大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚
大学有机化学试题1..
《有机化学》第一学期期末试题（A ）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%）CH 3CH 2CH CH 2O1.OO2.ClNO 2OH3.4. 4-戊烯醛5. (R)-2-甲基-1-己醇6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷7. TMS8. THF9. TNT二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH=CHBr CH 2ClKCN10.CH 2CHCH 3BrKOH/EtOH11.CH 3CH 2CH 2CHO212.CHOCH 3HCHOconOH-+13.CH 3CH 2CH 2CHCH 3OHI 2 NaOH 过量14.(CH 3)2CHOHPBr 315.CH 3(CH 2)3Cl+16.AlCl 3OH OHH+17.CH 3MgBr18.HCHO 乙醚，H 3O+OPh 3P=CH 2+20.CH 3CH 2CH 2CHO21.+NaHSO 3（饱和O CO22.(CH 3)2CHMgBr23.O(1)醚(2)2+OCH 2CH=CHREt Me200C。
24.OHH 2SO 4HNO 325.HCHOHCl26.++ZnCl 2无水CH 3CH=CHCH 2CH 2CHOAg(NH 3)2+OH-27.C CH 3H 3C OHCHON H++H+28.2C 2H 5OH Odry HCl29.+三、有机理论部分（5×5，25%）30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 2CH CH 2OH OH OHCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3CH 2CH CH 2OH OH OCH 3(a)(b)(c)(d)31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。
CH 3CH O CH 3CCHOO CH 3CCH 2CH 3O (CH 3)3CCC(CH 3)3O(a)(b)(c)(d)32．解释：为什么化合物无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？33.写出反应机理CH 2CH 2ClClCH CH 3+（过量）AlCl 3无水34.写出反应机理OO四、有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物C2H5Br CH3O CH2Br C2H5OHA B C36.用化学方法鉴别化合物O OH OHOHA B C D37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8O IR/cm-1: 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR: δH: 9.5(三重峰，1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
《有机化学》 醇酚醚 习题试题集
第七章醇、酚、醚一、选择题1．关于甲醇的说法错误的是（）A．俗称木醇B．俗称木精C．做有机溶剂D．无毒2．临床上做外科消毒剂用的乙醇是（）A．75%的乙醇B．50%的乙醇C．95%的乙醇D．90%的乙醇3．丙三醇的俗名是（）A．甘醇B．甘油C．酚甘油D．碘甘油4．苯甲醇俗称苄醇，下列说法错误的是（）A. 微溶于水B．易溶于水C．有微弱的麻醉作用D．易溶于乙醇5．和苯甲醇不是同分异构体的是（）A．环己醇B．间甲苯酚C．邻甲苯酚D．苯甲醚6．关于苯酚的描述不正确的是（）A．俗名石碳酸B．水溶性随温度升高而增大C．易溶于有机溶剂D．酸性比碳酸强7．临床上用的消毒剂来苏尔的主要成分是（）A．苯酚 B．苯二酚 C．甲苯酚D．苯三酚8．乙醚不具备的性质是（）A．易挥发B．易燃烧C．易溶于水D．有麻醉作用9．下列各组物质，能用氢氧化铜鉴别的是（）A．乙醇和乙醚B．乙醇和乙二醇C．乙二醇和丙三醇D．甲醇和乙醇10．下列试剂中可用于区分正丁醇和叔丁醇的是（）A．氢氧化钠B．溴水C．高锰酸钾（酸性溶液）D．硝酸银溶液11．甘油和硝酸反应制取缓解心绞痛的药物硝酸甘油，这个反应是（）A．氧化反应 B．加成反应 C．酯化反应D．卤代反应12．羟基直接与芳环相连的化合物属于（）A．醇B．芳香醇C．酚D．醚13．在苯酚、碳酸、水和乙醇四种物质中，酸性最弱的是（）A．苯酚B．乙醇C．水D．碳酸14．下列物质中，酸性最强的是（）A．苯酚B．邻甲基苯酚C．