙二醇按等物质的量发 生酯化且生成2分子水的化学方程式？
吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水 与C2H5OH的转化率 解率
酒精灯火焰加热
酯化反应 取代反应
热水浴加热
水解反应 取代反应
资料卡片
自然界中的有机酯
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3 CH3(CH2)2COOCH2CH3 CH3COO(CH2)2CHCH3 CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
第一课时
一、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸） 1、乙酸结构
分子式
C 2H 4O 2
结构式
H O | ‖ H —C— C—O—H | H
结构简式 CH3COOH O 官能团 羧基：—C—OH （或—COOH）
2、物理性质
色态： 溶解性： 气味 ： 常温下为无色液体 易溶于水、酒精 强烈刺激性气味、易挥发
• （5）C17H35COOC2H5 硬脂酸乙酯 • （6）C2H5OOC-COOC2H5 乙二酸二乙酯 O
O O C C O O CH 2 CH 2
CH 2 O CH 2 O C C CH 3 CH 3
+ 2 H2O
环乙二酸乙二酯
O 二乙酸乙二酯
4、分类 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸 酯、二元酸酯、多元酸酯。
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH —COOH 2
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息 香酸等成分
四、酯
1、定义：
羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类化合物
2、通式：
RCOOR′
羧酸酯的结构简式或一般通式:
RC-O-R′
‖
O
CnH2nO2
酯的同分异构体
羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、烯二醇、环醚醇
5、酯的物理性质
低级酯有香味，密度比水小，不溶于 水，易溶有机溶剂，可作溶剂。
6、酯的化学性质——乙酸乙酯
（1）、乙酸乙酯的分子组成和结构 化学式：C4H8O2 结构简式：CH3COOCH2CH3
吸 收 强 度
乙酸乙酯的 核磁共振氢 谱图应怎样 表现?
4
3
2
1
Байду номын сангаас
0
乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图
练习 写出分子式为C H O 属于芳香羧 8 8 2
4种和6种
酸和芳香类酯的所有同分异构体
写出C4H8O2的下列各种同分异构体的结构简式 羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮
3、命名: 某酸某酯 (根据酸和醇的名称来命名) • （1） HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 • （2）CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 • （3）CH3CH2—NO2 硝基乙烷 • （4）CH3OOCCH2CH3 丙酸甲酯
2、乙二酸 HOOC—COOH(俗名：草酸)
无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形 成结晶水合物。草酸钙难溶于水
①酸性强于乙酸 ②酯化反应
HOOC-COOH+2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O (乙二酸二乙酯) 浓H2SO4
③受热易分解
H2C2O4
H2O+CO↑+CO2↑
√，产 √，产 √ 生CO 生CO
2 2
要实现下列各步骤，需要什么试剂？
—CH2OH HO — —COOH
(1)
HO —
(5)
—CH2OH —COONa
NaHCO3 (1)＿＿＿＿＿＿＿
NaOH或Na2 (2)＿＿＿＿＿＿＿ CO3
(2)
(4)
—CH2OH
Na (3)＿＿＿＿＿＿＿
CO2 (4)＿＿＿＿＿＿＿ HCl (5)＿＿＿＿＿＿＿
双孔
A
B
C
D
E
F
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性： 乙酸>碳酸>苯酚
CH3COOH
CH3COO－+H+
A、使指示剂变色： 石蕊试液变红等 B、与活泼金属反应： 2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2↑ C、与碱性氧化物反应：
CH2—COOH CH—COOH
CH2—COOH
（3）按烃基饱和程度 不饱和羧酸 3、通式(饱和一元羧酸) ： 油酸（C17H33COOH） CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH
饱和羧酸、
3、物理性质
羧酸的沸点比相应的醇的沸点高 低级羧酸溶于水的能力好
4、化学性质 （1）弱酸性
有机羧酸是弱酸
O
浓H2SO4 足量
CH 2 O CH 2 O
C C O
CH 3 CH 3
+ 2 H2O
二乙酸乙二酯
浓H2SO4 O
C C
O O
CH 2 CH 2
O
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
【例题】今有化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 醛基、羟基、羰基、羧基 。 甲、乙、丙互为同分异构体 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂 及主要现象即可) 鉴别甲的方法： 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 ; 鉴别乙的方法： 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 ; 鉴别丙的方法： 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙. (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 乙>甲>丙 。
NaOH
△
CH3C-OH + C2H5OH
O =
△
CH3C-ONa + C2H5OH
O R—C—OR’ + H—OH
无机酸
O R-C—OH+H—OR’
RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
酯水解的条件： 水浴加热
无机酸
酯水解的规律： + 水 酯 酯 + 水
△ 无机碱
△
酸 + 醇/酚
羧酸盐 + 醇/酚盐
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
酯化反应与酯水解反应的比较
酯
反应关系
化
酯化 水解
水
解
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式
反应类型
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
可能二
CH3COOH + HOCH2CH3
△
浓硫 酸
CH3COOCH2CH3+ H2O CH3COOCH2CH3+ H2O
△
如何证明？
酯化反应的过程 同位素原子示踪法
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOH H18OCH2 CH3
+
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3
现象: 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油
状液体，并可闻到香味。
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
实验要点：
1.沸石的作用：防暴沸
2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