【浙江】最新化学 高考专题 课件：题型突破 三 有机合成与推断的解题步骤

(4)根据D的分子式结合 可推出化合物D的结构简式为
(5)根据(4)的推断可知化合物E的结构简式为,
再根据题干中所给的已知条件i可得化合物F的结构简式为
,所以E→F中反应①和②的反应类
型分别是加成反应和取代反应。
(6)根据(5)可知,F的结构简式为
(7)由于氨基和羧基可以缩合,且化合物G中含有3个六元环,所 以G的结构简式为 再根据已知中的ii可知P的结构简式为
和—CHO有邻位、间位和对位3种,③含—CH2COOH和—CH2CHO有位、
间位和对位3种,④含—COOH和—CH2CH2CHO有邻位、间位和位3种, ⑤含—COOH和 有邻位、间位和对位3种, ⑥含—CH3和 有邻位、间位和对位3种,共有18种;J的一个同分异构 体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 ,且峰面积比为 2∶2∶1,J的这种同分异构体的结构简式为
(3)D分子中含有羟基和羧基,能发生分子内的酯化反应,生成环
酯。
(4)化合物Ⅱ的分子式是C7H14O2,A不正确,反应④是加成反应,C 不正确,B、D正确,答案选B、D。
答案:(1)CH3CH2CHO
(2)CH3CHBrCHO+NaOH
(3)
CH2＝CHCHO+ 三 有机合成与推断的解题步骤
【题型分析】有机合成与推断是有机化学基础的必考题型,能 全面考查学生对有机化学的掌握程度,从考查形式来说主要考
查官能团的识别、反应类型的判断与方程式的书写和限制条件
的同分异构体的书写。试题形式主要有两类: (1)通过有机框图形式展示物质之间的转化和合成路线,结合新 信息全面考查学生的自学能力、思维能力; (2)通过分子式和反应条件的变化,正推、逆推确定物质的结构, 综合考查物质的性质以及同分异构体的书写等。
通过分子式变化和反应条件的推断问题
【解析】由题目中信息①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化 学环境的氢,可以推出A为 ,进一步推出B为
。
由信息②推出C为
E为 G为
,D为
,
, 。
。由信息③可以推出F为 ,H为 ,I为
(1)A的化学名称为2-甲基-2-氯丙烷;
(2)D的结构简式为 (3)E的分子式为C4H8O2; ;
类型 一
运用反应条件、分子式、结构简式的推断题
【解析】(1)A的不饱和度为4,结合C→D的中间产物可逆推知,
C为 ,B为 ,A为 ,所以A中的
含氧官能团的名称为羟基。 (2)由(1)的分析可知,羧酸a是乙酸,所以电离方程式为 CH3COOH CH3COO-+H+。
(3)由(1)的推断可知,反应B→C发生的是对位上的硝化反应,所 以化学方程式为
(4)F生成G的化学方程式为
该反应类型为取代反应;
(5)I的结构简式为
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J比I少一个CH2,既能发生 银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明J中含有醛基
和羧基,苯环上只有两个取代基,分下列几种情况:①含
—CH2CH2COOH和—CHO有邻位、间位和对位3种,②含
答案:(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)
(2)
(3)C4H8O2
▶高分策略,规范解题
1.根据有机物分子式可获得的信息:
(1)根据有机物的分子式,可以计算分子的不饱和度,确定分子 中可能含有的碳碳双键、碳氧双键和苯环等不饱和基团。 (2)根据有机物分子式的变化可以分析可能发生的反应类型和 物质中可能含有的官能团,如反应中: ①每减少一个氢原子增加一个卤原子,则反应为有机物与卤素 单质的取代反应;
(2)浓硫酸,加热:可能为酯化反应、醇的消去反应、醇分子的
成醚反应、硝化反应、磺化反应等,最常见的为酯化反应和消 去反应。
(3)NaOH、水,加热:卤代烃的水解、酯的水解,同时如果分子中 含有酚羟基或羧基可被中和。 (4)Cu(OH)2或[Ag(NH3)2]OH,加热:醛基氧化形成羧基。 (5)O2、Cu:醇氧化形成醛或酮。 (6)Cl2、光照:烷基发生取代反应。 (7)Cl2或Br2、Fe或FeCl3:苯环发生取代反应。
②每减少一个—OH增加一个卤原子,则反应应为醇与氢卤酸的
取代反应; ③增加两个卤原子,则反应应为碳碳双键或碳碳三键与卤素单 质的加成反应。
(3)根据有机物的分子式,可以确定有机物可能的结构简式。有
些比较简单的有机物根据分子式可以确定该物质可能的结构简 式,如C4H8的烯烃,可以写出三种结构:CH3CH＝CHCH3、 CH2＝CHCH2CH3、(CH3)2C＝CH2。 2.理解反应条件与反应的关系:根据反应条件可以确定物质中 可能含有的官能团,以及发生反应的类型。 (1)NaOH、乙醇,加热:卤代烃的消去反应。
【解析】(1)反应②是取代反应,所以根据生成物的结构简式可 知,A是CH3CH2CHO;根据反应③的条件可知,该反应是消去反应, 则B是CH2＝CHCHO;根据反应④的生成物可知,该反应是醛基的
加成反应,而反应⑤是碳碳双键的加成反应。根据已知的信息
可知,反应⑥是消去反应,则C的结构简式为 再根据信息可知,D的结构简式是 。 。
答案:(1)羟基
(2)CH3COOH CH3COO-+H+
▶高分策略,规范解题 “三看”突破物质间的变化 (1)看碳链结构变化:根据已知物质的结构简式,确定反应前后
碳链的增减、形状的变化(如链状变为环状),从而确定反应的
过程。 (2)看官能团的变化:如果反应中已经给出了部分物质的结构简 式,可对比这些物质的结构简式,确定未知物质的结构和反应过 程。 (3)看反应条件:观察反应过程的反应条件,可推断物质变化过 程中可能发生的反应以及反应类型。
▶类题试做,精题精练 工业上以乙烯为原料,合成化学式为C4H6O3的化合物。
请回答相关的问题: (1)写出下列物质的结构简式:A (2)写出反应③的化学方程式 ;C 。 。
(3)D在浓硫酸存在条件下加热,可生成五原子环状化合物
E(C4H6O4),请写出反应的化学方程式 (4)下列说法正确的是 A.化合物Ⅱ的分子式为C5H9O2 B.反应④的目的是防止—CHO在第⑤步被氧化 C.反应③是消去反应,反应④是酯化反应 D.化合物D可以发生缩聚反应得到高分子化合物 。 。