邻硝基苯酚D．2,4,6三硝基苯酚15．苯甲醚和邻甲基苯酚互为（）A．碳链异构体 B．位置异构体 C．官能团异构体D．互变异构体16.下列醇与卢卡斯试剂反应时，速度最快的是．（）A．叔丁醇B．异丙醇C．仲丁醇D．丙醇17．下列化合物不能与氢氧化钠反应的是（）A．苯酚B．苯甲醇C．碳酸D．邻苯二酚18．鉴别苯甲醇和苯酚可以选用的试剂是（）A．碳酸氢钠溶液B．溴水C．浓盐酸D．硝酸银溶液19．如果不小心手上沾上了苯酚，立即用哪种物质洗涤（）A．酒精 B．水 C．热水D．甲醇20．乙醇分子间脱水的主要产物是（）A．乙烯B．乙醚C．乙醇钠D．甲醚21．关于甘油的描述不正确的是（）A．和金属钠反应B．三元醇C．使高锰酸钾褪色D．不和硝酸反应22．不能使重铬酸钾变色的是（）A．乙醇B．异丙醇C．叔丁醇D．正丁醇23．下列醚属于混醚的是（）A．乙醚 B．苯甲醚 C．二苯醚D．二乙烯醚24．苯酚和下列哪种物质不反应（）A．氢氧化钠溶液B．钠C．碳酸氢钠溶液D．氯化铁溶液25．乙醇催化氧化的产物是（）A．乙醚B．乙醛C．乙烯D．丙醛26．过氧乙醚可以用哪种试剂鉴别（）A．氢氧化钠B．硫酸亚铁C．碘化钾D．淀粉碘化钾溶液27．2-丁醇在酸催化下发生分子内脱水的主要产物是（）A．1-丁烯 B．2-丁烯 C．异丁烯D．丁醚28．苯酚比苯容易发生亲电取代反应，它与浓硫酸、浓硝酸的混合物发生反应生成的主要产物是（）A．2,4,6三硝基苯酚B．2,4二硝基苯酚C．邻硝基苯酚D．间硝基苯酚29．异丙醇发生氧化反应生成（）A．丙醛B．丙酮C．丙酸D．乙酸30．鉴别乙醚和己烷可以用的试剂是（）A．氢氧化钠B．浓盐酸C．高锰酸钾D．金属钠二、判断题（对的打√，错的打×）1．羟基和烃基相连形成的有机物都是醇。
有机化学复习题及答案详解
有机化学习题课第二章烷烃一、1、+ Cl2CH4CCl4是（A ）。
A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。
A. 2个B. 3个C. 4个D. 5个3. 按次序规则，下列基团中最优先的是（ A ）。
A．—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH34、下列化合物沸点最高的是（ A ）。
A．正己烷；B．2-甲基戊烷；C．2,3-二甲基丁烷；D．2-甲基丁烷5．根据次序规则，下列基团最优先的是（ B ）。
A. 丙基B. 异丙基C. 甲基D. H6、根据“顺序规则”，下列原子或基团中，优先的是（ C ）。
（A）–NO2；（B）–CHO；（C） -Br；（D）–CH=CH27、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是（ C ）。
（A）伯氢；（B）仲氢；（C）叔氢；（D）甲基氢8、下列化合物中，沸点最高的是（ C ）。
（A）2-甲基己烷；（B）2,3-二甲基己烷；（C）癸烷；（D）3-甲基辛烷9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有（ C ）。
（A）1个；（B）2个；（C）3个；（D）4个10、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ B ）。
（A）丙基（B）异丙基（C）甲基（D）H11、根据“顺序规则”，下列基团优先的是（ D ）。
（A）丙基（B）异丙基（C）硝基（D）羟基12、下列化合物沸点最高的是（ C ）。
A．3,3-二甲基戊烷；B．正庚烷；C．2-甲基庚烷；D．2-甲基己烷二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
1．含有两个三级碳原子的烷烃；2．仅含一个异丙基的烷烃；3． 含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃三、 写出符合以下条件的分子式为C 5H 12的烷烃的结构式，并按系统命名法命名。
4． 含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃； 5． 仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃； 6．含有一个四级碳原子的烷烃。
卫校有机化学习题集 -习题及答案
《有机化学》习题集（供“业余专科”药学、中药学专业学生使用）专业：学号：姓名：第一章绪论一、选择题1．下列为无机化合物的是（）。
A ．CH3CH2OH B．(NH4)2CO3C．CH3COOH D．2．下列物质中属于有机化合物的是（）。
A．CH4B．NaHCO3C．CO2D．HCl3．是有机物特性的为（）。
A．易燃B．熔点高C．易溶于水D．反应较快4．不属于共价键参数的是（）。
A ．键长B．键能C．键角D．电子云5．共价键异裂能产生（）。
A ．自由基B．游离基C．原子团D．阴、阳离子6．分子式为C4H8和C6H12的两种烃属于（）。
A ．同系列B．不一定是同系列C．同分异构体D．既不是同系列也不是同分异构体7．有机化学是研究（）的化学A ．碳氢化合物B．碳氢化合物及其衍生物 C ．碳 D ．有机器官8．下列与有机物特点不符合的是（）A．熔点较低B．易溶于有机溶剂C．产物较简单D．反应速度较慢二、名词解释同分异构体官能团三、填空题1．有机化学是研究有机化合物的、、、、以及它们之间的相互关系和变化规律的科学。
2．有机化合物的特性是、、、、、、。
3．自由基反应中，反应物的共价键发生裂；离子型反应中，反应物的共价键发生裂。
4．有机化合物中，原子间一般通过____键和____键结合。
其中____键易受外界影响，性质活泼。
四、简答题π键是怎样构成的？它有哪些特点？σ键是怎样构成的？它有哪些特点？五、判断对错（对的打“√”，错的打“×”）1．含-OH的化合物是醇。
（）2．σ键可绕键轴旋转，π键不可绕键轴旋转。
（）3．NaCN是无机化合物，CH3CH2CN是有机化合物。
（）4．非极性共价键分子的偶极矩为零，极性共价键分子的偶极矩不为零。
（）5．H 2CO 3分子中既含有碳又含有氢，所以碳酸是碳氢化合物。
（ ）第二章 烷烃和环烷烃、第三章不饱和链烃一、选择题1．分子组成相同，结构不同的物质互为（ ）A ．同素异形体B ． 同分异构体C ． 同分异构现象D ． 同位素2．甲烷分子的构型为（ ）A ． 三角形B ． 三角锥形C ． 四边形D ． 正四面体3．乙烷和溴能发生（ ）A ．取代反应B ． 加成反应C ． 聚合反应D ． 氧化反应4．下列叙述正确的是（ ）A ．戊烷有同分异构体4种B ．戊烷与环戊烷互为同分异构体C ．戊烷的同分异构体中有一种是2，2-二甲基丙烷D ．戊烷的各种同分异构体中都含有仲碳原子5．下列烷烃中沸点最高的是（ ）。
大学有机化学第七章 醇、硫醇、酚
C+稳定 脱水成烯越容易， 所以叔醇>仲醇>伯醇。
CH3 b a 提问： CH3-C-CH2CH3 b OH -H2O
*问 140 ℃ H3C C=C H3C
CH3 H
H+ CH3 C
CH3 H CH3 C H CH3 2,3-二甲基-1-丁醇
HOCH2CH2-SH
CH3CH2CH-CH2-CH3 SH
2-巯基乙醇
3-戊硫醇
二、物理性质（略）
三、硫醇的化学性质
1、弱酸性 R—SH + NaOH——>RS-Na+ + H2O 提问： R—OH + NaOH——> X
2、重金属盐的生成
重金属离子：As++、Hg++、Pb++、Cu++、Ag+
3、醛酮与Grignard试剂的加成
+ + H – C = O + R–MgX H2.5 3.5 H 无水乙醚 R-C-OMgX H + MgX2
1° 无水乙醚 CH3-CH-OMgX CH3CHO + CH3CH2MgX CH2CH3 CH3-CH-OH CH2CH3 2° + MgX2
H R-C-OMgX H
与金属钠反应: 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
（二）羟基被卤素取代(补充）
R-OH + HX R-X + H2O
反应速度快慢与两种因素有关：
1、与氢卤酸有关： HI > HBr > HCl 2、与醇的类别有关： 如： CH CH3 3 ZnCl2-浓HCl CH3-C-OH CH3-C-Cl + 立即混浊 CH3 CH3
《有机化学》练习题与参考答案
（4）苯酚分子中，羟基属于（ ）。 A．间位定位基 B．邻位定位基 C．对位定位基 D．邻、对位定位基
（5）苯分子中碳原子的杂化方式是（ ）。 A．sp 杂化 B．sp2 杂化 C．sp3 杂化 D．sp2d 杂化
6
（6）下列基团能活化苯环的是（ ）。 A．－NH2 B．－COCH3 C．－CHO D．－Cl
（7）
基团的名称是（ ）。
A．苄基 B．苯基 C．甲苯基 D．对甲苯基 （8）下列化合物中，在 Fe 催化下发生卤代反应最快的是（ ）。
A．乙苯 B．邻二硝基苯 C．苯酚 D．氯苯 （9）在苯分子中，所有的 C－C 键键长完全相同，是因为（ ）。
A．自由基加成反应 B．亲电取代反应 C．亲电加成反应 D．协同反应
2..判断题（对的打√，错的打×） （1）炔烃比烯烃的不饱和程度大，所以炔烃更容易发生加成反应。 （2）在卤化氢中，只有 HBr 与烯烃的加成才观察到过氧化物效应。 （3）凡是具有通式 CnH2n-2 的化合物一定是炔烃或环烯烃。 （4）顺-1,2-二氯-1-溴乙烯又可命名为（Z）-1,2-二氯-1-溴乙烯。
(7)
CC
H3CH2CH2C
CH3
4.写出下列化合物的结构式。
（2） CH3CH2CHCH2CH3 CH CH2
(4) H2C CH CH C(CH3)2
H
H
(6)
CC H
H3C
CC
H
CH2CH3
（1）3-甲基环戊烯
（2）3,3-二甲基-1-己炔
（3）2,4-二甲基-1,3-己二烯 （4）3-乙基-1-戊烯-4-炔
有机化学——07醇酚醚
H C C C H 2O H 2-丙 炔 -1-醇
多元醇的命名：应选择连有羟基最多的碳链为主 链。羟基的位次与数目写在“醇”的前面
C | H2 C | HCH3 OH OH
1,2-丙 二 醇
C | H2 C | HC | H2 OH OH OH
丙 三 醇
CH2 CH3
|
C | H2 CHC | HC | H2 OH OHOH
·
C ·
C · C
· C
· ··
·C C
O H
二、酚的分类和命名
（一）酚的分类
根据芳基的不同，可分为苯酚和萘酚等，其中萘酚因羟基
位置不同，有α-萘酚和β-萘酚之分
根据芳环上羟基数目不同，分为一元酚、二元酚和三元
酚等
含有两个以上酚羟基的酚统称为多元酚
— OH
O H
O H
O H
O H
O H
苯 酚
α-萘 酚
四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密 度比较大，所以醇的酸性比水弱
HOH + Na
1 NaOH+2H2
ROH + Na
C2H5OH＋ Na 2ROH+M g I2
R 醇 ON 钠 a +1 2H2 C2H5ONa +H2
伯醇 RCH2OH；仲醇 R2CHOH；叔醇 R3COH
3.根据所含羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和三元 醇等
CH3 CH2 OH
乙 醇 （ 一 元 醇 ）
CH2 OH CH2 OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
有机化学-7第七章醇、酚、醚
O OCH3
OH OCH3
MgX + CH3 CH CH2
CH2
O
Grignard的反应（SN2）
H2O H
CH2 CH CH3
OH
CH CH3 O
CH3 CH CH2 O
H2O H or OH
HCl
CH3OH H
CH3OH CH3ONa
NH3
(1)C2H5MgBr (2) H2O
(1)CH CNa (2) H2O
O
Claisen重排 H CH2 CH CH2
OH CH2CH CH2
O CH2CH CHCH3 △
OH
CHCH CH2 CH3
Ag CH2 CH2 + O2 280~300℃, 1~2MPa H2C CH2
O
C6H5CH CH2 C6H5CO3H
C6H5 CH CH2 O
环O氧H 化NaO合H, H物2O 的制备O Br
RONa HOCH2CH2CH2CH2Cl
O
R O R + HCl
ROR
H
醚由于生成 盐可溶于浓强酸中，用
CH3OCH2CH3
C6H5OCH3
醚的命名 H2C CH2 CH3 CH CH2
O
O
O
O
O
1. 醚的物理性质
2. 醚的波谱性质
○ 醚分子间不能形成氢键，因此沸点比醇低。但可与水分子形成氢 键，因此，醚有一定的水溶性。 ● 由于醚不活泼，且许多有机物能溶 ● 于醚，因此，醚是良好的有机溶剂。 ● 在红外光谱中，醚分子中的C—O伸缩振动吸收峰出现在 1200~1050cm-1区域。在核磁共振谱图中，醚分子中的 CH—O—质子化学位移在3.4~4.0ppm。
有机化学练习题四
有机化学练习题四(总9页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--有机化学练习题四（醇、酚、醚）一．命名1. CH3CHCH2CH3OH2.C CHOCH2HCH3CH2CH33.CH3H OHCH2CH3H OCH34.O5.CCH3HCH3HC2CH3HO6.CH2O8.C CH CH2CH3OH9. CH3C CH2CH3OHCH310.ClC C3CH3CH2CH CHCH2OHH二．写出下列反应的主要产物1. (CH3)3CCH2NaBr/H2SO42. CH2CH2CH2BrOH24∆3.H2SO4∆OH4. CH2Br无水醚O H+/H2O5.HBrOHOHOH-∆CH3ONa37.CH3ONa CH2CH2O+ CH38.H2SO4∆OHKMnO4(稀，冷)HIO49.HBr(浓) CH3CH2CHCH2CH3OCH310. OH CHOH311. OHNaOH ClCH2CH(CH3)CH312.2K2CrO7CH2ClClOCH324HI13. O∆14.22 CH3OH15.H2SO4OHCH3+2 (CH3)2C CH2三．选择题1.下列叙述中，不正确的是：A：利用卢卡斯试剂可以鉴别分子中含6个或6个以下碳原子的伯醇、仲醇和叔醇。
B：将淀粉碘化钾溶液与少量乙醚混合轻轻摇动，可以检验乙醚中是否存在过氧化醚。
C：酚具有酸性，可以溶于氢氧化钠溶液或碳酸氢钠溶液中。
D：芳基烷基醚与浓氢碘酸作用时，总是生成苯酚和碘代烃。
2.下列醚中，可以通过威廉森（Williamson）法合成的是：A：O B：(CH3)3C O C(CH3)3C：(CH3)3C O CH2CH3 D：CH3CH CH O CH CHCH2CH3 3.下列醇被高碘酸氧化时，只生成一种醛的是：A：(CH3)2C C(CH3)2B：C2H5CH CHC2H5C：CH2CH CHC2H5D：(CH3)2C CHCH2CH34.下列酚及其取代酚酸性，由强到弱次序正确的是：a: OHb:OH2 c:OH2 d:OH3A： d＞b＞c＞a B： c＞a＞b＞d C：c＞a＞d＞b D：b＞d＞a＞c5.制备混醚(CH3)2CHOCH3，在下列四组试剂中，最合适的是：A：CH3I+(CH3)2CHOH B：(CH3)2CHI+CH3OHC：(CH3)2CHI+CH3ONa D：CH3I+(CH3)2CHONa6.将CH3CH=CHCH2CH2OH氧化为CH3CH=CHCH2CHO，在下列氧化剂中，正确的是：A：O2 B：O3C：KMnO4/H+ D：CrO3/吡啶7.下列化合物脱水反应的反应速率由快到慢次序正确的是：a: OHb:CHCH3c:OHd: C4H9OHA：a＞b＞c＞d B：b＞c＞d＞a C： c＞d＞a＞b D：d＞a＞b ＞c8. 下列化合物与HBr反应速率由快到慢次序正确的是：a:CH2OHb:CH2OHCH3c:CH2OHCH3Od:CH2OHNO2A：a＞b＞c＞d B：d＞a＞b＞c C：b＞c＞d＞a D：c＞b＞a＞d9. 下列两种化合物：CH2OCH2CHCH2OHOH和HOCH2CHCH2OH2，正确的鉴别试剂是：A ：HIO 4B ：KMnO 4C ：FeCl 3D ：Br 2 10.下列化合物，沸点由低到高次序正确的是 ：a: 正己醇 b:3-己醇 c:正己烷 d:2-甲基-2-戊醇A ：c ＞d ＞a ＞bB ：c ＞d ＞b ＞aC ：b ＞d ＞a ＞cD ：d ＞b ＞a ＞c 11.欲除去环己醇中存在的少量苯酚，下列方法中正确的是 ：A ：加入盐酸溶液洗涤B ：加入氢氧化钠溶液洗涤C ：加入碳酸氢钠溶液洗涤D ：加入浓硫酸洗涤12.由2,2-二甲基-1-丙醇合成2,2-二甲基-1-溴丙烷，下列试剂正确的是 ：A ：HBr(浓)/ZnBr 2B ：NaBrC ：PBr 3D ：HBr(浓)13.分子式C 5H 12O 的化合物，其1H-NMR 谱图中，除含有其他质子峰外，在较低场中具有两个吸收峰，其中一个是单峰，另一个是双峰，则其结构式最有可能的是 ：A ：CH 3O CH 2CH 2CH 2CH 3B ：CH 3CH 2O CH(CH 3)2C ：CH 3O C H 2CH(CH 3)2D ：CH 3O CHCH 2CH 3314.分子式为C 7H 8O 的化合物，溶于 Na 2CO 3溶液，但不溶于NaHCO 3，与溴水反应生成三溴代物沉淀。
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
(2012)有机化学 第七章 醇、酚、醚
酚羟基是一个强的邻、对位定位基，活化了苯 环，使其易于发生亲电取代反应。比较苯、苯 酚分别与溴水、硝酸反应的条件及其产物。有 关反应式：
1．卤代:
2．硝化: 3．磺化:
（三）与FeCl3的显色反应
凡具有酚羟基结构和烯醇式（—C=C—OH）结构 的化合物都能与与FeCl3的显色反应。
OH 、 OH
CH OH
CH OH
C H 2OH
2 H IO 4
C
O
O
C OH
H
O
C H
H
H
四、硫醇
硫醇（thio-alcohol） 的官能团是巯基 （-SH）。硫醇可看作醇分子中的氧原 子被硫原子取代的产物。
（一）硫醇的命名
按相应的醇命名，在醇字前加“硫”字。
C H 3C H 2S H
C H 2S H
乙硫醇
第七章
醇、酚、醚
（alcohols、phenols、ethers）
醇：脂肪烃基或芳香烃的侧链与羟基 相连形成的化合物。 酚：羟基与芳香烃的苯环直接相连形 成的化合物。 醚：醇或酚中羟基上的氢被烃基（脂 肪烃基或芳香烃基）取代后形成的产 物。
R OH
Ar OH
R
O R'
醇
酚
醚
C HO H OH HO H H OH H OH C H2O H
2. 氧化反应
硫醇的氧化表现在巯基上，实质是脱氢反应。
-2 2
[H ] R S S R
R SH
+ 2 [H ]
二、结构
δ O δ
-
OH δ
-
《基础化学》第7章 醇、酚、醚---课程思政
命名实例
OH
OH
OH OH
邻苯二酚
α-萘酚
OH OH
间苯二酚
β-萘酚
HO
OH
对苯二酚
《基础化学》
第七章 醇酚醚
命名实例
OH
O2N
NO2
NO2
2, 4，6-三硝基苯酚
OH SO3H
邻羟基苯磺酸
《基础化学》
第七章 醇酚醚
7.2.3 酚的化学性质：
(一).结构与反应性
仲醇氧化生成酮,酮不易被继续氧化 .
H3C CH OH
[O] CH3
CH3 C CH3 O
《基础化学》
第七章 醇酚醚
K2Cr2O7 + H2SO4
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否
OH
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Cl
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
2-甲基 -5- 氯 -3- 己醇 4 - 戊烯 -2- 醇
《基础化学》
第七章 醇酚醚
•
多元醇常用俗名．结构复杂的醇应选择包含多
个羟基在内的最长的数目．
(CH3)2CH OH
2 _ 甲基 _ 4 _异丙基_ 4 _ 己烯_ 3 _ 醇
CHCH=CH2
OH
1_ 苯基_ 2 _ 丙烯_ 1 _ 醇
CH 2CH 3
OH
2 _ 乙基_ 1 _ 环己醇
《基础化学》
有机化学醇、酚、醚习题
[第06章 醇、酚、醚]一、单项选择题1、下列说法正确的是（ ）A 、含有羟基的化合物一定是醇类B 、醇与酚具有相同的官能团因而性质相同C 、醇类的官能团是醇羟基D 、分子中含有羟基和苯环的化合物一定是酚2、下列关于苯酚的叙述错误的是（ ）A 、苯酚俗称石 炭 酸B 、苯酚易发生取代反应C 、苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色D 、苯酚的酸性比碳酸强3、禁用工业酒精配制饮料酒，是因为工业酒精中含有（ ）A 、甲醇B 、乙醇C 、丙醇D 、丙三醇4、下列各组物质互为同分异构体的是（ ）A 、甲醇和甲醚B 、乙醇和甲醚C 、丙醇和丙三醇D 、苯酚和苄醇5、下列物质能氧化生成丙酮的是（ ）A 、B 、C 、D 、 6、下列哪一种醇与卢卡斯试剂反应，活性最强 （ ）A 、1—丁醇B 、2—丁醇C 、2—甲基—2—丁醇D 、3—甲基—2—丁醇7、醇、酚、醚都是烃的（ ）A 、含氧衍生物B 、同系物C 、同分异构体D 、同素异形体3、下列有机化合物不属于醇类的是（ ）A 、芳环上的氢原子被羟基取代后的化合物B 、芳环侧链上的氢原子被羟基取代后的化合物C 、饱和烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物D 、脂环烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物6、下列物质中不属于醇的是（ ）A 、B 、C 、D 、7、下列属于仲醇的是（ ）A 、B 、CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H C H 2 C H 3OH OH CH 2OH CH 3OH CH 3CH 3 C C H 3OH CH 3 C H 2 C H 2 O H CH 3 C H C H 3OHC 、D 、8、乙醇俗称（ ）A 、木醇B 、木精C 、甘油D 、酒精9、苯酚俗称（ ）A 、甘油B 、苄精C 、酒精D 、石 炭 酸10、丙三醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸11、发生分子内脱水反应时，主要产物是（ ） A 、1—丁烯 B 、2—丁烯 C 、1—丁炔 D 、2—丁炔12、能与溴水反应生成白色沉淀的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、乙烯D 、乙醇13、临床上常用消毒酒精的浓度为（ ）A 、30%B 、50%C 、75%D 、95%14、下列物质中，能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、苯甲醇D 、乙醇15、苯甲醇的俗名是（ ）A 、甘油B 、苄醇C 、酒精D 、石 炭 酸16、下列物质中，不能与金属钠反应的是（ ）A 、乙醚B 、苯酚C 、丙三醇D 、乙醇17、下列物质中，酸性最强的是（ ）A 、碳酸B 、苯酚C 、水D 、乙醇18、可用来鉴别简单的伯醇、仲醇、叔醇的试剂是（ ）A 、溴水B 、卢卡斯试剂C 、三氯化铁D 、新制的氢氧化铜19、“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是（ ）A 、苯酚B 、肥皂C 、甲酚D 、乙醇20、临床上把加入少量苯甲醇的注射用水称为“无痛水”，是因为苯甲醇具有（ ）A 、氧化作用B 、麻醉作用C 、还原作用D 、防腐作用21、检查乙醚中含有过氧化乙醚的试剂是（ ）A 、碘化钾B 、淀粉C 、淀粉碘化钾试纸D 、硫酸22、下列基团中，属于巯基的是（ ）A 、—CH 3B 、—OHC 、—XD 、—SH23、下列各组物质，能用Cu(OH)2区别的是（ ）A 、乙醇与乙醚B 、乙醇与乙二醇C 、乙二醇与丙三醇D 、甲醇与乙醇24、羟基直接与芳环相连的化合物属于（ ）A 、醇B 、酚C 、醚D 、卤烃25、下列物质中，既能使三氯化铁显色，又能与溴水反应的是（ ）A 、苯酚B 、甘油C 、苄醇D 、溴苯二、填空题26～27乙醇俗称 ，它与 醚互为同分异构体。
李景宁《有机化学》第5版课后习题(醇酚醚)【圣才出品】
李景宁《有机化学》（第5版）上册课后习题第10章醇、酚、醚1．写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式，并用系统命名法命名。
答：1-戊醇2-戊醇3-戊醇2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2．写出下列结构式的系统命名:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇（2）烯丙基正丁醚（3）对硝基苄基苯甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6）α，β-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5答：4．写出下列化合物的构造式。
（1）2,4-dimethyl-1-hexanol（2）4-penten-2-ol（3）3-bromo-4-methylphenol（4）5-nitro-2-naphthol（5）tert-butyl phenyl ether（6）1,2-dimethoxyethanel答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：（1）Na（2）Al（3）冷浓H2SO4（4）H2SO4>1600C（5）H2SO4〈1400C（6）NaBr+H2SO4（7）红磷+碘（8）SOCl2（9）CH3C6H4SO2Cl（10）（1）的产物+C2H5Br（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
大一下有机化学课后习题参考答案
第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以到达最大程度的重叠，所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3．指出以下化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) 〔9〕O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5．指出以下各化合物分子中碳原子的杂化状态：〔１〕〔２〕〔３〕H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化〔４〕〔５〕〔６〕HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：〔1〕CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3〔2〕CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3〔3〕CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3〔4〕CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：〔1〕 2，3-二甲基辛烷〔2〕 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 〔3〕 3，6-二甲基壬烷 3．解：〔1〕C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3CH 3〔3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：〔1〕CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3〔2〕CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3〔3〕H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：〔1〕CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3〔 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔2〕C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3〔正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕〔3〕CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5〔异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔4〕H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3〔异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕 〔5〕CH(CH 3)2CH(CH 3)2〔异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 〔6〕H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C〔新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 6．解：〔3〕>〔2〕>〔4〕>〔1〕 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF FF9．解：CH 310.解： 链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2·Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1． 〔1〕5–甲基–1–己烯 〔2〕3–甲基–1–丁炔 〔3〕4–甲基–1,3–戊二烯〔4〕2,7–二甲基–2,7–壬二烯 〔5〕3–乙基–4–己烯–1–炔 〔6〕5–甲基–1,3–环己二烯 〔7〕( Z )–3–甲基 –3–庚烯 〔8〕顺,反–2,4–庚二烯〔或〔2Z,4E 〕–2,4–庚二烯〕 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 3SO 3HCH 3CH CH 3OH COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
有机化学作业答案
第二章 饱和烃2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。
(1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。
解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。
伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。
2.3?试写出下列化合物的构造式。
（4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。
a.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3C CH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3解：二种化合物。
A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷；C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。
2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。
(1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ）(2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）>2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
有机化学 第七章 醇、酚和醚
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 1o醇 2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层； 加热，反应液混浊、分层；
•卢卡斯试剂分别与伯,仲,叔醇在常温下作用:
CH3 CH3 C OH CH3
ZnCl2 HCl 室温
CH 3 CH3 C Cl CH3
丙三醇 (甘油) • 以酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）. (1) 丙三醇最早是由油脂水解来制备。 (2) 以丙烯为原料制备: ① 氯丙烯法(氯化法)
加上反马 ？
② 丙烯氧化法(氧化法):
• 甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高(氢键). • 工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
1
2
CH2-CH3 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
1
2-苯乙醇 (-苯乙醇)
2
CH2-CH2-OH
(5) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼 ,结构复杂的,应尽 可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链 ,并把羟基的 数目 ( 以二、三、 …表示 ) 和位次 ( 用 1,2,… 表示 ) 放在醇名 之前表示出来. • -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇. • -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇. • -二醇—相隔两个碳原子的醇. 例1:
（三） 苯甲醇——苄醇 •存在于茉莉等香精油中。 • 工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解 而得：
• 苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙 醇、甲醇等有机溶剂。
• 羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。
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第七章醇酚醚
学习指导：
1.醇的构造，异构和命名；
2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备；
3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响；
4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用；与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢；
5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）；
6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）；
7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应；
8. 取代基对酚的酸性的影响。
9、醚（简单醚）的命名、结构；
10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法；
11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用；
12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。
2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出乙基新戊基醚的构造式。
6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。
7、写出的名称。
8、写出的系统名称
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、
9、
10、
11、
12、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序：
(A) CH3OH (B) (CH3)2CHOH (C) (CH3)3COH
2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：
(A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH
(C) (CH3)2CHCH2OH
3、将下列化合物按沸点高低排列成序：
(A) CH3CH2CH3(B) CH3Cl (C) CH3CH2OH
4、比较下列醇与HCl反应的活性大小：
5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。
6、将下列化合物按酸性大小排列：
7、比较下列酚的酸性大小：
8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃
2.(CH3CH2)3COH
9、将下列化合物按稳定性最大的是：
(A)(B) (C)
(D)
10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。
11、比较下列化合物的酸性大小：
12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序：
13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序：
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)1-己烯(B) 1-己炔(C) 1-己醇(D) 2-己醇
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)苯酚(B) 甲苯(C) 环己烷
3、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A)己烷(B) 1-己醇(C) 对甲苯酚
五、有机合成题（完成题意要求）。
1、用苯和C3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：
2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。
3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成：
六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物
1、用简便的化学方法除去1-溴丁烷中的少量1-丁烯、2-丁烯和1-丁醇。
2、用简便的化学方法分离苯甲醇和邻甲苯酚的混合物。
3、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。
七、推导结构题
1、试推断下列反应中A～E的构造：
2、某化合物A的分子式为C5H12O，A很容易失去水生成B，B用高锰酸钾小心氧化得C(C5H12O2)，C与高碘酸作用得一分子乙醛和另一个化合物。
试写出A，B，C可能的构造式。
3、化合物A(C6H10O)能与Lucas试剂(ZnCl2／HCl)作用，可被高锰酸钾氧化，并能吸收1 mol Br2；A经催化氢化后得到B，B经氧化得到C(C6H10O)，B在加热情况下与浓硫酸作用所得产物经还原得到环己烷。
推测A，B，C的构造。
4、某化合物A与溴作用生成含有三个溴原子的化合物B，A能使KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1, 2-二醇；A很容易与NaOH作用生成C和D，C和D氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F。
E比F更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而F脱水后仅生成一个产物。
这些脱水产物都能被还原为正丁烷。
写出A～F的构造式。
5、1, 3-二乙酰基环戊烷
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、(S)-3, 4-二甲基-1-戊烯-3-醇3、2, 3-二甲苯酚
4、2, 6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚
5、CH3CH2OCH2C(CH3)3
6、CH3CH2OCH2CH2CH2OH
7、(S)-甲基苯基甲醇8、4-己基-1, 3-苯二酚
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
CH3CHO，CH3COC6H5 2、OH-／H2O；浓H2SO4，△；
1、
5、3、4、
6、
7、
8、
C2H5OCH2CH2OH 10、
9、
11、
Cl2／光或高温，
12、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、(A)＞(B)＞(C)
2、(B )
3、(C)＞(B)＞(A)
4、(A)＞(B)＞(C)
5、(B)＞(C)＞(A)＞(D)
6、(C)＞(B)＞(A)
7、(B)＞(A)＞(D)＞(C)
8、3易反应，生成
9、C 10 (D)＞(B)＞(A)＞(C)
11、(A)＞(B)＞(D)＞(C)
12、(A)＞(B)＞(C)＞(D)
13、(B)＞(C)＞(D)＞(A)
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(B) 能生成炔银或炔亚铜。
1
(A)，(C)和(D)三者中，(A)能使Br2-CCl4褪色。
2
余二者与Lucas试剂作用，(D)先出现浑浊或分层。
2、(A) 能与FeCl3显色或与溴水作用生成三溴苯酚。
1
余二者中，(B)能使热的KMnO4溶液(加少量H2SO4)褪色。
3、(C) 能与FeCl3显色或能溶于NaOH水溶液中。
1
余二者中，(B)能与Na作用而释出H2。
五、有机合成题（完成题意要求）。
1、
2、
3、
六、鉴别
1、用冷的浓H2SO4洗涤。
3
2、加入NaOH水溶液，邻甲苯酚成钠盐而溶解，分出苯甲醇。
水溶液加盐酸，邻甲苯酚析出。
3、加入NaOH水溶液，对甲苯酚成钠盐而溶解，分层。
水溶液加酸，对甲苯酚析出。
苯甲醚和氯苯的混合物加浓硫酸，苯甲醚成钅羊盐而溶解，分出氯苯。
2
加水稀释钅羊盐，苯甲醚析出。
七、推导结构题
1、
2、
3、
各1 4、
2 5、。